Linalool

Nume produs:

Linalool

Sinonime:

Linalol de preț scăzut 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Linalool soluție;Linalool - Grad natural; Linalool - calitate sintetica;LINALOOL 96+% FCC;Linalool,97%;linalool,3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol,2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol(R,S,andracemat);LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Fișier Mol:

78-70-6.mol

Punct de topire 

25°C

Punct de fierbere 

199 °C

densitate 

0,87 g/mL at 25 °C (lit.)

presiunea vaporilor 

0,17 mm Hg (25 °C)

FEMA 

2635 | LINALOOL

indicele de refracție 

n20/D 1.462(lit.)

Fp 

174 °F

temperatura de depozitare. 

2-8°C

solubilitate 

etanol: solubil 1 ml/4 ml, limpede, incolor (60% etanol)

formă 

Lichid

pka

14,51±0,29 (Previzual)

culoare 

Limpede incolor la galben pal

Greutate specifică

0,860 (20/4℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H2O, 25℃)

limita de explozie

0,9-5,2% (V)

Solubilitate în apă 

1,45 g/L (25 ºC)

Numărul JECFA

356

Merck 

14.5495

BRN 

1721488

Stabilitate:

Stabil. Incompatibil cu agenți oxidanți puternici. Combustibil.

InChiKey

CDOSHBSSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Referință la baza de date CAS

78-70-6 (Referință la baza de date CAS)

Referință de chimie NIST

2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol(78-70-6)

Sistemul de registru al substanțelor EPA

3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol (78-70-6)

Coduri de pericol 

Xi,Xn

Declarații de risc 

36/37/38-20/21/22

Declarații de siguranță 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Germania 

1

RTECS 

RG5775000

Temperatura de autoaprindere

235 °C

TSCA 

Da

Cod HS 

29052210

Date privind substanțele periculoase

78-70-6 (Date privind substanțele periculoase)

Toxicitate

DL50 oral la iepure: 2790 mg/kg DL50 cutanat Iepure 5610 mg/kg

Condimente

Linalool este un fel de alcooli terpenici și este un fel de compuși de parfum celebri. Este amestec de doi izomeri (α-linalool și β-linalool). Este extras din camfor ulei (din camfor) sau sintetizat din α-pinen sau β-pinen conținute în terebentină. Este un lichid uleios incolor, dulce și fraged flori proaspete și un parfum de Convallaria majalis. Este ușor solubil în solvenți organici cum ar fi etanol, etilen glicol și dietil eter dar insolubil în apă și glicerol. Este ușor supus izomerizării și este relativ stabil în alcali. Are o densitate (25 ℃) de 0,860~0,867, indicele de refracție (20 ℃) ​​de 1,4610 ~ 1,4640, rotație optică (20 ℃) ​​de -12 ° ~-18 °, punctul de fierbere fiind 197 ~ 199 ℃ și punctul de aprindere (capete deschis) de 78 ℃. Linalolul cu un conținut de alcool mai mare de 95% este un condiment important pentru parfum floral folosit pentru parfumuri, săpunuri și alte industrie a parfumurilor. Este, de asemenea, utilizat pe scară largă în uleiuri de flori de crin, liliac, mazăre dulce și floare de portocal precum și parfumul compus de tămâie de chihlimbar, oriental parfum și parfum de tip aldehidă, parfumuri cosmetice și aromă alimentară. Poate fi folosit și ca condimente de lămâie, lămâie, portocală, struguri, caise, ananas, prune, piersici, cardamom, cacao și ciocolată. Medicament care conține 92,5% conținutul de alcool este utilizat ca materie primă pentru medicamente în industria farmaceutică industrie pentru producerea de izofitol care este un intermediar important în prepararea vitaminei E. Poate fi folosită și ca materie primă pentru producere condimente valoroase acetat de linalil și alți esteri. Linalool îi aparține alcool terțiar cu terpene cu lanț deschis. Are două legături duble. Cu toate acestea, acesta conține un atom de carbon asimetric, deci are trei tipuri de izomeri optici. În natură, toate cele trei tipuri de izomeri sunt prezente cu cantitatea de I-corp fiind cea mai mare, reprezentând 70% până la 80% din suma totală a trei. I-body este prezentat în mare parte în ulei de linalol (conținând aproximativ 80 to 90%), champa, ulei de lavandă, ulei de tei, ulei de neroli, ulei de salvie, lemn de aloes ulei, ulei de lămâie, ulei de trandafir, ulei de cananga orodrata și alte tipuri de ulei esențial; corpul său d este prezentat în mare parte în ulei de coriandru (conținând aproximativ 60% până la 70%), ulei de portocale dulce, ulei de nucșoară, ulei de palmarosa și altele tipuri de ulei esențial; forma sa dl este prezentată în principal în uleiurile esențiale de salvie și iasomie. Toate cele trei tipuri sunt uleioase transparente incolore lichid cu crini și parfum asemănător citricelor. În plus, din cauza distanță apropiată dintre gruparea sa hidroxi și gruparea alil, natura sa chimică este foarte influent. În prezența sodiului metalic în soluție de etanol, acesta poate fi ușor redus pentru a genera dihidro-mircen; în prezența unui catalizator de platină sau catalizator de nichel Raney, acesta poate fi redus la tetrahidro linalol pentru a deveni alcool saturat. Din cauza asta este un fel de alcool terțiar, în mediu puternic acid, poate supus izomerizării; în mediu acid diluat, suferă deshidratare pentru a deveni esteri. Este stabil în mediu alcalin. DL50 de administrare orală pentru șobolan este de 2790 mg /kg.

Lavandă

Linalool este ingredientul antimicrobian major al uleiurilor esențiale de lavandă. Poate inhiba creșterea a 17 bacterii (inclusiv bacterii Gram-pozitive și Gram-negative) și 10 ciuperci. Experimentele in vitro arată că lavanda cu frunze înguste uleiurile esențiale, la concentrații sub 1%, pot inhiba noua penicilină Rezistent Staphylococcus aureus și Enterococcus faecalis.

Analiza de continut

Luați 10 ml de sodiu sulfat de probă pre-uscata și puneți-o într-un dop de sticlă de 125 ml Balon Erlenmeyer pre-răcit cu o baie de gheață. Se adaugă 20 ml de dimetilanilină (produs toluidină) în ulei rece și amestecați bine. Se adaugă 8 ml de acetil clorură și 5 ml de anhidridă acetică, se răcește câteva minute, apoi se pune la temperatura camerei timp de 30 min, apoi scufundați balonul într-o baie de apă și menținut timp de 16 ore la 40 °C ± 1 °C; Aplicați apă cu gheață pentru spălarea uleiului de acetil de trei ori cu 75 ml de fiecare dată. Apoi se spală în mod repetat cu 25 ml de 5% soluție de acid sulfuric până când stratul de acid separat nu mai prezintă tulbure sau nu mai iese miros de dimetilanilină, astfel încât dimetilanilina a fost îndepărtată în continuare. Mai întâi aplicați 10 ml de sodiu 10%. soluție de carbonat pentru spălarea uleiului acetilat, urmată de spălare succesivă cu apă până la spălare pentru a fi neutru față de turnesol. După uscare completă cu sulfat de sodiu anhidru, cântăriți cu precizie uleiul de acetilare de aproximativ 1,2 g, apoi măsurați-l conform „testului ester” (OT-18). Conținutul de linalol (C10H18O) (L) se calculează după cum urmează; 
L = 7,707 (b-s) /W = 0,021 (b-s)
Unde conținut de L-linalool, %;
b-volumul consumat de 0,5 mol/L de acid clorhidric în test martor, Mi;
s--volumul consumat de 0,5 mol/L de acid clorhidric pentru titrarea soluție de probă, ml;
Probă de probă IV, g.
Metoda II, măsurați cantitatea folosind protocolul coloanei nepolare bazat pe Metoda cromatografiei gazoase (GT-10-4).
Informațiile de mai sus sunt editate de chemicalbook-ul lui Dai Xiongfeng.

Toxicitate

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/OMS.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
DL50 2790 (sobolan, administrare orala).

Utilizare limitată

FEMA (mg/kg): Moale băuturi 2.0; băutură rece 3,6; bomboane 8,4; Brutărie 9,6; budincă clasa 2.3; gumă 0,80 până la 90; carne 40.

Proprietăți chimice

Este incolor lichid cu parfum asemănător cu bergamota. Este insolubil în apă, dar miscibil cu etanol și eter.

Utilizări

1. Este folosit pentru prepararea de produse cosmetice, săpunuri, detergenți, alimente și altele arome. 
2. GB 276011996 precizează că este clasificat în aromă alimentară permisă utilizare temporară. Este folosit în principal pentru prepararea aromelor sau aromatice condimente de ananas, piersici și ciocolată.
3. Se prezintă pe scară largă în flori, fructe, tulpini, frunze, rădăcini și verde Rosa Chinensis viridiflora. Are o gamă largă de aplicații, nu numai pentru toate aromele florale, cum ar fi caș de fasole dulce, iasomie, Convallaria majalis, liliac etc., se poate aplica si in arome de fructe de tip Fen-flavor tip, tip aromă de lemn, tip aromă aldehidă, tip aromă orientală, chihlimbar tip de miros, tip chypre, tip ferigă și alte tipuri de arome care nu sunt de flori. Ea poate fi folosit și în formularea frunzelor de portocal, bergamotei, lavandei și a unora tipuri de uleiuri artificiale, cum ar fi uleiul hibrid de lavandă. Este folosit mai ales în săpun sau aromă. Poate fi folosit pentru aroma alimentelor. 
4. Linalool este un fel de condimente importante și este materiile prime de amestecare pentru producerea diferitelor tipuri de ulei artificial, utilizat pe scară largă pentru fabricarea diverșilor esteri ai linalolului. Linalool are un important poziție în parfumurile de tip ester și alte formulări cosmetice. Linalool poate genera citral prin oxidare și poate fi folosit și pentru sinteza de multe alte feluri de condimente.

Metoda de producție

1. Reclama linalolul este izolat în principal din uleiurile esențiale naturale, inclusiv lemnul de aloes ulei, ulei de lemn de trandafir, ulei de coriandru și ulei de linalil. Utilizarea eficientă coloana de distilare pentru fracţionare poate produce produs brut de linalol cu fracţionare secundară obţinerea produsului finit cu un conţinut fiind mai mare de 90%. Linalolul sintetic poate folosi β-pinen ca materie primă cu piroliza dând mircen. Tratamentul cu acid clorhidric generează a amestec cuprinzând clorură de linalil. Clorura de linalil poate avea reacție cu hidroxid de potasiu (sau carbonat de potasiu) pentru a genera linalol. 
2. Există sub formă liberă în uleiul de camfor: folosind anhidrida acetilborică transformarea linalolului conținut în uleiul de camfor în ester de borat acid, și apoi prin distilare, recristalizare și saponificare la obţine produsul finit.
3. Utilizați 6-metil-5-hept-en-2-cetonă pentru a avea reacția de condensare cu sodiu acetilidă pentru a obține dehidrolinalool, trecând în continuare la o reacție de reducere la soluție umedă de eter cu sodiu metalic pentru a obține linalolul.

Descriere

Linalool are o miros floral tipic lipsit de note camforacee și terpenice.1 Sintetic linalolul prezintă o notă mai curată și mai proaspătă decât produsul natural. Se poate fi preparat sintetic pornind de la mircen sau din dehidrolinalool.
Apar formele optic active (d- și ι-) și forma optic inactivă în mod natural în mai mult de 2 0 0 uleiuri din ierburi, frunze, flori și lemn; cel Forma ι este prezentă în cantităţi mai mari (80 - 85%) în distilatele din frunze de Cinnamomum cam phora var. orientalis și Cinnamomum camphora var. occidentalis și în distilat din lemn de trandafir Cajenne; a fost de asemenea raportat în: champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe mexican, ber gamot, lavandin și altele; un amestec de d- și ι-linalool a fost raportat în lemn de trandafir din Brazilia (85%); forma d a fost găsită în palmarosa, buzdugan, dulce distilat de flori de portocal, petit grain, coriandru (60 - 70%), maghiran, Orthodon linalooliferum (80%) și altele; forma inactivă a fost raportate în salvie, iasomie și Nectandra elaiophora.

Proprietăți chimice

Linalool are o miros floral tipic placut, lipsit de note camforacee si terpenice. Linalolul sintetic prezintă o notă mai curată și mai proaspătă decât produsele naturale.

Proprietăți chimice

lichid

Proprietăți chimice

Linalool apare ca unul dintre enantiomerii săi în multe uleiuri esențiale, unde este adesea principalul componentă. (3R)-(?)-Linalol, de exemplu, apare la o concentrație de 80–85% în uleiuri Ho din Cinnamomum camphora; Uleiul de lemn de trandafir conține aproximativ 80%. (3S)-(+)- Linalolul reprezintă 60-70% din uleiul de coriandru („coriandrol”).
Linalool este folosit frecvent în parfumerie pentru note fructate și pentru multe florale compoziții de parfum (crin, levănțică și neroli). Din cauza volatilitatea sa relativ mare, conferă naturalețe notelor de vârf. Din moment ce linalolul este stabil în alcali, poate fi folosit în săpunuri și detergenți. Linalil esterii pot fi preparați din linalol. Majoritatea linalolului fabricat este folosit la producerea vitaminei E.

Proprietăți fizice

Proprietăți. Racemic linalolul este, la fel ca enantiomerii individuali, un lichid incolor cu un miros floral, proaspăt, care amintește de lacramioare. Cu toate acestea, cel enantiomerii diferă ușor ca miros. Împreună cu esterii săi, linalolul este una dintre cele mai frecvent utilizate substanțe parfumate și este produsă în mare cantități. În prezența acizilor, linalolul izomerizează ușor la geraniol, nerol și α-terpineol. Este oxidat la citral, de exemplu, de acid cromic. Oxidarea cu acid peracetic produce oxizi de linalol, care apar in cantitati mici in uleiurile esentiale si sunt folosite si in parfumerie. Hidrogenarea linalolului dă tetrahidrolinalool, un parfum stabil material. Mirosul său nu este la fel de puternic ca, dar este mai proaspăt decât cel al linalol. Linalolul poate fi transformat în acetat de linalil prin reacție cu cetenă sau cu un exces de anhidridă acetică clocotită.

Apariția

Cel optic activ formele (d- și l-) și forma optic inactivă apar în mod natural în mai multe peste 200 de uleiuri din ierburi, frunze, flori și lemn; forma l este prezentă în cele mai mari cantități (80 până la 85%) din distilate din frunze de Cinnamomum camfora var. orientalis și Cinnamomum camphora var. occidentalis și în distilat din lemn de trandafir Cajenne; a fost raportat și în champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe mexican, bergamot și lavandin; un amestec de d- și l-linalool a fost raportat în lemn de trandafir din Brazilia (85%); forma d are a fost găsit în palmarosa, buzdugan, distilat dulce de flori de portocal, petitgrain, coriandru (60 până la 70%), maghiran și Orthodon linalooliferum (80%); cel Forma inactivă a fost raportată în salvie, iasomie și Nectandra elaiophora. De asemenea, găsite în peste 280 de produse, inclusiv mere, citrice coaja uleiuri si sucuri, fructe de padure, struguri, guava, telina, mazare, cartofi, rosii, scorțișoară, cuișoare, cassia, chimen, ghimbir, uleiuri de mentha, muștar, nucșoară, piper, timus, brânzeturi, vinuri din struguri, unt, lapte, rom, cidru, ceai, pasiune fructe, măsline, mango, fasole, coriandru, cardamom și orez.

Utilizări

linalolul este un componentă parfumată atât a lavandei, cât și a coriandrului. Poate fi incorporat în produse cosmetice pentru activitate de parfumare, deodorant sau de mascare a mirosurilor.

Utilizări

utilizarea parfumului

Definiţie

ChEBI: A monoterpenoid care este octa-1,6-dienă substituită cu grupări metil la pozițiile 3 și 7 și o grupare hidroxi la poziția 3. A fost izolată din plante precum Ocimum canum.

Pregătirea

În anii 1950, aproape tot linalolul folosit în parfumerie a fost izolat din uleiurile esențiale, în special din ulei de trandafir. În prezent, această metodă nu mai joacă un rol comercial.
Deoarece linalolul este un intermediar important în fabricarea vitaminei E, pentru producerea acestuia au fost dezvoltate mai multe procese la scară largă. Materiile prime şi/sau intermediarii preferate sunt pinii şi 6-metil-5-hepten-2-onă. Majoritatea linalolului de parfumerie este sintetic.
1) Izolarea de uleiuri esențiale: Linalool poate fi izolat fracționat distilarea uleiurilor esențiale, de exemplu, ulei de trandafir și ulei de coriandru, dintre care uleiul de trandafir brazilian a fost cel mai important.
2) Sinteza din α-pinenă: α-Pinena din uleiul de terebentină este selectiv hidrogenat la cis-pinan, care este oxidat cu oxigen în prezența de un inițiator radical pentru a da un amestec de aproximativ 75% cis-pinan și 25% hidroperoxid de transpinan.Amestecul se reduce la nivelul corespunzător pinanoli fie cu bisulfit de sodiu (NaHSO3), fie cu catalizator. The pinanolii pot fi separați prin distilare fracțională și sunt pirolizați la linalol: (?)-α-pinenul produce cis-pinanol și (+)-linalool, în timp ce (a)-linaloolul se obține din trans-pinanol.
3) Sinteza din ??-pinene: Pentru o descriere a acestui traseu, vezi mai jos Geraniol. Adăugarea de acid clorhidric la mircen (obținut din β-pinen) rezultă un amestec de cloruri de geranil, neril și linalil. Reacția lui acest amestec cu acid acetic-acetat de sodiu în prezență de cupru (I) clorura dă acetat de linalil cu randament de 75–80%. Linalolul se obţine după saponificare.
4) Sinteza din 6-metil-5-hepten-2-onă: sinteza totală a linalolului începe cu 6-metil-5-hepten-2-onă; mai multe procese la scară largă au fost dezvoltat pentru sinteza acestui compus:
o. Adăugarea de acetilenă la acetonă are ca rezultat formarea de 2-metil-3- butin-2-ol, care este hidrogenat la 2-metil-3-buten-2-ol în prezența un catalizator de paladiu.Acest produs este transformat în acetoacetat derivat cu dicetenă sau cu acetoacetat de etil. Acetoacetatul suferă o rearanjare când este încălzită (reacția Carroll) pentru a da 6-metil-5-hepten-2-onă:
b. Într-un alt procedeu, 6-metil-5-hepten-2-onă este obţinută prin reacţia lui 2-metil-3-buten-2-ol cu ​​izopropenil metil eter urmat de un Claisen rearanjare:
c. O a treia sinteză începe de la izopren, care este transformat în 3-metil-2- clorură de butenil prin adăugare de acid clorhidric. Reacția clorurii cu acetonă în prezenţa unei cantităţi catalitice a unei baze organice conduce la 6-metil-5-hepten-2-onă:
d. Într-un alt procedeu, prin izomerizare se obține 6-metil-5-hepten-2-onă de 6-metil-6-hepten-2-onă. Aceasta din urmă poate fi preparată în două etape din izobutilenă și formaldehidă. În primul se formează 3-metil-3-buten-l-ol etapă și este transformată în 6-metil-6-hepten-2-onă prin reacție cu acetonă. 6-Metil-5-hepten-2-ona este transformată în linalol cu ​​randament excelent prin etinilarea catalizata de baze cu acetilena la dehidrolinalool. Aceasta este urmată de hidrogenarea selectivă a triplei legături la o legătură dublă în prezența unui catalizator de carbon paladiu.

Valorile pragului de aromă

Detecție: 4 până la 10 ppb

Valorile pragului gustativ

Gust caracteristici la 5 ppm: verde, mar si pare cu un aspect uleios, ceros, usor nota de citrice.

Contactați alergenii

Linalool este un constituent principal terpen al uleiului de linaloe, găsit și în uleiurile din Ceylon scorțișoară, sassafras, floare de portocal, bergamotă, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Această substanță parfumată folosită frecvent este un sensibilizant de către calea produșilor de oxidare primară sau secundară. Ca alergen de parfum, linalolul trebuie menționat pe nume în produsele cosmetice din UE

Cercetare anticancer

Studii antitumorale activitățile și toxicitatea au fost efectuate pe albinos elvețian solid S-180 purtător de tumori soareci. Are ca rezultat o inducere a stresului oxidativ cu an rezultă activităţi antitumorale. În comparație cu ciclofosfamida, antioxidant au fost observate efecte în ficat și modularea proliferării splinei celulele la șoarecii purtători de tumori provocate cu lipopolizaharide, în timp ce ambele au fost grav afectate de ciclofosfamidă (Costa et al. 2015).

Sinteza chimică

Se poate pregăti sintetic pornind de la mircen sau de la dehidrolinalool; poate fi obţinut prin distilare fracţionată şi rectificare ulterioară din uleiuri din lemn de trandafir Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilia lemn de trandafir (Ocotea parviflora), linaloe mexican, shiu (Cinnamomum camphora) Sieb. var. linalooifera) și semințe de coriandru (Coriandrum sativum L.).

Materii prime

Hidroxid de potasiu-->Carbonat de calciu-->Ulei de terebentină-->ALFA-PINENE-->Oxid de bor-->Ulei de Eucalipt Citriodara-->ACETILIDĂ DE SODIU-->Mircen-->6-Metil-5-hepten-2-Oli-olina->ANDER-Olina->-OIL->ANDER-OIL-> ulei-->BOIS DE ROSE OIL

Produse de preparare

Citral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->Acetat de linalil-->Izofitol-->Ulei de trandafir-->Mircen-->Tetrahidrolinalool-->PROPIONAT DE LINALIL-->BUTIRAT DE LINALIL-->ISOBUTIR DE LINALIL