Furfural

Numele produsului:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Fișier Mol:

98-01-1.mol

Punct de topire

−36 ° C (lit.)

Punct de fierbere

54-56 ° C11 mm Hg

densitate

1,16 g / mL la 25 ° C (aprins)

densitatea vaporilor

3,31 (vs aer)

presiunea de vapori

13,5 mm Hg (55 ° C)

FEMA

2489 | FURFURAL

indicele de refracție

n20 / D 1.527

Fp

137 ° F

temperatura de depozitare

2-8 ° C

solubilitate

95% etanol: solubil 1ML / ml, limpede

formă

Lichid

culoare

foarte maro intens

PH

> = 3,0 (50g / l, 25â „ƒ)

limită explozivă

2,1-19,3% (V)

Solubilitatea apei

8,3 g / 100 ml

Templeratura de inghet

-36,5â „ƒ

Sensibil

Sensibil la aer

Merck

14,4304

Număr JECFA

450

BRN

105755

Constanta legii lui Henry

1,52 (x 10-6 atm? M3 / mol) la 20 ° C (aproximativ - calculat din solubilitatea în apă și presiunea vaporilor)

Limite de expunere

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg / m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (adoptat).

Stabilitate:

Grajd. Substanțele care trebuie evitate includ baze puternice, agenți oxidanți puternici și acizi puternici. Inflamabil.

Referință CAS DataBase

98-01-1 (Referință CAS DataBase)

Referință chimică NIST

2-Furancarboxaldehidă (98-01-1)

Sistemul de înregistrare a substanțelor EPA

Furfural (98-01-1)

Coduri de pericol

T, Xi

Declarații de risc

21-23 / 25-36 / 37-40-36 / 37/38

Declarații de siguranță

26-36 / 37 / 39-45-1 / 2-36 / 37

RIDADR

UN 1199 6.1 / PG 2

WGK Germania

2

RTECS

LT7000000

F

1-8-10

Temperatură de autoaprindere

599 ° F & _ & 599 ° F

Notă de pericol

Iritant

TSCA

da

Codul HS

2932 12 00

HazardClass

6.1

Grupa de ambalare

II

Date privind substanțele periculoase

98-01-1 (Date privind substanțele periculoase)

Toxicitate

LD50 pe cale orală la șobolani: 127 mg / kg (Jenner)

Descriere

Furfural este o materie primă esențială regenerabilă, care nu se bazează pe petrol, este compusă în principal din diverse produse secundare agricole, inclusiv coji de ovăz, tărâțe de grâu, știule de porumb și rumeguș. Din punct de vedere chimic, furfuralul este un compus organic care aparține unei aldehide de furan cu miros de migdale. Este produs de obicei în scopuri industriale, care pot fi utilizate ca solvent selectiv în procesul de rafinare a uleiurilor lubrifiante și utilizate la fabricarea combustibililor de transport pentru a îmbunătăți caracteristicile combustibilului diesel și a stocurilor de reciclare a crackerului catalitic. În plus, furfural este aplicat pe scară largă pentru producerea de roți abrazive lipite de rășină și purificarea butadienei necesare pentru fabricarea cauciucului sintetic. De asemenea, este utilizat pentru a produce alte substanțe chimice furanice, cum ar fi acidul furoic și furanul însuși. Alte produse de furfural includ buruieni, fungicide, alți solvenți etc.

Descriere

Furfural este un lichid uleios incolor până la chihlimbar, cu miros de migdale. La expunerea la lumină și aer, devine maro roșiatic. Furfural este utilizat la fabricarea substanțelor chimice, ca solvent în rafinarea petrolului, ca fungicid și ca agent de eliminare a buruienilor. Este incompatibil cu acizii puternici, oxidanții și alcalii puternici. Este supus polimerizării la contactul cu acizi puternici sau alcalii puternici. Furfuralul este produs comercial prin hidroliza acidă a polizaharidelor pentozane din reziduurile nealimentare din culturile alimentare și deșeurile lemnoase. Este utilizat pe scară largă ca solvent în rafinarea petrolului, în producția de rășini fenolice și într-o varietate de alte aplicații. Expunerea umană la furfural apare în timpul producției și utilizării sale, ca urmare a apariției sale naturale în multe alimente și din arderea cărbunelui și a lemnului.

Proprietăți chimice

lichid uleios incolor până la maroniu-roșcat cu miros de migdale

Proprietăți chimice

Furfural este o aldehidă het erociclică aromatică incoloră până la galbenă, cu miros de migdale. Activează chihlimbarul la expunerea la lumină și aer.

Proprietăți chimice

Furfural are un miros caracteristic penetrant. Furfuralul este preparat industrial din pentozani care sunt conținuți în paie și tărâțe de cereale; aceste materiale sunt digerate anterior cu H2S04 diluat, iar aburul furfural format este distilat.

Proprietăți chimice

Furfuralul are un miros penetrant caracteristic tipic aldehidelor ciclice.

Proprietăți fizice

Lichid incolor până la galben cu miros de migdale. Se transformă în maro roșiatic la expunerea la lumină și aer. Pragurile de miros și gust sunt de 0,4 și respectiv 4 ppm (citate, Keith și Walters, 1992). Shaw și colab. (1970) au raportat un prag gustativ în apă de 80 ppm.

Utilizări

La fabricarea materialelor plastice cu furol-fenol, cum ar fi Duritul; în rafinarea cu solvent a uleiurilor petroliere; în prepararea acidului piromucic. Ca solvent pentru bumbacul nitrat, acetat de celuloză și gume; la fabricarea lacurilor; pentru accelerarea vulcanizării; ca insecticid, fungicid, germicid; ca reactiv în chimia analitică. În sinteza derivaților furani.

Metode de purificare

Furfuralul este instabil la aer, lumină și acizi. Impuritățile includ acidul formic, acidul.-Formilacrilic și acidul furan-2-carboxilic. Se distilează într-o baie de ulei de 7% (g / g) Na2CO3 (adăugat pentru neutralizarea acizilor, în special acid piromucic). Redistilează-l din 2% (greutate / greutate) Na2CO3 și apoi distilează-l în mod fracțional sub vid. Este depozitat în întuneric. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (ed. Anal.) 18 24 1926.] Impuritățile rezultate din depozitare pot fi îndepărtate prin trecerea prin alumină de grad cromatografic. Furfuralul poate fi separat de alte impurități decât compușii carbonilici prin compusul de adiție bisulfit. Aldehida este volatilă cu abur. A fost purificat prin distilare (folosind un cap Claisen) sub presiune redusă. Acest lucru este esențial, la fel ca și utilizarea unei băi de ulei cu temperaturi de cel mult 130o, ceea ce este foarte recomandat. Când furfuralul este distilat la presiune atmosferică (într-un curent de N2), sau sub presiune redusă cu o flacără liberă (precauție: deoarece aldehida este inflamabilă), se obține un ulei aproape incolor. După câteva zile și uneori câteva ore, uleiul se întunecă treptat și în cele din urmă devine negru. Această schimbare este accelerată de lumină și are loc mai încet atunci când este păstrată într-o sticlă maro. Cu toate acestea, când aldehida este distilată sub vid și temperatura băii menținută sub 130o în timpul distilării, uleiul dezvoltă doar o ușoară culoare atunci când este expus la lumina directă a soarelui timp de câteva zile. Distilarea materialului foarte impur NU trebuie încercată la presiunea atmosferică; în caz contrar, produsul se întunecă foarte repede. După o distilare sub vid, o distilare la presiune atmosferică poate fi efectuată fără prea multe descompuneri și întunecări. Lichidul irită membranele mucoase. Păstrați-l în recipiente întunecate sub N2, de preferință în fiole sigilate. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Produse de preparare furfurală și materii prime

Materie prima

Acid sulfuric -> Carbonat de sodiu -> Acetonă -> D (+) - zaharoză -> pentozan

Produse de pregătire

Alcool furfurilic -> Furan -> 2-Metilfuran -> 3-Hidroxi-2-metil-4H-piran-4-onă -> 5-Nitrofurfural -> Etil maltol -> 3- (2-FURIL ) ACID PROPANOIC -> Acid 5-nitro-2-furoic -> diacetat de 5-nitro-2-furaldehidă -> PROTIONAT DE ETIL 3- (2-FURIL) -> Alcool tetrahidrofurfurilic -> 5-ETIL-2 -FURALDEHID -> 5-FORMIL-2-ACID FURANCARBOXILIC -> ETIL 3- (2-FURIL) ACRILAT -> 2-Furonitril -> (ACETILOXIE) (2-FURIL) ACETAT DE METIL -> 3- ( Acid 5-nitro-2-furil) acrilic -> Furazolidonă -> RĂȘINĂ DE ALCOL FURFURIL -> Ulei de angrenaje industriale -> Nitrofurantoină -> N-METILFURFURILAMINĂ -> Ulei de angrenaje industrial, greutate -> Furaldehidă dietil acetal -> 2,2'-tiobisetilamină -> Ulei pentru angrenaje industriale, sarcină medie -> Acid 2-formilfuran-5-boronic -> 5- [2-CLORO-4- (TRIFLUOROMETIL) FENIL] - 2-FURALDEHID -> 5- [2,6-DICLORO-4- (TRIFLUOROMETIL) FENIL] -2-FURALDEHID -> 5- [4-FLUORO-3- (TRIFLUOROMETIL) FENIL] -2-FURALDEHID -> 5- (4-Bromofenil) furfural -> 5- [4- (TRIFLUOROMETOXI) FENIL] -2-FURALDEHID -> 1,3-DIMETIL-2- (2-FURIL) IMIDAZOLIDINĂ