Linalool

Numele produsului:

Linalool

Sinonime:

Preț scăzut linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Soluție Linalool; Linalool- Grad natural; Linalool - grad sintetic; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimetilocta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol (R, S, andracemat); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Fișier Mol:

78-70-6.mol

Punct de topire

25 ° C

Punct de fierbere

199 ° C

densitate

0,87 g / ml la 25 ° C (aprins)

presiunea de vapori

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

indicele de refracție

n20 / D 1.462 (lit.)

Fp

174 ° F

temperatura de depozitare

2-8 ° C

solubilitate

etanol: solubil 1 ml / 4 ml, limpede, incolor (60% etanol)

formă

Lichid

pka

14,51 ± 0,29 (Previzualizat)

culoare

Clar incolor galben topale

Gravitație specifică

0,860 (20 / 4â „ƒ)

PH

4,5 (1,45g / l, H2O, 25â „ƒ)

limită explozivă

0,9-5,2% (V)

Solubilitatea apei

1,45 g / L (25 ºC)

Număr JECFA

356

Merck

14,5495

BRN

1721488

Stabilitate:

Grajd. Incompatibil cu agenți oxidanți puternici. Combustibil.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Referință CAS DataBase

78-70-6 (Referință CAS DataBase)

Referință chimică NIST

2,6-Dimetilocta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

Sistemul de înregistrare a substanțelor EPA

3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol (78-70-6)

Coduri de pericol

Xi, Xn

Declarații de risc

36/37 / 38-20 / 21/22

Declarații de siguranță

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Germania

1

RTECS

RG5775000

Temperatură de autoaprindere

235 ° C

TSCA

da

Codul HS

29052210

Date privind substanțele periculoase

78-70-6 (Date privind substanțele periculoase)

Toxicitate

DL50 pe cale orală la iepure: 2790 mg / kg LD50 iepure dermic 5610 mg / kg

Condimente

Linalool este un fel de alcooli terpenici și este un fel de compuși renumiți ai parfumurilor. Este amestecul a doi izomeri (Î ± -linalool și β-linalool). Este extras din camfor (din camfor) sau sintetizat din pinul sau pinul conținut în terebentină. Este un lichid uleios incolor, cu flori dulci și fragede și un parfum de Convallaria majalis. Solvenții anorganici ușor solubili precum etanolul, etilen glicolul și dietil eterul butinsolubil în apă și glicerol. Este ușor supus izomerizării și este relativ stabil în alcaline. Are o densitate (25 â „ƒ) de 0,860 ~ 0,867, indicele de abatere (20 â„ ƒ) de 1,4610 ~ 1,4640, rotația optică (20 â „ƒ) de -12 ° ~ -18 °, punctul de fierbere fiind 197 ~ 199 â „ƒ, și punctul de aprindere (deschis) de 78 â„ ƒ. Linalool cu ​​un conținut de alcool mai mare de 95% este un condiment important pentru parfumurile florale utilizate pentru parfumuri, săpunuri și alte industrii de parfumuri. Este, de asemenea, utilizat pe scară largă în uleiurile de flori de crin, liliac, mazăre dulce, flori de portocal, precum și parfumul compus din tămâie de chihlimbar, parfum oriental și parfum de tip aldehidă, parfumuri cosmetice și aromă alimentară. Poate fi folosit și ca mirodenii de lămâie, lime, portocală, struguri, caise, ananas, prune, piersici, cardamom, cacao și ciocolată. Medicamentul care conține 92,5% conținut de alcool este utilizat ca medicament materie primă în industria farmaceutică pentru producerea izofitolului, care este un intermediar important în pregătirea vitaminei E. Poate fi folosit și ca materie primă pentru producerea condimentelor valoroase acetat de linalil și alți alți esteri. Linalool aparține lanțului terpenic alcool terțiar deschis. Are două legături duble. Cu toate acestea, conține un atom de carbon asimetric, deci are trei tipuri de izomeri optici. În natură, toate cele trei tipuri de izomeri sunt prezenți, cantitatea I fiind cea mai mare, reprezentând 70% până la 80% din cantitatea totală de trei. . Corpul I este prezentat în cea mai mare parte în ulei de linalol (conținând aproximativ 80 până la 90%), champa, ulei de lavandă, ulei de tei, ulei de neroli, ulei de salvie, aloewoodoil, ulei de lămâie, ulei de trandafir, ulei de cananga orodrata și alte tipuri de ulei esențial; corpul său d este prezentat în cea mai mare parte în ulei de coriandru (conținând între 60% și 70%), ulei de portocale dulci, ulei de nucșoară, ulei de palmarosa și alte tipuri de ulei esențial; forma sa dl este prezentată în principal în uleiurile esențiale de salvie și iasomie. Toate cele trei tipuri sunt ulei lichide incolore transparente, cu crini și parfum asemănător citricelor. În plus, datorită distanței de închidere dintre grupul său hidroxi și grupul alil, natura sa chimică este foarte influentă. În prezența sodiului metalic în soluție de etanol, acesta poate fi ușor redus pentru a genera dihidro-miren; în prezența unui catalizator de aplatin sau a unui catalizator de nichel Raney, acesta poate fi redus la tetrahidro linalol pentru a deveni alcool saturat. Datorită faptului că este un fel de alcool terțiar, în mediu puternic acid, poate fi supus izomerizării; în mediu acid diluat, el suferă deshidratare pentru a deveni esteri. Este instabil în mediu alcalin. LD50 pentru administrare orală pentru șobolan este de 2790 mg / kg.

Lavandă

Linalool este principalul ingredient antimicrobian al uleiurilor esențiale de lavandă. Poate inhiba creșterea a 17 bacterii (inclusiv bacterii Gram-pozitive și Gram-negative) și a 10 ciuperci. Experimentele in vitro arată că uleiurile esențiale lavandă cu frunze înguste, la concentrații sub 1%, pot inhiba noul Staphylococcus aureus rezistent la penicilină și Enterococcus faecalis.

Analiza continutului

Luați 10 mL de probă de sulfat de sodiu pre-uscat și puneți-l într-un balon Erlenmeyer cu dop de sticlă pre-răcit cu o baie de gheață. Adăugați 20 ml de dimetilanilină (produs toluidină) în ulei rece și amestecați bine. Se adaugă 8 ml de clorură de acetil și 5 ml de anhidridă acetică, se răcește timp de câteva minute, apoi se pune temperatura camerei timp de 30 minute, apoi se scufundă balonul într-o baie de apă și se menține timp de 16 ore la 40 ° C ± 1 ° C; Aplicați apă cu gheață pentru spălarea uleiului de acetil de trei ori cu 75 ml de fiecare dată. Apoi spălați în mod repetat cu 25 ml soluție de acid sulfuric 5% până când stratul de acid separat nu mai prezintă un aspect nubos sau nu mai are un miros de dimetilanilină care să iasă astfel încât dimetilanilina să fie îndepărtată în continuare. Mai întâi aplicați 10 ml soluție de carbonat de sodiu 10% pentru spălarea uleiului acetilat, urmat de spălare succesivă cu apă până la spălare până la neutralizare la turnesol. După uscare completă cu sulfat de sodiu anhidru, cântăriți cu precizie uleiul de acetilare de aproximativ 1,2 g, apoi măsurați-l în conformitate cu "testul ester" (OT-18). Conținutul de Linalool (C10H18O) (L) se calculează după cum urmează;
L = 7.707 (b-s) /W=0.021 (b-s)
Unde L - conținut de linalol,%;
b-volumul consumat de 0,5 mol / L acid clorhidric în testul martor, Mi;
s - volumul consumat de 0,5 mol / L acid clorhidric pentru titrarea soluției de probă, ml;
Eșantion de probă IV, g.
Metoda II, măsurați cantitatea utilizând protocolul coloanei nepolare bazat pe metoda de cromatografie cu gaz (GT-10-4).
Informațiile de mai sus sunt editate de manualul chimic al Dai Xiongfeng.

Toxicitate

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / OMS.1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (șobolan, administrare orală).

Utilizare limitată

FEMA (mg / kg): Băuturi răcoritoare 2.0; băutură rece 3,6; bomboane 8.4; Brutărie 9.6; budinca Clasa 2.3; gumă 0,80 până la 90; carne 40.

Proprietăți chimice

Este incolor lichid cu parfum similar cu bergamota. Este insolubil în apă, dar poate fi amestecat cu etanol și eter.

Utilizări

1. Se utilizează pentru prepararea produselor cosmetice, săpunurilor, detergenților, alimentelor și a altor arome.
2. GB 276011996 afirmă că este clasificat în aroma alimentară permisă pentru utilizare temporară. Este utilizat în principal pentru prepararea aromelor sau condimentarea aromatică a ananasului, a piersicii și a ciocolatei.
3. Este prezentat pe scară largă în flori, fructe, tulpini, frunze, rădăcini și verdeRosa Chinensis viridiflora. Are o gamă largă de aplicații, nu numai pentru toate aromele florale, cum ar fi caș de fasole dulce, iasomie, Convallariamajalis, liliac, etc. tip, tip de aromă orientală, tip amberscent, tip chypre, tip ferigă și alt tip de aromă care nu este floare. Poate fi, de asemenea, utilizat în formularea de frunze de portocală, bergamotă, lavandă și unele tipuri de uleiuri artificiale, cum ar fi uleiul hibrid de lavandă. Este folosit în cea mai mare parte săpun sau aromă. Poate fi folosit pentru aroma alimentelor.
4. Linalool este un fel de condimente importante și este amestecul de materii prime pentru producerea diferitelor tipuri de ulei artificial, de asemenea utilizat pe scară largă pentru fabricarea diferiților esteri de linalool. Linalool are o poziție importantă în parfumurile de tip ester și alte formulări cosmetice. Linaloolcan poate genera citral prin oxidare și poate fi, de asemenea, utilizat pentru sinteza multor alte tipuri de condimente.

Metoda de producție

1. Linalul comercial este izolat în principal din uleiurile esențiale naturale, inclusiv aloewoodoil, ulei de trandafir, ulei de coriandru și ulei de linalil. Utilizarea coloanei de distilare eficientă pentru fracționare poate produce produs brut din linalol cu ​​fracționare secundară obținând produs finit cu un conținut mai mare de 90%. Linaloolul sintetic poate utiliza β-pinenul ca materie primă cu piroliză care produce mircen. Tratamentul cu clorură de hidrogen generează un amestec cuprinzând clorură de linalil. Clorura de linalil poate avea reacție cu hidroxid de potasiu (sau carbonat de potasiu) pentru a genera linalol.
2. Există în formă liberă în ulei de camfor: folosind anhidridul acetil boric, transformând linaloolul conținut în uleiul de camfor în ester boratic acid, apoi prin distilare, recristalizare și saponificare pentru a obține produsul finit.
3. Folosiți 6-metil-5-hept-en-2-cetonă pentru a avea o reacție de condensare cu acetilură de sodiu pentru a obține dehidrolinalool, urmând în continuare reacție de reducere la soluția de eter umed cu sodiu metalic pentru a obține linalool.

Descriere

Linalool are un miros floral atipic, lipsit de note camforacee și terpenice. Poate fi preparat sintetic începând din miren sau din dehidrolinalol.
Formele optic active (d- și ι-) și forma optic inactivă ocurnaturural în mai mult de 2 0 0 uleiuri din ierburi, frunze, flori și lemn; forma ¹ este prezentă în cele mai mari cantități (80 - 85%) în distilatele din frunzele Cinnamomum cam phora var. orientalis și Cinnamomum camphora var.occidentalis și în distilatul din lemn de trandafir Cajenne; a fost, de asemenea, raportat în: champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe mexican, ber gamot, lavandin și altele; un amestec de d- și Î-linalool a fost raportat în lemn de trandafir brazilian (85%); forma d a fost găsită în palmarosa, buzdugan, distilat de flori dulci-portocalii, petit grain, coriandru (60 - 70%), maghiran, Orthodon linalooliferum (80%) și altele; forma inactivă a fost raportată în salvie, iasomie și Nectandra elaiophora.

Proprietăți chimice

Linalool are un miros floral plăcut atipic, fără note camforacee și terpenice. Linaloolul sintetic prezintă o notă mai curată și mai proaspătă decât produsele naturale.

Proprietăți chimice

lichid

Proprietăți chimice

Linalool apare ca unul dintre enantiomerii săi în multe uleiuri esențiale, unde este adesea componenta principală. (3R) - (?) - Linalool, de exemplu, apare la o concentrație de 80 - 85% în uleiurile Ho din Cinnamomum camphora; uleiul de lemn de trandafir conține aproximativ 80%. (3S) - (+) - Linalool reprezintă 60-70% din uleiul de coriandru („coriandrol”).
Linalool este utilizat frecvent în parfumerie pentru note fructate și pentru multe compoziții florale de parfum (crin de vale, lavandă și neroli). Datorită volatilității sale relativ ridicate, conferă naturalețe notelor de vârf. Sincelinalool este stabil în alcaline, poate fi utilizat în săpunuri și detergenți. Linalilesterii pot fi preparați din linalool. Majoritatea linalolului fabricat este utilizat în producția de vitamina E.

Proprietăți fizice

Proprietăți. Racemiclinalool este, în mod similar cu enantiomerii individuali, un lichid incolor cu miros floral, proaspăt, care amintește de crinul văii. Cu toate acestea, enantiomerii diferă ușor în ceea ce privește mirosul. Împreună cu esterii săi, linaloolul este una dintre substanțele parfumate cele mai frecvent utilizate și este produsă în cantități mari. În prezența acizilor, linaloolul izomerizează ușor togeraniolul, nerolul și β -terpineolul. Este oxidat la citral, de exemplu, acid bicromic. Oxidarea cu acid peracetic produce oxizi de linalol, care apar în cantități mici în uleiuri esențiale și sunt, de asemenea, utilizați în parfumerie. Hidrogenarea linalolului conferă tetrahidrolinalol, un parfum stabil. Mirosul său nu este la fel de puternic ca și, dar este mai proaspăt decât cel al linalolului. Linalool poate fi transformat în acetat de linalil prin reacție cu cetenă sau cu un exces de anhidridă acetică clocotită.

Apariție

Formele optic active (d- și l-) și forma optic inactivă apar în mod natural în mai mult de 200 de uleiuri din ierburi, frunze, flori și lemn; forma l este prezentă în cele mai mari cantități (80 până la 85%) în distilatele din frunzele de Cinnamomumcamphora var. orientalis și Cinnamomum camphora var. occidentalis și în distilatul din lemn de trandafir Cajenne; de asemenea, a fost raportat la șampacă, ylang-ylang, neroli, linaloe mexicană, bergamotă și lavandin; un amestec de d-l-linalool a fost raportat în lemn de trandafir brazilian (85%); forma d s-a găsit în palmarosa, buzdugan, distilat de floare de portocală dulce, petitgrain, coriandru (60-70%), maghiran și Orthodon linalooliferum (80%); forma inactivă a fost raportată la salvie, iasomie și Nectandraelaiophora. De asemenea, au fost găsite în peste 280 de produse, inclusiv uleiuri de mere, citrice, fructe de pădure, struguri, guava, țelină, mazăre, cartofi, roșii, scorțișoară, cuișoare, cassia, chimen, ghimbir, uleiuri de mentă, muștar, nucșoară, piper, timus, brânzeturi, vinuri de struguri, unt, lapte, rom, cidru, ceai, fruct de pasiune, măsline, mango, fasole, coriandru, cardamom și orez.

Utilizări

linaloolul este o componentă fragantă atât a lavandei, cât și a coriandrului. Poate fi încorporat în produse cosmetice pentru parfumare, deodorant sau activități de mascare a mirosurilor.

Utilizări

utilizarea parfumului

Definiție

ChEBI: Amonoterpenoid care este octa-1,6-dien substituit de grupări metil la pozițiile 3 și 7 și o grupare hidroxi în poziția 3. A fost izolat de plante precum Ocimum canum.

Pregătirea

În anii 1950, aproape tot linaloolul utilizat în parfumerie a fost izolat din uleiurile esențiale, în special din uleiul de lemn de trandafir. În prezent, această metodă nu mai joacă un rol comercial.
Deoarece linaloolul este un intermediar important în fabricarea vitaminei E, s-au dezvoltat mai multe procese la scară largă pentru producția sa. Materiile inițiale preferate și / sau intermediari sunt pinenii și 6-metil-5-hepten-2-one. Majoritatea linaloolului de parfumerie este sintetic.
1) Izolarea de uleiuri esențiale: Linalool poate fi izolat prin distilarea fracționată a uleiurilor esențiale, de exemplu, ulei de lemn de trandafir și ulei de coriandru, dintre care uleiul de lemn de trandafir brazilian a fost cel mai important.
2) Sinteza din β-pinen: Î ± -Pinen din ulei de terebentină este hidrogenat selectiv în cis-pinan, care este oxidat cu oxigen în prezența unui inițiator radical pentru a da un amestec de aproximativ 75% cis-pinan și 25% transpinan hidroperoxid Amestecul este redus la pinanoli corespunzători fie cu bisulfit de sodiu (NaHSO3), fie cu un catalizator. Pinanolii pot fi separați prin distilare fracționată și sunt pirolizați tolinalol: (?) - Î ± - pinen produce cis-pinanol și (+) - linalol, în timp ce (?) - linalol se obține din trans-pinanol.
3) Sinteza din ?? - pinen: Pentru o descriere a acestei rute, vezi sub Geraniol. Adăugarea de clorură de hidrogen la miren (obținută din β-pinen) are ca rezultat un amestec de cloruri de geranil, neril și linalil. Reacția acestui amestec cu acid acetic - acetat de sodiu în prezența clorurii de cupru (I) dă acetat de linalil cu un randament de 75 - 80%. Linalool se obține după saponificare.
4) Sinteza din 6-metil-5-hepten-2-onă: Sinteza totală a linaloolstart-urilor cu 6-metil-5-hepten-2-onă; mai multe procese la scară largă au fost dezvoltate pentru sintetizarea acestui compus:
A. Adăugarea de acetilenă la acetonă are ca rezultat formarea 2-metil-3-butin-2-olului, care este hidrogenat la 2-metil-3-buten-2-ol în prezența unui catalizator de paladiu. Acest produs este transformat în derivat acetoacetat cu diketenă sau cu acetoacetat de etil. Acetoacetatul are nevoie de rearanjare atunci când este încălzit (reacția Carroll) pentru a da 6-metil-5-hepten-2-onă:
b. Într-un alt proces, 6-metil-5-hepten-2-ona se obține prin reacția 2-metil-3-buten-2-ol cu ​​izopropenil metil eter urmat de o aranjare Claisen:
c. O a treia sinteză pornește din izopren, care este transformat în clorură de 3-metil-2-butenil prin adăugare de clorură de hidrogen. Reacția clorurii cu acetonă în prezența unei cantități catalitice dintr-o bază organică de plumb la 6-metil-5-hepten-2-onă:
d. Într-un alt proces, 6-metil-5-hepten-2-ona se obține prin izomerizarea 6-metil-6-hepten-2-onului. Acesta din urmă poate fi preparat în două etape din izobutilenă și formaldehidă. 3-metil-3-buten-l-ol se formează în prima etapă și este transformat în 6-metil-6-hepten-2-onă prin reacție cu acetonă. 6-metil-5-hepten-2-onă este transformat în linalol cu ​​randament excelent etinilare catalizată prin bază de bază cu acetilenă până la dehidrolinalol. Aceasta este urmată de hidrogenarea selectivă a legăturii triple la o legătură dublă în prezența unui catalizator de paladiu carbon.

Valorile pragului aromelor

Detectare: 4-10 pb

Valorile pragului gustului

Caracteristicile gustative la 5 ppm: verde, măr și pere cu o notă uleioasă, ceară, ușor citrică.

Contactați alergeni

Linaloolul este constituent principal al uleiului de linaloe, care se găsește și în uleiurile de Ceyloncinnamon, sassafras, floare de portocal, bergamotă, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Această substanță parfumată frecvent utilizată este un sensibilizant prin produsele de oxidare primare sau secundare. Ca alergen de parfum, linaloolul trebuie menționat pe nume în produsele cosmetice din UE

Cercetare anticanceroasă

Studiile privind activitățile și toxicitatea antitumorală au fost făcute pe albinomice elvețian cu tumori S-180 solide. Rezultă o inducere a stresului oxidativ cu rezultate anantitumoractivități. În comparație cu ciclofosfamida, efectele antioxidante au fost observate în ficat și modularea proliferării celulelor spline la șoarecii purtători de tumori provocate cu lipopolizaharide, în timp ce ambii au fost grav afectați de ciclofosfamidă (Costa et al. 2015).

Sinteza chimică

Poate fi preparat sintetic începând din miren sau din dehidrolinalol; poate fi obținut prin distilare fracționată și rectificare ulterioară din teorii de lemn de trandafir Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosewood (Ocotea parviflora), mexican linaloe, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) și semințe de coriandru (Coriandrum sativum L. .

Materie prima

Hidroxid de potasiu -> Carbonat de calciu -> Ulei de terebentină -> ALPHA-PINENE -> Oxid de bor -> Ulei de Eucalipt Citriodara -> ACETILID DE SODIU -> Mircen -> 6-Metil-5-hepten-2 -unul -> ULEIUL CORIANDERULUI -> Dehidrolinalol -> Ulei de ho -> ULEIUL BOIS DE ROSE

Produse de pregătire

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Acetat de linalil -> Isofitol -> Ulei de trandafir -> Mircen -> Tetrahidrolinalol -> PROPIONAT DE LINALIL -> BUTIRAT DE LINALIL -> ISOBUTIRAT DE LINALIL