Vanilină

Numele produsului:

Vanilină

Sinonime:

Vanilină cas: 121-33-5; EugenolEP Impuritate H; VANILINĂ; ALDEHID VANILIC; VANILINĂ; VANILĂ; VANILINUM; Vanilină

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Categorii de produse:

Aromatice; Produse chimice intermediare și fine; Compuși etichetați cu izotopi; substanțe chimice organice; Aldehide; Molecule mici bioactive; Blocuri de construcție; C8; Compuși carbonilici; Biologie celulară; Sinteză chimică; Blocuri de construcții organice; Farmacopee; Aditiv pentru hrana animalelor; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Antibiotice polieterice; Reactivi analitici; Analitici / cromatografie; prin aplicare; Reactivi de derivatizare; Reactivi de derivatizare HPLC; Reactivi de derivatizare HPLC; Cercetare nutrițională; (Afine); Zingiber officinale (Ghimbir); ADITIVI pentru alimente și furaje; Aldehide aromatice și derivați (înlocuiți); Chimie analitică; Petele TLC; Aditivi alimentari și aromatici; Aromă; Inhibitori

Fișier Mol:

121-33-5.mol

Punct de topire

81-83 ° C (lit.)

Punct de fierbere

170 ° C 15 mmHg (aprins)

densitate

1.06

densitatea vaporilor

5.3 (vs aer)

presiunea de vapori

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

indicele de refracție

1.4850 (estimare)

Fp

147 ° C

temperatura de depozitare

Frigider

solubilitate

metanol: 0,1 g / ml, limpede

formă

Pulbere cristalină

pka

pKa 7.396 ± 0.004 (H2OI = 0.00 t = 25.0 ± 1.0) (de încredere)

culoare

Alb până la galben pal

PH

4,3 (10g / l, H2O, 20â „ƒ)

Solubilitatea apei

10 g / L (25 ºC)

Sensibil

Aer și lumină Sensibil

Merck

14,9932

Număr JECFA

889

BRN

472792

Stabilitate:

Grajd. Poate decolora la expunerea la lumină. Sensibil la umiditate. Incompatibil cu agenți puternic oxidanți, acid percloric.

Referință CAS DataBase

121-33-5 (CAS DataBase Reference)

Referință chimică NIST

Benzaldehidă, 4-hidroxi-3-metoxi- (121-33-5)

Sistemul de înregistrare a substanțelor EPA

Vanilină (121-33-5)

Coduri de pericol

Xn, Xi

Declarații de risc

22-36 / 37 / 38-36

Declarații de siguranță

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Germania

1

RTECS

YW5775000

Temperatură de autoaprindere

> 400 ° C

TSCA

da

HazardClass

3/8

Grupa de ambalare

II

Codul HS

29124100

Date privind substanțele periculoase

121-33-5 (Date privind substanțele periculoase)

Toxicitate

LD50 pe cale orală la șobolani, cobai: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Acțiune și utilizare

Arome: agent aromatizant comestibil cu vanilină, cu aromă de fasole de vanilie și puternică dorință de parfum de lapte, este o materie primă importantă și indispensabilă pentru industria aditivilor alimentari, utilizată pe scară largă în toate nevoile de creștere a aromelor de parfumare a laptelui în produsele alimentare, cum ar fi prăjitura, băuturile reci, ciocolata, bomboanele, biscuiții, tăiței instantanee, pâinea și tutunul, aroma de lichior, pasta de dinți, săpun, produse cosmetice, parfum, înghețată, băuturi și produse cosmetice joacă aroma și aroma. De asemenea, poate fi folosit pentru săpun, pastă de dinți, parfum, cauciuc, plastic, produse farmaceutice. Acordă standardul FCCIV.

Toxicitate

AD este de 0 ~ 10mg / kg (FAO / OMS, 1994).
LD50 este de 1,58 g / kg (șobolan, oral).
MNL este de 1g / kg (șobolan, oral).
GRAS (FDA, 182.602000).
Potrivit Comitetului de experți al Uniunii Europene din 24 februarie, raportează că o doză mare poate provoca dureri de cap, greață, vărsături, dificultăți de respirație și chiar poate deteriora ficatul, rinichii, prin urmare, discută despre stabilirea unei doze mai mici.

Utilizare limitată

FEMA (mg / kg): băuturi răcoritoare 63; rece 95; bomboane 200; coacerea alimentelor 220; budinca clasa 120, chewinggum, 270; ciocolata 970; stratul decorativ 150; margarină 0,20; sirop330 ~ 20000.
Conform prevederilor FAO / OMS: Cantitatea admisibilă este de 70 mg / kg pentru alimentele rapide, din conservele pentru alimente pentru copii și cereale (1992).

Proprietate chimică

Cristal alb cu ac, cu miros parfumat. Solubil în apă de 125 de ori, de 20 ori de etilen glicol și de 2 ori de 95% etanol, insolubil în cloroform.

Proprietăți chimice

Vanilina are un miros acaracteristic, cremos, de vanilie, cu un gust foarte dulce.

Proprietăți chimice

Albe cristaline; miros dulce. Solubil în 125 părți apă, în 20 părți glicerol și în 2 părți alcool 95%; solubil în cloroform și eter. Combustibil.

Proprietăți chimice

Ace sau pulbere cristalină sau albă, cremă, cu miros caracteristic de vanilie și gust dulce.

Apariție

Vanilina apare larg în natură; a fost raportat în uleiul esențial de Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), în benzoin, balsam din Peru, ulei de muguri de cuișoare și în principal păstăi de vanilie (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); se cultivă mai mult de 40 de soiuri de vanilie; vanilina este prezentă și în plante ca glucoză și vanilină. S-au găsit în guava, fructe feyoa, multe fructe de pădure, sparanghel, arpagic, scorțișoară, ghimbir, ulei de menta scoică, nucșoară, pâine crocantă și de secară, unt, lapte, pește slab și gras, carne de porc vindecată, bere, coniac, whisky, sherry, vinuri de struguri, rom, cacao, cafea, ceai, friptură de orz, floricele, fulgi de ovăz, mure, fructul pasiunii, fasole, tamarind, marar și semințe, sake, ulei de porumb, malț, must, rădăcină, nespus, Bourbon și Tahiti vanilie și rădăcină de cicoare.

Utilizări

Vanilina este aflată în aromă din vanilie sintetică sau artificială, care poate fi derivată din lignina din lichiorurile din sulfit de zer și este procesată sintetic din guaiacoland eugenol. produsul înrudit, etil vanilina, are puterea aromatică a vanilinei de trei și o jumătate. vanilina se referă, de asemenea, la ingredientul primar de aromă din vanilie, care se obține prin extracție din bobul de vanilie. vanilina este utilizată ca înlocuitor al extractului de vanilie, cu aplicarea în înghețată, deserturi, produse de patiserie și băuturi la 60-220 ppm.

Utilizări

Un reactiv intermediar și analitic.

Utilizări

Ajutor farmaceutic (aromă). Ca agent aromatizant în cofetărie, băuturi, alimente și furaje. Parfum și aromă în produse cosmetice. Reactiv pentru sinteză. Sursa L-dopa.

Utilizări

Componenta principală a extractului de fasole de vanilie.

Utilizări

Vanilină etichetată. Apare în mod natural într-o mare varietate de alimente și plante, cum ar fi orhideele; sursa comercială majoră de vanilină naturală este din extractul de fasole de vanilie. Produs sintetic în vrac de subprodus pe bază de lignină din procesele de hârtie sau din guaicol.

Definiție

ChEBI: Un membru al clasei de benzaldehide care poartă substituenți metoxi și hidroxi la pozițiile 3 și respectiv 4.

Metode de producție

Vanilina apare în mod natural în multe uleiuri esențiale și în special în păstăile de Vanillaplanifolia și Vanilla tahitensis. Industrial, vanilina se prepară din lignină, care se obține din deșeurile de sulfit produse în timpul fabricării hârtiei. Lignina este tratată cu alcali la temperatură și presiune ridicate, în prezența unui catalizator, pentru a forma un amestec complex de produse din care este izolată vanilina. Vanilina este apoi purificată prin recristalizări succesive.
Vanilina poate fi, de asemenea, preparată sintetic prin condensare, în alcali slabi, a unui ușor exces de guaiacol cu ​​acid glioxilic la temperatura camerei. Soluția alcalină rezultată, care conține acid 4- hidroxi-3-metoximandelic izoxidat în aer, în prezența unui catalizator, iar vanilina se obține prin acidificare și decarboxilare simultană. Vanilina este apoi purificată prin recristalizări succesive.

Compoziţie

În plus față de vanilină (aproximativ 3%), vanilia conține și alte principii aromatice: vanilină, piperonală, eugenol, glucovanilină, acid vanilic, acid anisic și anisaldehidă. Deși vanilina este asociată cu parfumul caracteristic al plantei, calitatea boabelor de vanilie nu este asociată cu conținutul de vanilină. Fasolea Bourbon conține o cantitate mare de vanilină în comparație cu fasolea mexicană și Tahiti.

Valorile pragului aromelor

Detecție: 29 ppb până la 1,6 ppm; recunoaștere: 4 ppm

Valorile pragului gustului

Caracteristici gustative la 10 ppm: dulce, tip vanilie, marshmallow, cumarină cremoasă, caramelică cu o nuanță pudră.

Reacții de aer și apă

Oxidează lent expunerea la aer. . Ușor solubil în apă.

Profil de reactivitate

Vanilina poate reacționa violent cu Br2, HClO4, terț-butoxid de potasiu, (terț-clor-benzen + NaOH), (acid formic + Tl (NO3) 3). . Vanilina este o aldehidă. Aldehidele sunt oxidate ușor pentru a da acizi carboxilici. Gazele inflamabile și / sau toxice sunt generate prin combinarea aldehidelor cu azo, compuși diazo, ditiocarbamați, nitriți și agenți puternici de reducere. Aldehidele pot reacționa cu aerul pentru a da mai întâi acizi peroxoși, în cele din urmă, acizi carboxilici. Reacțiile de autooxidare sunt activate de lumină, catalizate de sărurile metalelor de tranziție și sunt autocatalitice (catalizate de produsele de acțiune).

Pericol de foc

Datele despre punctul de aprindere pentru vanilină nu sunt disponibile, însă vanilina este probabil combustibilă.

Profil de siguranță

Ingerare moderat toxică, căi intraperitoneale, subcutanate și intravenoase. Efecte reproductive experimentale. Datele despre mutația umană raportate. Poate reacționa violent cu Br2, HClO4, terț-butoxid de potasiu, terț-clorobenzen + NaOH, acid formic + azotat de taliu. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și vapori iritanți. Vezi și ALDEHIDE.

Sinteza chimică

Din deșeurile (lichiorul) din industria celulozei din lemn; vanilina se extrage cu aftersaturarea cu benzen a lichidului rezidual de sulfit cu CO2. Vanilina este, de asemenea, derivată natural prin fermentare.

depozitare

Vanilina se oxidează ușor în aerul umed și este afectată de lumină.
Soluțiile de vanilină în etanol se descompun rapid în lumină pentru a da o soluție de gust galben, ușor amărui, de 6,6 ”-dihidroxi-5,5” -dimetoxi-1,1 ”-bifenil-3,3” - dicarbaldehidă. Soluțiile alcaline se compun și rapid pentru a da o soluție de culoare maro. Cu toate acestea, soluții stabile timp de câteva luni pot fi produse prin adăugarea de metabisulfit de sodiu 0,2% g / v ca antioxidant.
Materialul vrac trebuie depozitat într-un recipient bine închis, ferit de lumină, într-un loc răcoros și uscat.

Metode de purificare

Cristalizați vanilina din apă sau EtOH apos sau prin distilare în vid. [Beilstein 8 IV1763.]

Incompatibilități

Cu acetonă incompatibilă, formând un compus viu colorat. Un compus practic insolubil în etanol se formează cu glicerină.

Statutul de reglementare

GRAS listat. Inclus în baza de date a ingredientelor inactive FDA (soluții orale, suspensii, siropuri și tablete). Inclus în medicamentele neparenterale licențiate în Marea Britanie. Inclus în Lista canadiană a ingredienților non-medicinali acceptabili.

Materie prima

Hidroxid de sodiu -> Acid clorhidric -> Acid sulfuric -> Carbonat de sodiu -> Cloroform -> Fenol -> N, N-Dimetilanilină -> Hexametilenetetramină -> Hidroxid de calciu -> Cloral -> N -Metilanilina -> o-Anisidina -> ACID SULFUROS -> Acid glioxilic -> Guaiacol -> Eugenol -> Acid benzensulfonic -> ACID LIGNOSULFONIC, SARE CALCIUM -> Safrol -> LIGNIN, ALKALI -> DIMETILANILINA -> EXTRACT DE VANILĂ -> Ligninsulfonat

Produse de pregătire

3-metil-1-butanol -> (3R, 4S) -1-benzoil-3- (1-metoxi-1-metiletoxi) -4-fenil-2-azetidinonă -> clorhidrat de 3-O-metildopamină - > 3-Iodo-4,5-dimetoxibenzaldehidă -> 6-HIDROXI-7-METOXI-4-FENILCOUMARIN -> Curcumină -> Veratraldehidă -> 3-Metoxizalicilaldehidă -> 3,4,5-Trimetoxibenzaldehidă > 4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE -> Capsaicină -> Isovanilină -> S - (-) - Carbidopa -> Metildopa -> 1,2,4-Trimetoxibenzen -> Diaveridină -> 4- [ (2-CLORO-6-FLUOROBENZYL) OXY] -3-METOXYBENZALDEHYDE -> Dopamină -> 1- (4-HIDROXY-3-METOXYPHENYL) -2-NITROETEN -> TERT-BUTIL 4-FORMIL-2-METHIL-2-METIL ONATE, 99 -> 2,3-Dimetoxibenzaldehidă -> ULEI DE LEMONGRASS, TIP INDIAN DE VEST -> 2-BROMO-4-FORMIL-6-METOXIFENILACETAT -> EXTRACT DE VANILĂ -> 2,4,5-Trimetoxinitrobenzen- -> 2,3-DIBROMO-4-HIDROXI-5-METOXIBENZALDEHID -> acid trans-ferulic -> 4-hidroxi-3-metoxibenzilamină clorhidrat -> 5-bromovanilină -> acid 3,4-dihidroxibenzoic -> 4- (2-AMINO-ETIL) -2-METOXI-FENOL -> PROPIONAT DE CITRONELIL -> 5-Hidroxivanilină -> B- (3,4-DIMETOXIFIU ENIL) -A-CIANOPROPIONALDEHIDATIMETILACETAL -> FORMAT DE CITRONELIL