Para Cymene

Numele produsului:

Para Cymene

Sinonime:

4-CIMEN; 4-METILISOPROPILBENZEN; 4-ISOPROPILTOLUEN; lsopropiltoluen; 1- (1-metiletil) -4-metilbenzen; 1-izopropil-4-metil-benzen; 1-metil-4- (1-metil); 1-metil-4- (1-metiletil) benzen

CAS:

99-87-6

MF:

C10H14

MW:

134.22

EINECS:

202-796-7

Categorii de produse:

Artemisia vulgaris; Boswellia carterii; Blocuri de construcții; Carthamus tinctorius (Saffloweroil); Chamaemelum nobile (ceai de mușețel); Sinteză chimică; Citrus aurantium (portocaliu din Sevilia); Curcuma longa (Turmeric); Elettaria Cardamomum (Cardamom); Ginkgo biloba (Humulus lupulus) Hamei); Hypericum perforatum (St Johnâ²; Lavandula angustifolia (Lavendartea); Melaleuca alternifolia; Cercetare nutrițională; Ocimum basilicum (Busuioc); Blocuri de construcții organice; (Ghimbir); Chimie analitică; Soluție standard de compuși organici volatili pentru analiza apei și solului; Soluții standard (VOC); Arenes

Fișier Mol:

99-87-6.mol

Punct de topire

-68 ° C

Punct de fierbere

176-178 ° C (lit.)

densitate

0,86 g / ml la 25 ° C (aprins)

densitatea vaporilor

4,62 (vs aer)

presiunea de vapori

1,5 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2356 | P-CIMEN

indicele de refracție

n20 / D 1.490 (lit.)

Fp

117 ° F

temperatura de depozitare

Zona inflamabile

formă

Lichid

culoare

clar

Miros

Ușor, plăcut; aromat, de tip solvent.

Pragul mirosului

0,057ppm

limită explozivă

5,6%

Solubilitatea apei

PRACTIC INSOLUBBIL

Număr JECFA

1325

Merck

14,2763

BRN

1903377

Stabilitate:

Grajd. Inflamabil.Incompatibil cu agenți oxidanți puternici, acizi puternici, baze puternice.

InChIKey

HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N

Referință CAS DataBase

99-87-6 (Referință CAS DataBase)

Referință chimică NIST

Benzen, 1-metil-4- (1-metiletil) - (99-87-6)

Sistemul de înregistrare a substanțelor EPA

p-Cymene (99-87-6)

Coduri de pericol

Xi

Declarații de risc

10-36 / 37/38

Declarații de siguranță

26-36

RIDADR

UN 2046 3 / PG 3

WGK Germania

2

RTECS

GZ5950000

Temperatură de autoaprindere

817 ° F

TSCA

da

HazardClass

3

Grupa de ambalare

III

Codul HS

29029090

Date privind substanțele periculoase

99-87-6 (Date privind substanțele periculoase)

Toxicitate

LD50 pe cale orală la șobolani: 4750 mg / kg (Jenner)

Proprietăți chimice

p-Cymene are o aromă acitrusă care amintește de lămâie. Este un lichid incolor cu un miros puternic, caracteristic, care amintește de morcov. Tinde să se întunece odată cu îmbătrânirea. Apare în mod natural în ulei de coajă de portocală, ulei de coajă de mandarină, coajă de mandarină satsuma, ulei de coajă de tei presat la rece, ulei de coajă de tei distilat, frunze de scorțișoară etc. 4-izopropiltoluenul are proprietăți antimicrobiene. Se folosește ca un gust aromatic permis pentru adăugarea directă la alimente pentru consum uman.

Utilizări

p-Cymene este o hidrocarbură alchilaromatică utilizată în principal pentru a studia reacțiile de oxidare în diferite condiții pentru a sintetiza intermediari și elemente de construcție foarte valoroase, precum hidroperoxidul de cimen, 4-metil acetofenonă, 4-izopropil benzilalcool, 4-izopropil benzaldehidă și 4-izopropil benzoic etc.
Din punct de vedere medical, p-cimenul este utilizat pentru a preveni tusea și pentru a elimina flegma, fiind un agent aromatizant și fiind utilizat în producția de fungicide și pesticide. Este considerat „în general recunoscut ca sigur” (GRAS) de către Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente. Potențialul său în prevenirea complicațiilor diabetice mediate de glicarea proteinelor a fost, de asemenea, confirmat și a fost sugerat ca un compus antioxidant in vivo datorită capacității sale de a reduce formarea speciilor reactive la oxigen și azot, acționând ca potențial agent neuroprotector în creier. Prin urmare, ar putea fi implicat în tratamentul bolilor legate de stresul oxidativ.

Metode de producție

p-cimenul este produs în mod convențional prin alchilarea Friedel-Crafts a toluenului cu izopropanol sau a benzenului cu halogenuri de metil sau izopropil.

Referințe

[1] George A. Burdock, Enciclopedia aditivilor alimentari și coloranți, volumul 1, 1996
[2] C.F. Bagamboula, M. Uyttendaele și J. Debevere, Efect inhibitor al uleiurilor esențiale de cimbru și busuioc, carvacrol, timol, estragol, linalol și p-cimen spre Shigella sonnei și S. flexneri, Food Microbiology, 2004, vol. 21, 33-42

Proprietăți chimice

p-Cymene este amonoterpen care se găsește într-o varietate de plante, inclusiv C. sativa, și are diverse activități biologice, inclusiv proprietăți antimicrobiene, anticancerigene, antioxidante, antiinflamatoare, antinociceptive și anxiolitice. p-Cymene inhibă creșterea S. typhimurium , E. coli, L.monocytogenes, S. epidermidis și S. aureus cu valori MIC variind de la 0,266 până la 0,608% v / v. Scade activitatea invazivă a celulelor de fibrosarcom uman HT-1080 in vitro cu 87% atunci când este utilizat la o concentrație de 600 µM. Hipocampus de soră, p-Cymene (50 mg / kg, ip) reduce conținutul de peroxidare lipidică și nitrit cu 65,5 și respectiv 71,2% și crește activitățile de superoxidismutază (SOD) și catalază cu 22,7 și respectiv 119,3% în comparație cu animalele de control ale vehiculelor. Formulările care conțin p-cimen au fost utilizate ca agenți de aromatizare.

Pregătirea

Obținut în principal din apa de spălare a hârtiei cu sulfit.

Definiție

ChEBI: Un monoterpenet care este toluen substituit cu o grupare izopropil în poziția 4.

Valorile pragului aromelor

Caracteristici aromatice la 1% EtoH: substanțe chimice dure, lemnoase și de tip terpy cu notă de lămâie citrică anoxidată. Are nuanțe picante care amintesc de chimen, oregano și coriandru

Valorile pragului gustului

Caracteristici gustative la 1 până la 10 ppm: terpy și rânced, cu note citrice ușor lemnoase, oxidate. Are nuanțe condimentate de piper verde și oregano.

Descriere generala

Lichid incolor cu un miros ușor plăcut. Plutește pe apă.

Reacții de aer și apă

Insolubil în apă.

Profil de reactivitate

Reacțiile viguroase, uneori echivalente cu explozii, pot rezulta din contactul dintre hidrocarburile aromatice, cum ar fi CIMENUL, și agenții oxidanți puternici. Ele pot reacționa exoterm cu baze și cu compuși diazo. Substituirea la nucleul benzenic are loc prin halogenare (catalizator acid), nitrație, sulfonare și reacția Friedel-Crafts.

Pericol pentru sanatate

Inhalarea cauzează deteriorarea coordonării, cefalee. Contactul cu lichid provoacă ușoară iritare a ochilor și a pielii. Ingerarea provoacă iritarea gurii și a stomacului.

Pericol de foc

FOARTE INFLAMABIL: Va fi ușor aprins de căldură, scântei sau flăcări. Vaporii pot forma amestecuri explozive cu aerul. Vaporii se pot deplasa la sursa de aprindere și pot reveni rapid. Majoritatea vaporilor sunt mai grei decât aerul. Se vor răspândi de-a lungul solului și se vor colecta în zone joase sau restrânse (canalizare, subsoluri, tancuri). Pericol de explozie de vapori în interior, în aer liber sau în canalizare. Scurgerea către canalizare poate crea pericol de incendiu sau explozie. Recipientele pot exploda la încălzire. Multe lichide sunt mai ușoare decât apa.

Reactivitate chimică

Reactivitate cu apă: Fără reacție; Reactivitate cu materiale comune: Fără reacție; Stabilitate În timpul transportului: stabil; Agenți neutralizanți pentru acizi și substanțe caustice: nepertinent; Polimerizare: Nu este pertinent; Inhibitor al polimerizării: nepertinent.

Profil de siguranță

Ingestie ușor toxică. Oamenii susțin efectele sistemului nervos central la doze mici. Un skinirritant. Lichid inflamabil. Pericol de explozie: ușor sub formă de vapori. Combate focul, folosește spumă, CO2, substanță chimică uscată. Când este încălzit până la descompunere, are fum acru și fum.

Metode de purificare

Spălați p-cimenul cu H2SO4 rece, conc, până când nu mai există schimbări de culoare, apoi în mod repetat cu H2O, 10% Na2CO3 și H2O apos din nou. Uscați-l pe Na2SO4, CaCl2 sau MgSO4 și distilați-l. Etape ulterioare de purificare includ distilarea cu abur de la NaOH 3%, percolarea prin silicagel sau alumină activată și refluxul preliminar timp de câteva zile peste sulf pudrat. Păstrați-l pe CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]

Materie prima

(+) - Dipenten -> Cineol

Produse de pregătire

Acetonă -> m-Cresol -> Cresol -> acid p-Toluic -> Isoproturon -> Acid 4-bromometilbenzoic -> 4-Isopropilbenzaldehidă -> GAMMA-TERPINEN -> 2-NITRO-4- CIMEN