Dihidrojasmonat de metil

Numele produsului:

Dihidrojasmonat de metil

Sinonime:

3-oxo-2-pentil-ciclopentaneaceticacimetilester; acid ciclopentaneacetic, 3-oxo-2-pentil-, metilester; hedionă; CEPIONATEA.K.A. METIL EPI-DIHIDROJASMONAT; Ester metilic al acidului (3-Oxo-2-pentil-ciclopentil) -acetic; Dihidroximonat de metil (amestec cis și trans); METILDIHIDROJASMONAT HC;

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Categorii de produse:

Listări alfabetice; Arome și parfumuri; Ca substanță chimică aromatică pentru utilizare aromă, parfum și alte aplicații; Inhibitori; M-N

Fișier Mol:

24851-98-7.mol

Punct de fierbere

110 ° C 0,2 mmHg (aprins)

densitate

0,998 g / ml la 25 ° C (aprins)

FEMA

3408 | DIHIDROJASMONAT DE METIL

indicele de refracție

n20 / D 1.459 (lit.)

Fp

> 230 ° F

solubilitate

H2O: insolubil

Solubilitatea apei

399,8mg / L (25 ºC)

Număr JECFA

1898

Merck

14.6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Referință CAS DataBase

24851-98-7 (Referință CAS DataBase)

Referință chimică NIST

3-oxo-2-pentil-, ester metilic al acidului ciclopentaneacetic (24851-98-7)

Sistemul de înregistrare a substanțelor EPA

Metil3-oxo-2-pentil-ciclopentaneacetat (24851-98-7)

Declarații de siguranță

23-24 / 25

WGK Germania

2

RTECS

GY2453800

Codul HS

29183000

Toxicitate

LD50 (g / kg):> 5 oral la șobolani; > 5 dermally la iepuri (Food Chem. Toxicol.)

Descriere

Methyldihydrojasmonate are un puternic parfum dulce-floral, de iasomie, oarecum fructat. Aceasta este componenta mirositoare din uleiul de iasomie (Jasminum gradiflorum L.). Poate fi preparat prin condensarea 2-pentil-2-ciclopenten-l-oneton malonatului de etil, urmată de hidroliză, decarboxilare și metilare.

Proprietăți chimice

Methyldihydrojasmonate are un puternic parfum dulce-floral, iasomie, oarecum fructat. Acest compus este mirosul [1] component iferos al uleiului de jasmin (Jasminum gradiflorum L.)

Proprietăți chimice

Methyldihydrojasmonate este un parfum de iasomie care este strâns legat de metiljasmonat, care apare în uleiul de iasomie. Dihidrojasmonatul de metil a fost identificat în ceai. Este un lichid cu o floare tipic fructat, asemănătoare iasomiei.
Dihidrojasmonatul de metil este preparat prin adăugarea Michael de esteri ai acidului malonic la 2-pentil-2-ciclopenten-l-onă, urmată de hidroliză și decarboxilare a malonatului de (2-pentil-3-oxociclopentil) rezultat, și estesterificarea (2-pentil-3) Acidul -oxociclopentil) acetic [304] .2-Pentil-2-ciclopenten-1-ona se prepară printr-o condensare aldolică între clopentanonă și valeraldehidă și izomerizarea ulterioară a 2-pentilideneciclopentanonei sau prin paladiu catalizat carboxilarea alil 2-oxo-1-pentilciclopatului .
Dealcoxicarbonilarea malonatului poate fi realizată direct cu apă la temperatură ridicată.
Dihidrojasmonatul de metil de calitatea menționată mai sus constă dintr-un amestec de echilibru 9: 1 al izomerilor trans și cis. Cu toate acestea, metilcisdihidrojasmonatul este izomerul mult mai intensiv, cu un prag de aproximativ 20 de ori mai mic decât cel al izomerului trans. Prin urmare, calitățile metildihidrojamonate cu porțiuni îmbogățite ale izomerului cis sunt de asemenea comercializate.
Aceste produse „de înaltă cis” sunt lichide incolore cu caracter de jasmin extrem de puternic. Calități comerciale diferite pot conține cantități diferite de izomer cis.
Dihidrojasmonatul de metil cu conținut ridicat de cis este un material valoros în parfumuri fine, dar suferă de probleme de stabilitate datorită tendinței sale de izomerizare în amestecul de echilibru și, prin urmare, are o utilizare limitată doar în alte aplicații de parfumerie.
Dihidrojasmonatul de metil cu conținut ridicat de cis poate fi produs din amestecul de echilibru prin tehnici speciale de distilare în care izomerizarea se efectuează prin acțiunea carbonatului de sodiu. O proporție ridicată de cis metil dihidrojasmonatecan poate fi obținută și prin hidrogenarea metil dehidrodihidrojasmonatului, care este accesibil din 1 (2-furil) -hexanol prin rearanjare, izomerizare, eterificare și condensare cu malonat de dimetil.
Pentru alte abordări sintetice stereoselective, a se vedea revizuirea.
Dintre toți izomerii posibili, izomerul (+) - (1R) -cis posedă cel mai caracteristic și intens miros de iasomie. Prin urmare, a fost dezvoltat un proces fezabil industrial pentru producerea unui dihidrojasmonat de metil cu o porțiune ridicată a acestui izomer. Procesul cuprinde catalithidrogenarea acidului ciclopenteneacetic corespunzător în prezența unui complex de ruteniu (II) cu liganzi chirali și esterificare ulterioară.
Dihidrojasmonatul de metil este utilizat în parfumerie pentru parfumurile de flori, în special în tipurile de iasomie.

Pregătirea

Prin condensarea 2-pentil-2-ciclopenten-1-onului cu malonat de etil, urmată de hidroliză, decarboxilare și metilare

Valorile pragului gustului

Caracteristicile gustative la 20 ppm: dulci, florale, citrice, fructate și fructe de pădure cu notițe de tutt-frutti.

Nume comercial

Claigeon, Cepionate (Nippon Zeon), Hedione, Hedione, HC (Firmenich), Kharismal (IFF).

Materie prima

Ciclopentanonă -> Valeraldehidă