Citral

Numele produsului:

Citral

Sinonime:

6-Octadienal, 3,7-dimetil-2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis și trans); Citralacis-3,7-dimetil-2,6-octadienal; Citral, c & t; citral, amestec de cisandtrani ; femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Categorii de produse:

Fișier Mol:

5392-40-5.mol

Punct de topire

<-10 ° C

Punct de fierbere

229 ° C (aprins)

densitate

0,888 g / ml la 25 ° C (aprins)

densitatea vaporilor

5 (vs aer)

presiunea de vapori

0,2 mm Hg (200 ° C)

indicele de refracție

n20 / D 1.488 (lit.)

FEMA

2303 | CITRAL

Fp

215 ° F

temperatura de depozitare

2-8 ° C

solubilitate

0,42 g / l

formă

Lichid

culoare

incolor până la galben deschis

limită explozivă

4,3-9,9% (V)

Solubilitatea apei

PRACTIC INSOLUBBIL

Număr JECFA

1225

Merck

14,2322

BRN

1721871

Stabilitate:

Grajd. dar se izomerizează ușor. Incompatibil cu alcalii, agenți oxidanți puternici, acizi puternici. Combustibil. Sensibil la aer și lumină.

Referință CAS DataBase

5392-40-5 (Referință CAS DataBase)

Referință chimică NIST

Citral (5392-40-5)

Sistemul de înregistrare a substanțelor EPA

Citral (5392-40-5)

Coduri de pericol

Xi

Declarații de risc

38-43

Declarații de siguranță

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Germania

1

RTECS

RG5075000

Temperatură de autoaprindere

225 ° C

TSCA

da

Codul HS

2912 19 00

HazardClass

8

Grupa de ambalare

III

Date privind substanțele periculoase

5392-40-5 (Date privind substanțele periculoase)

Toxicitate

LD50 oral la șobolani: 4,96 g / kg (Opdyke)

Prezentare generală

Citral (C10H16O), numit și 3,7-dimetil-2,6-octadienal, un lichid galben pal, cu miros puternic de lămâie, care apare în uleiurile esențiale ale plantelor. Este insolubil în apă, dar solubil în etanol (alcool etilic), dietil eter și ulei mineral. Este utilizat în parfumuri și arome și la fabricarea altor produse chimice. Din punct de vedere chimic, citralul este un amestec de două aldehide care au aceeași formulă moleculară, dar structuri diferite.
Analiza continutului
Se cântărește cu precizie aproximativ 1g din probă și apoi se efectuează determinarea prin metoda hidroxilaminei (OT-7, metoda unu) utilizată în aldehidă și determinarea cetonică. Factorul echivalent (e) din calcul este 76.12.

Toxicitate

ADI 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / OMS, 1994-). LD50 4960 mg / kg (șobolan, oral); MNL 500 mg / kg.

Limite de utilizare

FEMA (mg / kg): băuturi răcoritoare 9,2; băuturi reci 23; bomboane 41; produse de patiserie 43; gume de mestecat 170

Proprietăți chimice

Lichid incolor sau galben ușor; aroma puternica de lamaie; fără rotație optică; punctul de fierbere 228 ° C; punctul de aprindere 92 ° C;
Există doi izomeri cis și trans. Cu tratamentul cu bisulfit de sodiu, solubilitatea cisisomerului este minimă, în timp ce solubilitatea trans izomerului este foarte mare, astfel încât cei doi izomeri pot fi separați.
Cis citral: densitate relativă (d20) 0,8898, indicele de refracție (nD20) 1,4891, punctul de fierbere 118 ~ 119â „ƒ (2666Pa).
Trans citral: densitate relativă (d20) 0,88888, indicele de refracție (nD20) 1,4891, punctul de fierbere 117 ~ 118â „ƒ (2666Pa).
Solubil în uleiuri nevolatile, uleiuri volatile, propilen glicol și etanol; insolubil în glicerol și apă; instabil în acizi alcalini și puternici
Produse naturale prezente în ulei de iarbă de lămâie (70% până la 80%), ulei de litsea cubeba (aproximativ 70%), ulei de lămâie, ulei de lămâie albă, ulei de frunze de citrice și așa mai departe.

Cerere

Citralul este o aromă artificială permisă în China, care poate fi utilizată pentru a prepara căpșuni, mere, caise, portocale dulci, lămâie și alte arome pe bază de fructe. În funcție de necesitățile normale de producție, cantitatea de citri utilizată pentru gingii este de 1,70 mg / kg; produse de patiserie 43mg / kg; bomboane 41mg / kg; băuturi reci23mg / kg; băuturi răcoritoare 9,2mg / kg.
De asemenea, este utilizat pe scară largă în detergenții de spălat vase și în agenții aromatizanți ai săpunului și apei de toaletă. Citralul poate fi utilizat ca materie primă pentru sintetizarea iononei, metil iononei și dihidro damascenului. Ca materie primă organică, poate fi redusă pentru a genera citronelol, alcool nerol și geraniol și transformată în limonilă. În industria farmaceutică, poate fi utilizată la fabricarea vitaminei A și E și, de asemenea, ca materie primă a clorofilei.

Metoda de producție

Naturale naturale citrice în uleiul litsea cubeba (aproximativ 80%), uleiul de iarbă de lămâie (80%), bazilul de cuișoare (65%), uleiul de lămâie acru (35%) și uleiul de lămâie. În industrie, citralul poate fi obținut din uleiuri esențiale naturale sau poate fi preparat prin substanțe chimice.
Sinteza pe bază de metil heptenonă ca materie primă
Bromura de etoxiacetilen magneziu și metil heptenona au efectuat o reacție de condensare pentru a forma 3,7-dimetil-1-etoxi-3-hidroxi-6-octene-1-an, care a fost apoi parțial hidrogenată în prezența catalizei pentru a genera enol eter. Și enol eter a fost apoi hidrolizat cu acid fosforic și deshidratat pentru a obține citral, cu un randament de 68% calculat prin metil heptenonă. În plus, acetilena și metil heptenona ar putea efectua reacții de condensare pentru a forma linalool de dehidrogenare, care a fost apoi rearanjat în prezența catalizei silicon sulfonei la 140 ~ 150 ° C în solvent inert pentru a obține citral.
Derivat din ulei de litsea cubeba (care este principala metodă de producere a citralului în China)
Adăugați 30 kg de ulei cubeba conținând aproximativ 75% citral într-un amestec sub agitare subțire, care a fost preparat cu 18 kg de bicarbonat de sodiu, 38 kg sulfit de sodiu și aproximativ 165 kg de apă, apoi amestecați continuu timp de 5 până la 6 ore la temperatura camerei . După ce a stat peste noapte pentru stratificare, citralul mai mic a precipitat sub formă de aduct. Și aductul a fost apoi spălat cu o cantitate mică de toluen pentru a îndepărta uleiul și a fost uscat. Apoi adăugați soluție de hidroxid de sodiu 10% pentru a descompune citralul la temperatura camerei și extrageți-l cu benzen. Extractul a fost mai întâi distilat la presiune atmosferică (80-82 ° C) pentru recuperarea benzenului și apoi distilat sub presiune redusă pentru a colecta fracțiuni de 110-111 ° C (1,47 kPa) pentru a obține produs pur de 98% citral într-o cantitate de aproximativ 15 până la 16 kg.

Proprietăți chimice

lichid galben deschis mobil cu miros asemănător cu lămâia

Proprietăți chimice

Citralul apare ca (2Z) - și (2E) -izomeri (citral a și respectiv b) analogi cu alcoolii, geraniolul și nerolul corespunzător: geranial (citral a), bp2,7 kPa118 - 119 ° C, d20 0,88888, n20 D 1,4898; neral (citral b), bp2,7 kPa 120 ° C, d200,8869, n20 D 1,4869. Citralul natural este aproape întotdeauna un amestec de doi izomeri. Apare în uleiul de lemongrass (până la 85%), în uleiul de Litsea cubeba (până la 75%) și în cantități mici în multe alte uleiuri esențiale. Citricele sunt incolore până la lichide ușor gălbui, cu un miros care amintește de lămâie.
Deoarece citralul este o aldehidă nesaturată β, ² cu o dublă legătură suplimentară, este foarte reactivă și poate suferi reacții precum ciclizarea și polimerizarea. Geraniol, citronelol și 3,7-dimetiloctan-l-ol pot fi obținute din citral prin hidrogenare în trepte. Citralul poate fi transformat într-un număr de compuși de adiție; izomerii (Z) și (E) pot fi separați prin compușii de adăugare a hidrogenului sulfit.

Proprietăți chimice

Citralul are un miros puternic, asemănător cu lămâia și un gust caracteristic dulce-amărui. Din punct de vedere comercial, produsul este un amestec de doi izomeri geometrici - β-citral și β-citral, care expun cis și trans-izomeri datorită poziției legăturii duble.

Utilizări

Citralul este un agent aromatizant lichid, de culoare galben deschis, cu miros de citrice. apare în uleiurile de lămâie și iarbă de lămâie. se obține de obicei din uleiuri care conțin citrali prin mijloace chimice, dar poate fi, de asemenea, pregătit sintetic. este uleiuri solubile infixate, ulei mineral și propilen glicol. este moderat stabil și trebuie depozitat în sticle, staniu sau recipiente căptușite cu rășină. este folosit în arome pentru lămâie cu aplicații în bomboane, produse de patiserie și înghețată la 20-40ppm. se mai numește și 2,6-dimetil-octadian-2-6-al-8.

Utilizări

Citralul este un agent antimicrobian găsit în plantele cu activitate antibacteriană împotriva unor agenți patogeni alimentari. Este, de asemenea, un compus de parfum cu un miros distinct de lămâie.

Utilizări

citralul este un compus aromatic natural, folosit pentru a oferi un parfum de tip lămâie. Citralul este un component al uleiului de lămâie, uleiului de lămâie, uleiului de lămâie, uleiului de ghimbir, ulei de verbena și altor uleiuri esențiale derivate din plante.

Pregătirea

Deoarece citralul este utilizat în vrac ca materie primă pentru sinteza vitaminei A, este produs în mod industrial pe scară largă. Cantități mai mici sunt, de asemenea, izolate de uleiurile esențiale.
1) Izolarea de uleiuri esențiale: Citralul este izolat prin distilare din ulei de lemongrass și din ulei de L. cubeba. Este componenta principală a acestor uleiuri. 2) Sinteza din geraniol: În prezent, cele mai importante proceduri sintetice sunt deshidrogenarea în fază de vapori și oxidarea amestecurilor de geraniol orgeraniol-nerol. Este preferată deshidrogenarea catalitică sub presiune redusă folosind catalizatori de cupru.
3) Sinteza din dehidrolinalol: Dehidrolinalul este produs pe scară largă din 6-metil-5-hepten-2-ona și acetilenă și poate fi izomerizat tocitral cu randament ridicat de un număr de catalizatori. Catalizatorii preferați includ ortovanadate organice, trisilil oxianadate organice și catalizatori de vanadiu cu silanoli adăugați la sistemul de reacție.
4) Sinteza din izobutenă și formaldehidă: 3-metil-3-buten-l-ol, obținută din izobutenă și formaldehidă, se izomerizează pentru a forma 3-metil-2-buten-lol. Totuși, este transformată și în 3-metil-2 -butenal prin dehidrogenare și izomerizare ulterioară. În condiții azeotrope în prezența acidului nitricacid, 3-metil-2-buten-l-ol și 3-metil-2-butenal formează un acetal (prezentat după cum urmează), care elimină o moleculă de 3-metil-2-buten-l -ol la temperaturi mai ridicate. Eterul enol intermediar suferă o reamenajare Claisen urmată de o reamenajare Cope pentru a da citral cu un randament excelent:
Astăzi, acest traseu se realizează pe o scară industrială foarte mare în procesul de distilare reactivă continuă.

Definiție

Materialul comercial este un amestec de izomeri Î ± și ².

Valorile pragului aromelor

Detectare la 1,0%: caracterizând coaja de lămâie asemănătoare cu lămâie, asemănătoare citricelor aldehidice intense.

Valorile pragului gustului

Caracteristici gustative la 5 ppm în 5% zahăr și 0,1% CA: lămâie caracteristică, coajă, citrice, florale verzi suculente cu note lemnoase și bomboane.

Descriere generala

Un lichid clar de culoare galbenă, cu un miros asemănător cu lămâia. Mai puțin dens decât apa și insolubil în apă. Toxic prin ingestie. Folosit pentru fabricarea altor substanțe chimice.

Reacții de aer și apă

Insolubil în apă.

Profil de reactivitate

Citralul este analdehidă. Aldehidele sunt frecvent implicate în reacțiile de autocondensare sau de polimerizare. Aceste reacții sunt exoterme; sunt adesea catalizate de acid. Aldehidele sunt ușor oxidate pentru a da acizi carboxilici. Gazele inflamabile și / sau toxice sunt generate de combinația de aldehide cu compuși azo, diazo, ditiocarbamați, nitriți și agenți puternici de reducere. Aldehidele pot reacționa cu aerul pentru a da mai întâi acizi peroxoși, în cele din urmă, acizi carboxilici. Aceste reacții de autoxidare sunt activate de lumină, catalizate de sărurile metalelor de tranziție și sunt autocatalitice (catalizate de produsele reacției). Adăugarea de stabilizatori (antioxidanți) la transporturile de aldehide întârzie autoxidarea. Citralul poate reacționa cu alcalii și acizi puternici. Citralul se poate izomera ușor.

pericol

Carcinogen îndoielnic.

Pericol de foc

Citralul este incombustibil.

Contactați alergeni

Citralul este un parfum analgehidic și un ingredient aromatizant, un amestec de izomeri cis (Neral) și trans (geranial). Ca alergen de parfum, citralul trebuie menționat în numele produselor cosmetice din UE.

Profil de siguranță

Calea byintraperitoneală moderat toxică. Ușor toxic prin ingestie. Efecte reproductive experimentale. Un iritant sever pentru piele uman și experimental. Datele despre mutație sunt raportate. Lichid combustibil. Atunci când este încălzit până la descompunere, emite fum acr și fum iritant.

Sinteza chimică

Citralul este de obicei izolat din uleiul care conține citral prin mijloace chimice sau prin sinteză chimică (din β-pinen, izopren etc.).

Produse de pregătire

Citronelol -> Geraniol -> Citronelal -> NEROL -> Iononă -> 3,7-Dimetil-7-hidroxioctanal -> BETA-CICLOCITRAL -> Isofitol -> isodecanal -> alfa-Iononă- -> METILIONONĂ -> izomethepten -> DIHIDRO-BETA-IONONĂ -> IRON -> ALFA-ISO-METILIONONĂ -> beta-Damascenonă -> 3,7-Dimetil-2,6-octadienenitril -> 1,1-Dietoxi-3,7-dimetilocta-2,6-dienă -> 4- (2,2-dimetil-6-metileneciclohexil) -3-buten-2-onă -> ULEI DE LIMIE -> 4 - (2,6,6-Trimetil-1-ciclohexenil) -3-buten-2-onă -> ALIL IONONĂ

Materie prima

Bicarbonat de sodiu -> Bisulfit de sodiu -> Polioxietilen lauril eter -> ACID SULFUROS -> Linalool -> Geraniol -> 1-OCTEN - - NEROL -> Ulei de eucalipt Citriodara -> ULEI DE LEMONGRASS, INDIAN DE VEST TIP -> 6-Metil-5-hepten-2-one -> Etoxietin -> Ulei de Litsea cubeba -> Ulei de busuioc -> Ulei de Citrice -> Ulei de Verbena -> Hotrienol -> ULEIU DE CITRUS LIMETTA -> Ulei de frunze de lămâie