Numele produsului: |
Citronelol |
Sinonime: |
2,6-dimetil-2-coten-8-ol; 3,7-dimetil-6-octanol; 3,7-dimetil-6-octen-1-o; 3,7-dimetil-6-octen-1- ol (citronelol); 3,7-dimetil-6-octen-l-ol; Cefrol; Elenol; Rodinol |
CAS: |
106-22-9 |
MF: |
C10H20O |
MW: |
156.27 |
EINECS: |
203-375-0 |
Categorii de produse: |
Arome și parfumuri; Aciclice; Alcooli; Alchene; Blocuri de construcție; C9 până la C10; Sinteză chimică; Blocuri de construcții organice; Compuși de oxigen; Monoterpene aciclice; Biochimie; Terpene; Listări alfabetice; C-D |
Fișier Mol: |
106-22-9.mol |
|
Punct de topire |
77-83 ° C (lit.) |
alfa |
-0.3~ + 0.3 ° (D / 20â „ƒ) (îngrijit) |
Punct de fierbere |
225 ° C (aprins) |
densitate |
0,857 g / ml la 25 ° C (aprins) |
densitatea vaporilor |
5.4 (vs aer) |
presiunea de vapori |
~ 0,02 mm Hg (25 ° C) |
FEMA |
2309 | DL-CITRONELLOL |
indicele de refracție |
n20 / D 1.456 (lit.) |
Fp |
209 ° F |
temperatura de depozitare |
2-8 ° C |
pka |
15,13 ± 0,10 (Previzualizat) |
formă |
Lichid |
culoare |
Clar aproape incolor |
Solubilitatea apei |
UȘOR SOLUBIL |
Număr JECFA |
1219 |
Merck |
14,2330 |
BRN |
1721507 |
Stabilitate: |
Grajd. Incompatibil cu agenți oxidanți. |
InChIKey |
QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N |
Referință CAS DataBase |
106-22-9 (Referință CAS DataBase) |
Referință chimică NIST |
6-Octen-1-ol, 3,7-dimetil- (106-22-9) |
Sistemul de înregistrare a substanțelor EPA |
Citronelol (106-22-9) |
Coduri de pericol |
Xi, N |
Declarații de risc |
36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38 |
Declarații de siguranță |
26-36-24 / 25-61-37-24 |
RIDADR |
UN 3082 9 / PGIII |
WGK Germania |
1 |
RTECS |
RH3400000 |
Notă de pericol |
Iritant |
TSCA |
da |
HazardClass |
9 |
Codul HS |
29052220 |
Descriere |
Citronelolul este asemănător monoterpenoidului aciclic natural, care poate fi găsit uleiuri de incitronella, cum ar fi Cymbopogon nardus ((+) - citronelol) și uleiuri de trandafir și geranii de Pelargonium ((-) - citronelol). În plus față de a fi extras din uleiuri naturale, poate fi fabricat și prin hidrogenarea geraniolului ornerolului. Este utilizat în principal în repelenți de parfumuri și insecte, precum și în calitate de atractiv pentru acarieni. Trebuie remarcat faptul că este o substanță excelentă pentru respingerea țânțarilor la distanțe scurte. Combinația cu beta-ciclodextrina poate face ca aceasta să aibă o durată medie de 1,5 ore împotriva țânțarilor. Poate fi folosit și pentru fabricarea oxidului de trandafir. Una dintre cele mai comune aplicații este aceea de a adăuga note florale și citrice la parfumuri, săpunuri și cosmetice. |
Proprietăți chimice |
lichid incolor cu miros caracteristic, asemănător trandafirului |
Proprietăți chimice |
Citronelolul are un miros caracteristic de trandafir. Deoarece mirosul joacă un rol atât de important în selectarea acestui material, pot exista clase speciale de citronelol care nu îndeplinesc specificațiile Asociației Uleiului Esențial. Aceste limite au fost suficient de extinse pentru a include cele mai bune calități ale citronelolului comercial și citronelolului chimic pur. l-Citronellol are o aromă dulce, asemănătoare piersicii; d-citronellol are un gust amar. |
Apariție |
l-Citronellol a fost găsit în plantele din familia Rosaceae; D- și dl-citronelolul au fost identificate în Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae și altele; citronelolul a fost raportat în aproximativ 70 de uleiuri esențiale și în uleiul din Rosa bourbonia; sa raportat că uleiul de trandafir bulgar conține mai mult de 50% l-citronelol, în timp ce geraniile din Africa de Est conțin mai mult de 80% din izomerul d; produsul natural este întotdeauna activ din punct de vedere optic. Fructe de guava găsite, portocale, afine, coacăz negru, nucșoară, ghimbir, ulei de mentă de porumb (Mentha arvensis L. var. Piperascens), muștar, ulei de pennyroyal (Menthapulegium L.), ulei de hamei, ceai, semințe de coriandru, cardamom, bere, rom și suc de mere. |
Utilizări |
Parfumerie, agent aromatizant. |
Utilizări |
citronelolul este un component al uleiurilor esențiale din plante. Se găsește abundent în uleiul de eucalipt. Se utilizează pentru a masca mirosul sau pentru a furniza o componentă parfumată unui produs cosmetic. |
Definiție |
ChEBI: Amonoterpenoid care este oct-6-ene substituit cu o grupare hidroxi la poziția 1 și grupări metil la pozițiile 3 și 7. |
Valorile pragului aromelor |
Detecție la 11 ppbto 2,2 ppm; Forma l, 40 ppb |
Valorile pragului gustului |
Caracteristicile gustative la 20 ppm: florale, trandafiri, dulci și verzi, cu arome citrice fructate. |
Profil de siguranță |
Ruta otravă intravenos. Moderat toxic prin ingestie, contact cu pielea și căi intramusculare. Un iritant sever pentru piele. Un lichid combustibil. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și vapori iritanți. Vezi și ALCOLURI. |
Sinteza chimică |
În general, se acceptă distingerea rodinolului ca produs izolat de mușcată constând dintr-un amestec de l-citronelol și geraniol, în timp ce namel-citronelolul ar trebui utilizat pentru a indica produsul sintetic corespunzător cu cel mai înalt nivel de puritate; dl-citronelolul poate fi preparat prin catalizihidrogenarea geraniolului sau prin oxidarea alo-cirenenului; L-citronelolul este pregătit de la (+) d-pinen prin (+) cis-pinen la (+) 2,6-dimetil-2,7-octadienă și, în cele din urmă, izolând l-citronelolul prin hidroliza compusului aluminiu-organo. |
Metode de purificare |
Purificați distilarea printr-o coloană ambalată cu tun (Ni) și tăietura principală colectată la 84o / 14mm și redistilată. De asemenea, purificați prin benzoat. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.] |
Referințe |
https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article |
Produse de pregătire |
Geraniol -> Citronelal -> ACID CITRONELIC -> Ulei de trandafir -> 3,7-DIMETIL-7-OCTEN-1-OL -> Acetat de citronelil -> CITRONELIL ISOBUTIRAT -> 3,7-DIMETIL 1-OCTANOL |
Materie prima |
Etanol -> Hidrogen -> tert-Butanol -> Sulfat feros heptahidrat -> Citral -> Geraniol -> Citronelal -> NEROL -> ALFA-PINEN -> Hidrură de diizobutilaluminiu -> Ulei de eucalipt -> Ulei de citronelă -> Triisobutilaluminiu -> Platină neagră -> Dihidromircen -> Citronelol - dextro |