Cumarină

Numele produsului:

Cumarină

Sinonime:

98% cumarină de înaltă calitate cu preț ieftin 91-64-5; soluție cumarină; TIMTEC-BB SBB000094; O-HIDROXICINAMICACID LACTONE; TONKA BEPH CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-ONE

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Fișier Mol:

91-64-5.mol

Punct de topire

68-73 ° C (lit.)

Punct de fierbere

298 ° C (aprins)

densitate

0.935

presiunea de vapori

0,01 mm Hg (47 ° C)

indicele de refracție

1.5100 (estimare)

Fp

162 ° C

temperatura de depozitare

Frigider

solubilitate

1,7g / l

formă

Cristale sau Pulbere cristalină

culoare

alb

Gama PH

Non-uorescență (9,5) până la verde deschis 'uorescență (10,5)

Solubilitatea apei

1,7 g / L (20 ºC)

Î »max

275nm

Merck

14.2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

Referință CAS DataBase

91-64-5 (Referință CAS DataBase)

Referință chimică NIST

Cumarină (91-64-5)

Sistemul de înregistrare a substanțelor EPA

Cumarină (91-64-5)

Coduri de pericol

Xn

Declarații de risc

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Declarații de siguranță

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Germania

1

RTECS

GN4200000

TSCA

da

HazardClass

6.1

Grupa de ambalare

III

Codul HS

29322010

Date privind substanțele periculoase

91-64-5 (Date privind substanțele periculoase)

Toxicitate

LD50 pe cale orală la șobolani, cobai: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Proprietăți chimice

Cristalin solid auriu (frunze sau romboid); este dulce cu aromă de fasole neagră, aromă de ierburi uscate și aromă de fenicul. După diluare, miroase a paie uscată, nuci și tutun. Este insolubil în apă rece, dar solubil în apă fierbinte, etanol și cloroform, ușor solubil în eter și benzen. Solubilitatea în 100 ml de apă la 25 â „ƒ este doar 0,01 g; 13 7g în 100ml de etanol la 16 â „ƒ; 1g în 50 mL 100â„ ƒ apă fierbinte. LD50 oral: 680 mg / kg pentru șobolan.

Proprietăți chimice

CRISTALURI ALBE PURBIT ORCRISTALIN

Proprietăți chimice

Cumarina apare pe scară largă în natură și determină, de exemplu, mirosul de lemn. Formează cristale albe (mp 70,6 ° C) cu miros picant de fân. Când este tratat cu alcalin diluat, cumarina este hidrolizată la acidul cumarinic corespunzător [acid (Z) -2-hidroxicinamic]. Încălzirea cu alcali concentrat sau etanolat de sodiu în etanol are ca rezultat formarea de săruri acide o-cumarice [acid ((E) -2-hidroxicinamic]. 3,4-dihidrocumarină se obține prin hidrogenare catalitică, de exemplu, cu nichel Raney ca catalizator; octahidrocumarină se obține dacă hidrogenarea se efectuează la temperatură înaltă (200 - 250 ° C).

Proprietăți chimice

Cumarina are un miros dulce, proaspăt, asemănător cu fânul, asemănător semințelor de vanilie și un gust arzător, cu subton amar și aromă de nuci la diluare.

Utilizări

cumarina este considerată un diluant de sânge, de asemenea, poate crește fluxul sanguin. Unele surse descrescă și capacități anti-oxidante. Este un component vegetal specific și este cel care creează parfumul fânului proaspăt cosit. Cumarina se găsește în plante precum cireșe, lavandă, lemn dulce și trifoi dulce.

Utilizări

Ajutor farmaceutic (aromă). Se găsește în fasole tonka, ulei de levender, woodruff, trifoi dulce.

Utilizări

antineoplazic, antiinflamator, antihiperglicemic

Definiție

ChEBI: Un cromenon care are grupul ceto situat în poziția 2.

Pregătirea

Cumarina este produsă în prezent prin sinteza Perkin din salicilaldehidă. În prezența acetatului de sodiu, salicilaldehida reacționează cu anhidridă acetică pentru a produce acid cumarinic și acetic. Reacția se efectuează în fază lichidă la temperatură ridicată.
De asemenea, a fost elaborat un proces pentru producerea cumarinei din hexahidrocumarină prin dehidrogenare.
Deoarece mirosul cumarinei este relativ slab, trebuie eliminate subprodusele cu miros puternic (de exemplu, vinilfenolul). Multe metode de purificare au fost raportate și brevetate.

Definiție

Un compus cristalin incolor cu un miros plăcut, utilizat la fabricarea parfumurilor. Onhidroliza cu hidroxid de sodiu formează acid cumarinic.

Valorile pragului aromelor

Detectare la 34-50 ppb; recunoaștere, 250 ppb

Descriere generala

Cristale incolore, fulgi sau pulbere incoloră până la albă, cu un miros plăcut parfumat de vanilie și un gust de arsură aromatică amară.

Reacții de aer și apă

Insolubil în apă.

Profil de reactivitate

Cumarina este sensibilă la expunerea la lumină. Cumarina este, de asemenea, sensibilă la căldură. Cumarina este incompatibilă cu acizii puternici, bazele puternice și oxidanții. Cumarina este hidrolizată de alcalii concentrați la cald. Cumarina poate fi halogenată, nitrată și hidrogenată (în prezența catalizatorilor).

pericol

Toxic prin ingestie; cancerigen. Utilizarea în produsele alimentare interzise (FDA). Carcinogen discutabil.

Pericol pentru sanatate

SIMPTOME: Expunerea la cumarină poate provoca narcoză. De asemenea, poate provoca iritații și leziuni hepatice.

Pericol de foc

Cumarina este incombustibilă.

Contactați alergeni

Cumarina este lactonă anaromatică care apare în mod natural în fasolea Tonka și în alte plante. Ca alergen aromat, trebuie menționat pe nume în produsele cosmetice din UE

Profil de siguranță

Otravă prin ingestie, căi intraperitoneale și subcutanate. Carcinogen discutabil cu datele tumorigenice experimentale. Efecte teratogene experimentale. Date despre mutație raportate. Combustibil atunci când este expus la căldură sau flacără. Când este încălzit pentru descompunerea acestuia, emite fum și fum acri. A se vedea, de asemenea, CETONE și ANHIDRIDE.

Sinteza chimică

Poate fi extras din fasole tonka; din salicilaldehidă și anhidridă acetică în prezența acetatului de sodiu; de asemenea din o-crezol și clorură de carbonil urmată de clorurarea carbonatului și fuziune cu un amestec de acetat de alcali, anhidridă acetică și un catalizator.

Metode de purificare

Coumarincristalizează din etanol sau apă și se sublimează în vid la 43o [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Materie prima

Oxiclorură de fosfor -> Acetat de sodiu trihidrat -> Salicilaldehidă -> o-Cresol -> ESTER DE ACID SULFOSUCCINIC

Produse de pregătire

Benzofuran -> Bromadiolonă -> N, N-Dimetil-1,4-fenilendiamină -> COUMARIN 7 -> Hidrocumarină