Furfural

Nume produs:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Fișier Mol:

98-01-1.mol

Punct de topire 

−36 °C (lit.)

Punct de fierbere 

54-56 °C11 mm Hg

densitate 

1,16 g/mL la 25 °C (lit.)

densitatea vaporilor 

3.31 (față de aer)

presiunea vaporilor 

13,5 mm Hg (55 °C)

FEMA 

2489 | FUFURAL

indicele de refracție 

n20/D 1,527

Fp 

137 °F

temperatura de depozitare. 

2-8°C

solubilitate 

Etanol 95%: solubil 1ML/ml, limpede

formă 

Lichid

culoare 

maro foarte profund

PH

>=3,0 (50g/l, 25℃)

limita de explozie

2,1-19,3%(V)

Solubilitate în apă 

8,3 g/100 ml

Punct de înghețare 

-36,5℃

Sensibil 

Sensibil la aer

Merck 

14,4304

Numărul JECFA

450

BRN 

105755

Constanta legii lui Henry

1,52(x 10-6 atm?m3/mol) la 20 °C (aproximativ - calculat din solubilitatea în apă și presiunea vaporilor)

Limitele de expunere

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (adoptat).

Stabilitate:

Stabil. Substanțele care trebuie evitate includ baze tari, agenți puternici de oxidare și acizi tari. Inflamabil.

Referință la baza de date CAS

98-01-1 (Referință la baza de date CAS)

Referință de chimie NIST

2-furancarboxaldehidă (98-01-1)

Sistemul de registru al substanțelor EPA

Furfural (98-01-1)

Coduri de pericol 

T,Xi

Declarații de risc 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Declarații de siguranță 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

ONU 1199 6.1/PG 2

WGK Germania 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Temperatura de autoaprindere

599 °F &_& 599 °F

Notă de pericol 

Iritant

TSCA 

Da

Cod HS 

2932 12 00

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

II

Date privind substanțele periculoase

98-01-1 (Date privind substanțele periculoase)

Toxicitate

DL50 oral la șobolani: 127 mg/kg (Jenner)

Descriere

Furfuralul este o materie primă chimică esențială regenerabilă, fără petrol, care este compusă în principal din diferite produse secundare agricole, inclusiv coji de ovăz, tărâțe de grâu, știuleți de porumb și rumeguș. Din punct de vedere chimic, furfuralul este un compus organic aparținând unei aldehide a furanului cu miros de migdale. Este produs în mod obișnuit în scopuri industriale, care poate fi utilizat ca solvent selectiv în procesul de rafinare a uleiurilor lubrifiante și utilizat la fabricarea combustibililor de transport pentru a îmbunătăți caracteristicile combustibilului diesel și a stocurilor de reciclare a cracarelor catalitice. În plus, furfuralul este aplicat pe scară largă pentru producerea de roți abrazive legate cu rășină și pentru purificarea butadienei necesare pentru fabricarea cauciucului sintetic. De asemenea, este folosit pentru a produce alte substanțe chimice furanice, cum ar fi acidul furoic și furanul însuși. Alte produse de furfural includ herbicide, fungicide, alți solvenți și etc.

Descriere

Furfuralul este un lichid uleios incolor până la chihlimbar, cu un miros asemănător migdalelor. La expunerea la lumină și aer, devine maro roșcat. Furfuralul este folosit în fabricarea de substanțe chimice, ca solvent în rafinarea petrolului, fungicid și pentru combaterea buruienilor. Este incompatibil cu acizi puternici, oxidanți și alcalii puternici. Este supus polimerizării la contactul cu acizi puternici sau alcalii puternici. Furfuralul este produs comercial prin hidroliza acidă a polizaharidelor pentosan din reziduurile nealimentare ale culturilor alimentare și deșeurile lemnoase. Este utilizat pe scară largă ca solvent în rafinarea petrolului, în producția de rășini fenolice și într-o varietate de alte aplicații. Expunerea omului la furfural are loc în timpul producerii și utilizării acestuia, ca urmare a apariției sale naturale în multe alimente și din arderea cărbunelui și a lemnului.

Proprietăți chimice

lichid uleios incolor până la brun-roșcat cu miros de migdale

Proprietăți chimice

Furfuralul este o aldehidă heterociclică aromatică incoloră până la galbenă, cu un miros asemănător migdalelor. Transformă chihlimbarul la expunerea la lumină și aer.

Proprietăți chimice

Furfuralul are un miros pătrunzător caracteristic. Furfuralul este preparat industrial din pentozani care sunt conținuți în paiele de cereale și tărâțe; aceste materiale sunt digerate în prealabil cu H2S04 diluat, iar aburul de furfural format este distilat.

Proprietăți chimice

Furfuralul are un miros penetrant caracteristic tipic aldehidelor ciclice.

Proprietăți fizice

Lichid incolor până la galben, cu miros asemănător migdalelor. Devine maro-roșcat la expunerea la lumină și aer. Pragurile de miros și gust sunt 0,4 și, respectiv, 4 ppm (citat, Keith și Walters, 1992). Shaw şi colab. (1970) au raportat un prag de gust în apă de 80 ppm.

Utilizări

La fabricarea materialelor plastice furfural-fenol, cum ar fi Durita; în rafinarea cu solvent a uleiurilor de petrol; la prepararea acidului piromucic. Ca solvent pentru bumbac nitrat, acetat de celuloză și gume; la fabricarea lacurilor; pentru accelerarea vulcanizării; ca insecticid, fungicid, germicid; ca reactiv în chimia analitică. În sinteza derivaţilor furani.

Metode de purificare

Furfuralul este instabil la aer, lumină și acizi. Impuritățile includ acid formic, acid .-formilacrilic și acid furan-2-carboxilic. Se distilează într-o baie de ulei din 7% (g/g) Na2CO3 (adăugat pentru a neutraliza acizii, în special acidul piromucic). Redistilați-l din Na2CO3 2% (g/g) și apoi, în cele din urmă, distilați-l fracționat sub vid. Este depozitat în întuneric. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Impuritățile rezultate din depozitare pot fi îndepărtate prin trecerea prin alumină de calitate cromatografică. Furfuralul poate fi separat de alte impurități decât compușii carbonilici prin compusul de adiție cu bisulfit. Aldehida este volatilă la abur. A fost purificat prin distilare (folosind un cap Claisen) sub presiune redusă. Acest lucru este esențial la fel ca și utilizarea unei băi de ulei cu temperaturi nu mai mari de 130o, ceea ce este foarte recomandat. Când furfuralul este distilat la presiune atmosferică (în curent de N2), sau sub presiune redusă cu flacără liberă (atenție: deoarece aldehida este inflamabilă), se obține un ulei aproape incolor. După câteva zile și uneori câteva ore, uleiul se întunecă treptat și în cele din urmă devine negru. Această schimbare este accelerată de lumină și are loc mai lent atunci când este păstrată într-o sticlă maro. Cu toate acestea, atunci când aldehida este distilată sub vid și temperatura băii menținută sub 130o în timpul distilării, uleiul dezvoltă doar o culoare ușoară când este expus la lumina directă a soarelui timp de câteva zile. Distilarea materialului foarte impur NU trebuie încercată la presiunea atmosferică; în caz contrar, produsul se întunecă foarte repede. După o distilare sub vid, o distilare la presiune atmosferică poate fi efectuată fără prea multă descompunere și întunecare. Lichidul irită mucoasele. Păstrați-l în recipiente întunecate sub N2, de preferință în fiole sigilate. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Produse și materii prime pentru prepararea furfuralului

Materii prime

Acid sulfuric -->Carbonat de sodiu-->Acetonă-->D(+)-Sucroză-->pentosan

Produse de preparare

Alcool furfurilic-->Furan-->2-Metilfuran-->3-Hidroxi-2-metil-4H-piran-4-onă-->5-Nitrofurfural -->Etil maltol-->3-(2-FURIL)ACID PROPANOIC-->Acid 5-nitro-2-furoic-->Nitro-2-5-furoic--> diacetat-->ETIL 3-(2-FURIL)PROPIONAT-->Tetrahidrofurfuril alcool-->5-ETIL-2-FURALDEHIDA-->ACID 5-FORMIL-2-FURANCARBOXILIC-->ETIL 3-(2-FURIL)ACRILAT-->2-Furonitril-->(ACETILOXI)(2-FURIL)METIL ACETAT-->Acid 3-(5-nitro-2-furil)acrilic-->Furazolidonă-->Rășină cu alcool furfurilic-->Angrenaj industrial ulei-->Nitrofurantoin-->N-METILFURFURILAMINA-->Ulei de transmisie industrial, sarcină de greutate-->2-Furaldehidă dietil acetal-->2,2'-Tiobisetilamină-->Ulei de transmisie industrial, sarcină medie-->2-formilfuran-5-boronic acid-->5-[2-CLOR-4-(TRIFLUORMETIL)FENIL]-2-FURALDEHIDA-->5-[2,6-DICLOR-4-(TRIFLUORMETIL)FENIL]-2-FURALDEHIDA-->5-[4-FLUORO-3-(TRIFLUOR OMETIL)FENIL]-2-FURALDEHIDA-->5-(4-Bromofenil)furfural-->5-[4-(TRIFLUOROMETOXI)FENIL]-2-FURALDEHIDA-->1,3-DIMETIL-2-(2-FURIL)IMIDAZOLIDINA