Dihidrojasmonat de metil

Nume produs:

Dihidrojasmonat de metil

Sinonime:

3-oxo-2-pentil-ciclopentaneaceticacimetilester;Acid ciclopentaneacetic,3-oxo-2-pentil-,metilester;hedion;CEPIONAT A.K.A. EPI-DIHIDROJASMONAT DE METIL;(3-Oxo-2-pentil-ciclopentil)-acetic ester metilic al acidului; Dihidrojasmonat de metil (amestec cis- și trans-);METIL DIHIDROJASMONAT HC;(2-pentil-3-oxociclopentil)acetic ester metilic al acidului

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Categorii de produse:

Listări alfabetice;Arome și parfumuri;Ca substanță chimică aromatică pentru utilizare în aromă, parfum și alte aplicații;Inhibitori;M-N

Fișier Mol:

24851-98-7.mol

Punct de fierbere 

110 °C0,2 mm Hg (lit.)

densitate 

0,998 g/mL at 25 °C (lit.)

FEMA 

3408 | DIHIDROJASMONAT DE METIL

indicele de refracție 

n20/D 1.459(lit.)

Fp 

>230 °F

solubilitate 

H2O: insolubil

Solubilitate în apă 

399,8 mg/L (25 ºC)

Numărul JECFA

1898

Merck 

14.6052

InChiKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Referință la baza de date CAS

24851-98-7 (Referință la baza de date CAS)

Referință de chimie NIST

Acid ciclopentanacetic, 3-oxo-2-pentil-, ester metilic (24851-98-7)

Sistemul de registru al substanțelor EPA

Metil 3-oxo-2-pentil-ciclopentaneacetat (24851-98-7)

Declarații de siguranță 

23-24/25

WGK Germania 

2

RTECS 

GY2453800

Cod HS 

29183000

Toxicitate

DL50 (g/kg): >5 oral la șobolani; >5 pe cale cutanată la iepuri (Food Chem. Toxicol.)

Descriere

Metil dihidrojasmonatul are un puternic dulce-floral, asemănător iasomiei, oarecum fructat miros. Aceasta este componenta odoriferă a uleiului de iasomie (Jasminum gradiflorum L.). Poate fi preparat prin condensarea 2-pentil-2-ciclopenten-l-one cu malonat de etil, urmat de hidroliză, decarboxilare și metilare.

Proprietăți chimice

Metil dihidrojasmonatul are un puternic dulce-floral, asemănător iasomiei, oarecum fructat miros. Acest compus este componenta miros[1]iferă a ulei de iasomie (Jasminum gradiflorum L.)

Proprietăți chimice

Metil dihidrojasmonatul este un parfum de iasomie care este strâns legat de metil iasmonatul, care apare în uleiul de iasomie. Dihidrojasmonatul de metil a fost identificate în ceai. Este un lichid cu o floare tipic fructată, asemănătoare iasomiei miros.
Dihidrojasmonatul de metil este preparat prin adăugarea lui Michael de acid malonic esteri la 2-pentil-2-ciclopenten-l-onă, urmată de hidroliză și decarboxilarea (2-pentil-3-oxociclopentil)malonatului rezultat și esterificarea acidului (2-pentil-3-oxociclopentil)acetic [304]. 2-Pentil-2-ciclopenten-1-ona este preparată printr-o condensare aldolică între ciclopentanonă și valeraldehidă și izomerizarea ulterioară a rezultând 2-pentilidenciclopentanonă sau catalizată de paladiu decarboxilarea 2-oxo-1-pentilciclopentancarboxilaților de alil.
Dealcoxicarbonilarea malonatului poate fi, de asemenea, realizată direct cu apa la temperatura ridicata.
Dihidrojasmonatul de metil de calitatea menționată mai sus constă dintr-un 9: 1 amestec de echilibru al izomerilor trans și cis. Cu toate acestea, metil cisdihidrojasmonatul este izomerul mult mai intens, cu un prag de aproximativ de 20 de ori mai mică decât cea a izomerului trans. Prin urmare, metil calitățile dihidrojasmonatului cu porțiuni îmbogățite ale izomerului cis sunt de asemenea comercializate.
Aceste produse „high-cis” sunt lichide incolore extrem de puternice caracter de iasomie.Diferitele calități comerciale pot conține diferite cantități de izomer cis.
Dihidrojasmonatul de metil cu conținut ridicat de cis este un material valoros în parfumurile fine dar suferă de probleme de stabilitate din cauza tendinței de izomerizare în amestec de echilibru și, prin urmare, are o utilizare limitată în alte parfumerie aplicatii.
Din amestecul de echilibru poate fi produs dihidrojamonatul de metil cu cis ridicat prin tehnici speciale de distilare în care izomerizarea este efectuată de către acțiunea carbonatului de sodiu. O proporție mare de cis metil dihidrojasmonat se poate obţine şi prin hidrogenarea dehidrodihidrojasmonatului de metil, care este accesibil din 1(2-furil)-hexanol prin rearanjare, izomerizare, eterificare și condensare cu malonat de dimetil.
Pentru alte abordări sintetice stereoselective, consultați recenzia.
Dintre toți izomerii posibili, izomerul (+)-(1R)-cis posedă cel mai mult miros caracteristic și intens de iasomie. Prin urmare, un fezabil din punct de vedere industrial procedeu de producere a unui dihidrojasmonat de metil cu o porție mare a acestui izomer a fost dezvoltat. Procesul cuprinde catalitic hidrogenarea acidului ciclopentenacetic corespunzător în prezenţa de un complex de ruteniu(II) cu liganzi chirali și esterificarea ulterioară.
Dihidrojasmonatul de metil este folosit în parfumerie pentru parfumuri de flori, în special la tipurile de iasomie.

Pregătirea

Prin condensare a 2-pentil-2-ciclopenten-1-onă cu malonat de etil, urmată de hidroliză, decarboxilare și metilare

Valorile pragului gustativ

Gust caracteristici la 20 ppm: dulce, floral, citrice, fructat și fructe de pădure cu tutti-frutti subnotă.

Denumirea comercială

Claigeon®, Cepionate® (Nippon Zeon), Hedione®, Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).

Materii prime

Ciclopentanonă-->Valeraldehidă