Geraniol

Nume produs:

Geraniol

Sinonime:

3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-OL;3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-OL;3,7-DIMETIL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-OL;(2E)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol;(E)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol (geraniol);(E)-3,7-1-ometildiex,-6-ometil-diex.

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Fișier Mol:

106-24-1.mol

Punct de topire 

-15 °C

Punct de fierbere 

229-230 °C(aprins)

densitate 

0,879 g/mL at 20 °C (lit.)

densitatea vaporilor 

5.31 (față de aer)

presiunea vaporilor 

~0,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2507 | GERANIOL

indicele de refracție 

n20/D 1.474(lit.)

Fp 

216 °F

temperatura de depozitare 

2-8°C

solubilitate 

apă: solubil 0,1 g/L la 25°C

formă 

Lichid

pka

14,45±0,10 (Previzual)

Greutate specifică

0,878~0,885 (20/4℃)

culoare 

Limpede incolor la galben pal

Solubilitate în apă 

PRACTIC INSOLUBIL

Numărul JECFA

1223

Merck 

14,4403

BRN 

1722456

Stabilitate:

Stabil. Combustibil. Incompatibil cu agenți oxidanți puternici.

InChiKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Referință la baza de date CAS

106-24-1 (Referință la baza de date CAS)

Referință de chimie NIST

2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimetil-, (E)-(106-24-1)

Sistemul de registru al substanțelor EPA

trans-Geraniol (106-24-1)

Coduri de pericol 

Xi

Declarații de risc 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Declarații de siguranță 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 - clasa 3 - PG 2 - Metanol, soluție

WGK Germania 

1

RTECS 

RG5830000

Notă de pericol 

Iritant

TSCA 

Da

Cod HS 

29052900

Date privind substanțele periculoase

106-24-1 (Date privind substanțele periculoase)

Descriere

Geraniol este un fel de monoterpenoid precum și de alcool. Există în principal în uleiurile vegetale, cum ar fi ca ulei de trandafir, ulei de palmarosa și ulei de citronella. Poate fi găsit și în plante precum muscatele si lemongrass. Are un miros asemănător trandafirilor și este prin urmare, folosit în parfumuri, precum și în multe tipuri de arome, cum ar fi piersici, zmeură, grapefruit, măr roșu, prune, lime, portocală, lămâie și afine. O altă aplicație majoră a geraniolului este folosită ca efect eficient insecticide pe bază de plante pentru tratarea țânțarilor, muștelor de casă, grajd muște, gândaci, furnici de foc, purici și căpușe singuratice. Pe de altă parte, parfumul său poate atrage și albinele.

Referințe

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Descriere

Geraniol are o miros caracteristic de trandafir. Geraniolul poate fi preparat fracționat distilare din acele uleiuri esențiale bogate în geraniol, sau sintetic din mircen; geraniolul comercial nu poate fi clasificat în funcție de el conținutul de alcool, deoarece majoritatea impurităților recurente sunt de natură alcoolică (nerol, citronelol, tetrahidrogeraniol). Tehnicile de gaz-cromatografie pot poate fi utilizat în mod util pentru a determina conținutul de geraniol dintr-un produs.

Proprietăți chimice

Geraniol are o miros caracteristic de trandafir Constantele fizice variază pentru diferite produse comerciale, în funcție de conținutul total de geraniol; greutatea specifica și indicele de refracție poate indica puritatea produsului Geraniolul comercial nu poate fi clasificat în funcție de conținutul de alcool majoritatea impurităților recurente sunt de natură alcoolică (nerol, citronellol, tetrahidrogeraniol) Tehnicile de cromatografie gazoasă pot fi utilizate în mod util pentru determina conținutul de geraniol dintr-un produs.

Proprietăți chimice

Geraniol apare în aproape toate uleiurile esențiale care conțin terpene, frecvent sub formă de ester. Uleiul de Palmarosa conține 70–85% geraniol; uleiuri de muscata si uleiuri de trandafir, de asemenea conțin cantități mari. Geraniolul este un lichid incolor, cu un aspect floral, miros asemănător trandafirului.
Deoarece geraniolul este un alcool aciclic, dublu nesaturat, poate suferi a numărul de reacții, cum ar fi rearanjarea și ciclizarea. Rearanjare în prezența catalizatorilor de cupru produce citronel. In prezenta lui acizi minerali, se ciclează pentru a forma hidrocarburi terpenice monociclice, ciclogeraniolul fiind obținut dacă funcția hidroxi este protejată. Parţial hidrogenarea duce la citronellol, iar hidrogenarea completă a dublului legăturile dă 3,7-dimetiloctan-l-ol (tetrahidrogeraniol). Citral poate fi obtinut din geraniol prin oxidare sau prin dehidrogenare catalitica. Geranil esterii se prepară prin esterificare.
Geraniolul este unul dintre cele mai frecvent utilizate materiale de parfumare terpenoide. Ea poate fi folosit în toate compozițiile florale, asemănătoare trandafirilor și nu se decolorează săpunuri. În compozițiile de arome, geraniolul este utilizat în cantități mici pentru accentuează notele de citrice. Este un intermediar important în fabricație de esteri de geranil, citronelol și citral.

Proprietăți chimice

incolor spre palid lichid galben cu miros de trandafiri

Apariția

Prezența lui geraniolul în natură a fost raportat în peste 160 de uleiuri esențiale: ghimbir iarbă, iarbă de lămâie, citronela Ceylon și Java, tuberoză, mosc de stejar, iris, champaca, ylang-ylang, buzdugan, nucsoara, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acacia farnesiana, geramium clary salvie, țeapă, lavandin, lavandă, iasomie, coriandru, morcov, smirna, eucalipt, lime verde, mandarina petitgrain, bergamota petitgrain, bergamota, lamaie, portocala si altele Uleiurile esentiale ale palmarosa și Cymbopogon winterianus conțin cele mai mari niveluri de geraniol (aproximativ 80 până la 95%) De asemenea, raportate în numeroase alte surse, inclusiv sucul de mere, uleiuri și sucuri de coajă de citrice, afin, merișor, alte fructe de pădure, guava, papaya, scorțișoară, ghimbir, ulei de porumb mentă, muștar, nucșoară, buzdugan, lapte, cafea, ceai, whisky, miere, fructul pasiunii, prune, ciuperci, mango, fructe stelate, cardamom, frunză și semințe de coriandru, lichi, Ocimum basilicum, frunză de mirt, rozmarin, salvie, salvie spaniolă și ulei de mușețel

Utilizări

Geraniolul este utilizat în sinteza de respingător de insecte. Este, de asemenea, utilizat în sinteza de Angelicoin A și Herecinone J, care inhibă trombocitele induse de colagen agregare.

Utilizări

Geraniolul a fost folosit în evaluarea pe teren a volatilelor de plante sintetice induse de erbivore ca atractanți pentru insectele benefice.A fost folosit pentru a evalua potența de supresie tumorală a izoprenoidelor in vitro și in vivo.

Utilizări

geraniol este parfumant si cu proprietati tonice. Este un constituent primar în multe uleiuri esențiale, inclusiv citronella, lavandă, iarbă de lămâie, floare de portocal, și ylang-ylang.

Definiţie

ChEBI: A monoterpenoid format din două unităţi prenil legate cap la coadă şi funcționalizat cu o grupare hidroxi la capătul său de coadă.

Pregătirea

Un traseu convenabil pentru producerea geraniolului și nerolului constă în hidrogenarea citral, care este folosit în cantități mari ca intermediar în sinteza de vitamina A. Procesele la scară largă au fost deci dezvoltate pentru producând geraniol. În prezent, acestea sunt mult mai importante decât izolarea din uleiuri esențiale. Cu toate acestea, o parte din geraniol este încă izolat uleiuri esențiale pentru parfumerie.
1) Izolarea din uleiurile esențiale: Geraniolul este izolat din uleiurile de citronella și din ulei de palmarosa. Distilarea fracționată a, de exemplu, Java ulei de citronella (dacă este necesar, după saponificarea esterilor prezenți) dă o fracție care conține aproximativ 60% geraniol, precum și citronellol și sesquiterpenele. Un produs cu un conținut mai mare de geraniol și ușor diferit calitatea mirosului pentru utilizare în parfumuri fine este obţinută prin fracţionare ulei de palmarosa după saponificarea esterilor de geranil.
2) Sinteza din β-pinenă: Piroliza β-pinenei dă mircen, care este transformat într-un amestec de predominant geranil, neril și linalil clorură prin adăugare de acid clorhidric în prezenţa unor cantităţi mici de catalizator, de exemplu, clorură de cupru (I) și un amoniu cuaternar organic sare. După îndepărtarea catalizatorului, amestecul reacţionează cu sodiu acetat în prezența unei baze azotate (de exemplu, trietilamină) și transformat în acetat de geranil, acetat de neril și o cantitate mică de linalil acetat.
Geraniolul se obține după saponificare și distilare fracționată a alcooli rezultaţi. 3) Sinteză din linalol: Un geraniol sintetic pur 96%. preparat prin izomerizarea linalolului a devenit disponibil comercial. Ortovanadații sunt utilizați ca catalizatori, pentru a da un randament >90% de a amestec geraniol-nerol. Geraniol de înaltă puritate se obține în cele din urmă prin distilare fracționată. O parte considerabilă de disponibil comercial geraniolul este produs printr-un procedeu modificat: linalolul obținut într-o puritate de aproximativ 65% din α-pinenă este transformată în borați de linalil, care se rearanjează în prezența vanadaților ca catalizatori pentru a da geranil și neril borati. The alcoolii se obţin prin hidroliza esterilor.
4) Sinteză din citral: Citral a ajuns să fie produs foarte recent petrochimic în cantități foarte mari, deci hidrogenare parțială a citralului a devenit o cale foarte economică pentru producerea geraniolului. Un mare selectivitatea pentru această reacție poate fi obținută prin utilizarea de catalizatori speciali [106] sau prin tehnici speciale de reacție.

Valorile pragului de aromă

Detecție: 4 până la 75 ppb.

Valorile pragului gustativ

Gust caracteristici la 10 ppm: trandafir foral dulce, citrice cu fructe, ceroase nuanțe.

Descriere generală

Incolor spre palid lichid uleios galben cu miros dulce de trandafir.

Profil de reactivitate

Un nesaturat hidrocarbură alifatică și un alcool. Gazele inflamabile și/sau toxice sunt generate de combinarea alcoolilor cu metale alcaline, nitruri și agenţi reducători puternici. Reacţionează cu oxoacizii şi acizii carboxilici pentru a se forma esteri plus apă. Agenții oxidanți le transformă în aldehide sau cetone. Alcoolii prezintă atât un comportament acid slab, cât și un comportament de bază slab. Ei pot iniția polimerizarea izocianatilor si epoxizilor.

Cercetare anticancer

Incepand de la activitate antitumorală împotriva mai multor linii celulare printr-o oprire care are loc la nivelul Ciclul celular G0/G1 și în cele din urmă cu o creștere a apoptozei, această moleculă sa constatat că interferează cu enzima ciclului mevalonic. Suprimarea prenilarea proteinelor duce la inhibarea sintezei ADN-ului, iar suprimarea 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) duce la o reducere a bazinului de mevalonat și astfel limitează izoprenilarea proteinelor. In acelasi Astfel, a fost controlată o reducere a biodisponibilității colesterolului (Pattanayak et al. 2009; Ni și colab. 2012; Dahham et al.2016).

Profil de siguranță

Otrăvire de cale intravenoasă. Moderat toxic prin ingestie, subcutanat și căi intramusculare. Un iritant sever al pielii umane. Lichid combustibil. Când încălzit până la descompunere emite fum acre și vapori iritanti.

Sinteza chimică

Prin fracționar distilare din acele uleiuri esențiale bogate în geraniol, sau sintetic din mircen.

Metode de purificare

Purifică geraniol prin cromatografie ascendentă sau prin cromatografie în strat subțire pe plăci de kieselguhr G cu acetonă/apă/parafină lichidă (130:70:1) ca sistem de solvent. Hexan/acetat de etil (1:4) este de asemenea adecvat. De asemenea, purificați-l prin GLC pe a Coloană de Carbowax 20M (10%) tratată cu silicon pe Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Păstrați-l complet, bine sigilat recipiente la rece și protejate de lumină. Are un miros placut. [cf. p 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Materii prime

Clorura de calciu-->Citral-->Linalol-->Citronellol-->NEROL-->Ulei de Eucalipt Citriodara-->Amalgam de sodiu-->Ulei de Citronella-->Myrcene

Produse de preparare

Citral-->Citronellol-->Citronelal-->NEROL-->3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL-->Geranil acetat-->GERANYL BUTYRATE-->Geranil formiat-->FEMA 2510-->3,7-DIMETANIL,-->-DIMETANIL4,-->