AMBROX DL

Nume produs:

CETALOX，AMBROX DL

Sinonime:

Iridiumeter;1-b]furan,dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-Nafto[2;Dodecahidro-3a,

6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furan;AMBROX

DL;DODECAHIDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETILNAFTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

ecahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]blană;Ambermor;Tetrametil

perhidronaftofuran

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Categorii de produse:

Fișier Mol:

3738-00-9.mol

Punct de topire 

75-76°C

Punct de fierbere 

273,9 ± 8,0 ° C (prevăzut)

densitate 

0,939±0,06 g/cm3 (prevăzut)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECAN

Miros

la 10,00 % în dipropilenglicol. uscat lemnos ambră ambră mosc dulce

Tipul de miros

chihlimbar

Numărul JECFA

1240

LogP

5.41

Sistemul de registru al substanțelor EPA

Nafto[2,1-b]furan, dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil- (3738-00-9)

3a,6,6,9a-Tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furan este un produs cristalin de autooxidare al ambreinei cu un miros tipic de chihlimbar. Se prepară din (?)-sclareol, un alcool diterpenic obținut din extracția plantelor de salvie. Degradarea oxidativă la o lactonă („sclareolidă”), hidrogenarea acesteia din urmă la diolul corespunzător și deshidratarea conduc la compusul din titlu.

Apariția

Raportat găsit în uleiul de salvie.

Pregătirea

Sclareolida racemică poate fi preparată prin ciclizarea acidului homofarnesic în prezența SnCl4 ca catalizator. Diastereomerii puri sunt obținuți prin ciclizarea acidă a (E)- și (Z)-4-metil-6-(2,6,6-trimetilciclohex-l(2)-enil)-3-hexen-1-ol, preparate din 2-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-l(2)-enil)-(2)-enil)-(2)-enil)-(2)-enil). Dacă amestecul de sclareolide racemice este dizolvat în enantiomerii săi, (–)-oxidul poate fi obținut și pe o cale complet sintetică

Definiţie

ChEBI: Ambronida este un naftofuran.

Referință(e) de sinteză

Sinteză, p. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Denumirea comercială

Compus pornind de la sclareol natural: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); compus pornind de la derivați ai acidului homofarnesic: Ambrox® DL (Firmenich); compus pornind de la 2-metil-4-(2,6,6-trimetilciclohex-l(2)enil)-2-butenal: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Materii prime

ALCOOL DIHIDRO-CUMINIL