Geraniol

Numele produsului:

Geraniol

Sinonime:

3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETIL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimetil-2,6-octadien-1-ol; (E) -3,7 -dimetil-2,6-octadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-dimetil-2,6-octadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Fișier Mol:

106-24-1.mol

Punct de topire

-15 ° C

Punct de fierbere

229-230 ° C (lit.)

densitate

0,879 g / ml la 20 ° C (aprins)

densitatea vaporilor

5.31 (vs aer)

presiunea de vapori

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

indicele de refracție

n20 / D 1.474 (lit.)

Fp

216 ° F

temperatura de depozitare

2-8 ° C

solubilitate

apă: solubil 0.1 g / Lat 25 ° C

formă

Lichid

pka

14.45 ± 0.10 (Previzualizat)

Gravitație specifică

0.878～0.885 (20 / 4â „ƒ)

culoare

Clar incolor galben topale

Solubilitatea apei

PRACTIC INSOLUBBIL

Număr JECFA

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Stabilitate:

Grajd. Combustibil: incompatibil cu agenți oxidanți puternici.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Referință CAS DataBase

106-24-1 (Referință CAS DataBase)

Referință chimică NIST

2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimetil -, (E) - (106-24-1)

Sistemul de înregistrare a substanțelor EPA

trans-Geraniol (106-24-1)

Coduri de pericol

Xi

Declarații de risc

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Declarații de siguranță

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - clasa 3 -PG 2 - Metanol, soluție

WGK Germania

1

RTECS

RG5830000

Notă de pericol

Iritant

TSCA

da

Codul HS

29052900

Date privind substanțele periculoase

106-24-1 (Date privind substanțele periculoase)

Descriere

Geraniolul este un fel de monoterpenoid, precum și alcool. Există în principal în uleiuri vegetale precum ulei de trandafir, ulei de palmarosa și ulei de citronella. Poate fi găsit și în plante precum mușcate și citronă. Are un miros de trandafir și, prin urmare, este utilizat în parfumuri, precum și în multe feluri de arome, cum ar fi piersica, zmeura, grapefruitul, mărul roșu, pruna, lămâia, portocala, lămâia și afinul. O altă aplicație majoră de geraniol este folosită ca un insectifug eficient pe bază de plante pentru tratamentul țânțarilor, muștelor casnice, muștelor stabili, gândacilor, furnicilor de foc, puricilor și căpușelor solare. Pe de altă parte, parfumul său poate atrage și albine.

Referințe

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Descriere

Geraniolul are un miros caracteristic de trandafir. Geraniolul poate fi preparat prin distilare fracționată din acele uleiuri esențiale bogate în geraniol sau sintetic din mircen; geraniolul comercial nu poate fi clasificat în funcție de conținutul său de alcool, deoarece majoritatea impurităților recurente sunt de natură alcoolică (nerol, citronelol, tetrahidrogeraniol). Tehnicile de cromatografie cu gaz pot fi folosite în mod util pentru a determina conținutul de geraniol dintr-un produs.

Proprietăți chimice

Geraniolul are un miros caracteristic de trandafir. Constantele fizice variază pentru diferitele produse comerciale, în funcție de conținutul total de geraniol; greutatea specifică și indicele de refracție pot fi indicative ale purității produsului Geraniolul comercial nu poate fi clasificat în funcție de conținutul său de alcool, majoritatea impurităților recurente sunt de natură alcoolică (nerol, citronelol, tetrahidrogeraniol) Tehnicile de cromatografie cu gaz pot fi folosite în mod util pentru a determina conținut de niol într-un produs.

Proprietăți chimice

Geraniolul apare în interiorul tuturor uleiurilor esențiale care conțin terpenă, frecvent sub formă de ester. Uleiul de Palmarosa conține 70-85% geraniol; uleiurile de mușcat și uleiurile de trandafir conțin, de asemenea, cantități mari. Geraniolul este un lichid incolor, cu un miros floral, asemănător trandafirului.
Deoarece geraniolul este un alcool aciclic, dublu nesaturat, poate suferi o serie de reacții, cum ar fi rearanjarea și ciclizarea. Rearanjarea în prezența catalizatorilor de cupru produce citronelal. În prezența acizilor minerali, ciclizează pentru a forma hidrocarburi monociclice terpenice, ciclogeraniolul fiind obținut dacă funcția hidroxi este protejată. Hidrogenarea parțială duce la citronelol, iar hidrogenarea completă a dublurilor obține 3,7-dimetiloctan-l-ol (tetrahidrogeraniol). Citralul poate fi obținut din geraniol prin oxidare sau prin dehidrogenare catalitică. Geranilesterii sunt preparați prin esterificare.
Geraniolul este unul dintre cele mai frecvent utilizate materiale de parfum terpenoid. Poate fi utilizat în toate compozițiile florale, asemănătoare trandafirului și nu decolorsapează. În compozițiile aromatice, geraniolul este utilizat în cantități mici pentru a accentua notele citrice. Este un intermediar important în fabricarea esterilor de geranil, citronelol și citral.

Proprietăți chimice

lichid incolor până la galben pal cu miros de trandafiri

Apariție

Prezența ofgeraniolului în natură a fost raportată în peste 160 de uleiuri esențiale: ierburi de ghimbir, lemongrass, Ceylon și Java citronella, tuberoză, mosc de stejar, orris, șampacă, ylang-ylang, buzdugan, nucșoară, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, salvie de geramiu, spike, lavandin, lavandă, iasomie, coriandru, morcov, smirnă, eucalipt, var, mandarină, cereale bergamotpetit, bergamotă, lămâie, portocală și altele Uleiurile esențiale de palmarosa și Cymbopogon winterianus conțin cele mai ridicate niveluri de gerani aproximativ 80 până la 95%) De asemenea, raportat în numeroase alte surse, inclusiv suc de mere, uleiuri și sucuri de coaja de citrice, afine, afine, alte fructe de padure, guava, papaya, scorțișoară, ghimbir, ulei de mentă de porumb, muștar, nucșoară, buzdugan, lapte, cafea , ceai, whisky, miere, fructul pasiunii, prune, ciuperci, mango, stea, cardamom, frunze și semințe de coriandru, litchi, Ocimum basilicum, frunze de mirt, rozmarin, salvie, salvie spaniolă și ulei de mușețel

Utilizări

Geraniolul este utilizat în sinteza repelenților pentru insecte. Este, de asemenea, utilizat în sinteza Angelicoinei A și Herecinonei J, care inhibă agregarea plachetară indusă de colagen.

Utilizări

Geraniolul a fost utilizat pentru evaluarea pe teren a substanțelor volatile de plante induse de erbivore, ca substanțe atractive pentru insectele benefice. A fost folosit pentru a evalua potența supresivă a izoprenoidilor in vitro și in vivo.

Utilizări

geraniolul este parfumant și cu proprietăți tonice. Este un element principal în multe uleiuri esențiale, inclusiv citronella, lavandă, lămâie, floare de portocală și ylang-ylang.

Definiție

ChEBI: Amonoterpenoid constând din două unități prenil legate cap-coadă și funcționalizate cu o grupare hidroxi la capătul cozii.

Pregătirea

O cale convenabilă pentru producerea de geraniol și nerol constă în hidrogenarea citralului, care este utilizat în cantități mari ca intermediar în sinteza vitaminei A. Prin urmare, au fost dezvoltate procese la scară largă pentru a produce geraniol. În prezent, acestea sunt mult mai importante decât izolarea de uleiuri esențiale. Cu toate acestea, unele geraniol sunt încă izolate de uleiurile esențiale în scopuri de parfumerie.
1) Izolarea din uleiurile esențiale: Geraniolul este izolat din uleiurile de citronella și din uleiul de palmarosa. Distilarea fracționată, de exemplu, a uleiului de Javacitronella (dacă este necesar, după saponificarea esterilor prezenți) produce o fracțiune care conține aproximativ 60% geraniol, precum și citronelol și sesquiterpene. Produsul cu un conținut mai ridicat de geraniol și o calitate ușor diferită pentru utilizarea în parfumuri fine se obține prin fracționarea uleiului palmarosa după saponificarea esterilor de geranil.
2) Sinteza din β-pinen: Piroliza β-pinenului produce mircen, care este transformat într-un amestec predominant de geranil, neril și clorură de linalil prin adăugarea de clorură de hidrogen în prezența unor cantități mici de catalizator, de exemplu, clorură de cupru (I) și un amoniu cuaternar organic. După îndepărtarea catalizatorului, amestecul este reacționat cu acetat de sodiu în prezența unei baze de azot (de exemplu, trietilamină) și transformat în acetat de geranil, acetat de neril și o cantitate mică de linalilacetat.
Geraniolul se obține după saponificare și distilarea fracționată a alcoolilor rezultanți. 3) Sinteza din linalool: Un geraniol sintetic pur de 96% pregătit prin izomerizarea linalolului a devenit disponibil comercial. Orthovanadatele sunt utilizate ca catalizatori, pentru a da un randament> 90% din amestecul de ageraniol-nerol. Geraniolul de înaltă puritate se obține în cele din urmă prin distilare fracțională. O porțiune considerabilă de geraniol disponibil în comerț este produsă printr-un proces modificat: linalolul obținut într-o puritate de aproximativ 65% din β-pinenă este transformat în borat de linalil, care se rearanjează în prezența vanadatelor ca catalizatori pentru a da borani de geranil și neril. Alcoolii sunt obținuți prin hidroliza esterilor.
4) Sinteza citralului: Citralul a ajuns foarte recent să fie produs petrochimic în cantități foarte mari, astfel încât hidrogenarea parțială a citralelor devine o cale foarte economică pentru producerea de geraniol. O selectivitate ridicată pentru această reacție poate fi obținută prin utilizarea unor catalizatori speciali [106] sau prin tehnici speciale de reacție.

Valorile pragului aromelor

Detectare: 4 până la 75ppb.

Valorile pragului gustului

Caracteristicile gustative la 10 ppm: trandafir foral dulce, citrice cu fructe, ceară.

Descriere generala

Lichid uleios incolor până la pal galben, cu miros dulce de trandafir.

Profil de reactivitate

O hidrocarbură nesaturată alifatică și un alcool. Gazele inflamabile și / sau toxice sunt generate prin combinația de alcooli cu metale alcaline, nitriți și agenți de reducere puternici. Reacționează cu oxoacizi și acizi carboxilici la formesteri plus apă. Agenții oxidanți îi transformă în aldehide sau cetone. Alcoolii prezintă atât un comportament slab de acid, cât și de bază slabă. Ele pot iniția polimerizarea izocianaților și epoxizilor.

Cercetare anticanceroasă

Pornind de la activitatea antitumorală împotriva mai multor linii celulare printr-o oprire care are loc în ciclul celular G0 / G1 și în cele din urmă cu o creștere a apoptozei, această moleculă a fost găsită pentru a interfera cu enzima ciclului mevalonic. Suprimareaprenprenilării proteinelor duce la inhibarea sintezei ADN, iar suprimarea 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) duce la o reducere a mevalonatului și astfel limitează izoprenilarea proteinelor. În același mod, a fost controlată o reducere a biodisponibilității colesterolului (Pattanayak etal. 2009; Ni și colab. 2012; Dahham și colab. 2016).

Profil de siguranță

Ruta otravă intravenos. Moderat toxic prin ingestie, căi subcutanate și intramusculare. Un iritant sever al pielii umane. Lichid combustibil. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și vapori iritanți.

Sinteza chimică

Prin distilare fracționată din acele uleiuri esențiale bogate în geraniol sau sintetic din miren.

Metode de purificare

Purificați geraniolul prin cromatografie ascendentă sau prin cromatografie în strat subțire pe plăci de kieselguhr G cu acetonă / apă / parafină lichidă (130: 70: 1) ca sistem de solvenți. Hexan / acetat de etil (1: 4) este, de asemenea, potrivit. Purificați-l și cu GLC pe coloană tratată cu asiliconă de Carbowax 20M (10%) pe Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Depozitați-l în recipiente pline, sigilate bine, la rece și protejați-le de ușoară. Are un miros plăcut. [cf. p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Materie prima

Clorură de calciu -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Ulei Citriodara de eucalipt -> Amalgam sodic -> Ulei Citronella -> Myrcene

Produse de pregătire

Citral -> Citronelol -> Citronelal -> NEROL -> 3,7-DIMETIL-7-OCTEN-1-OL -> Acetat de geranil -> BUTIRAT GERANIL -> Formiat de geranil -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETIL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETILANILINA