Citral

Nume produs:

Citral

Sinonime:

6-Octadienal,3,7-dimetil-2;cis,trans-Citral;cis-Citral;Citral (cis și trans);Citral acis-3,7-dimetil-2,6-octadienal;citral,c&t;citral,amestec de cis și trans;număr feminin 2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H160

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Categorii de produse:

Fișier Mol:

5392-40-5.mol

Punct de topire 

<-10°C

Punct de fierbere 

229 °C(aprins)

densitate 

0,888 g/mL at 25 °C (lit.)

densitatea vaporilor 

5 (față de aer)

presiunea vaporilor 

0,2 mm Hg (200 °C)

indicele de refracție 

n20/D 1.488(lit.)

FEMA 

2303 | CITRAL

Fp 

215 °F

temperatura de depozitare. 

2-8°C

solubilitate 

0,42 g/l

formă 

Lichid

culoare 

incolor la lumină galben

limita de explozie

4,3-9,9% (V)

Solubilitate în apă 

PRACTIC INSOLUBIL

Numărul JECFA

1225

Merck 

14.2322

BRN 

1721871

Stabilitate:

Stabil. dar cu ușurință izomerizează. Incompatibil cu alcalii, agenți puternici de oxidare, puternic acizi. Combustibil. Sensibilă la aer și la lumină.

Referință la baza de date CAS

5392-40-5 (Referință la baza de date CAS)

Referință de chimie NIST

Citral(5392-40-5)

Sistemul de registru al substanțelor EPA

Citral (5392-40-5)

Coduri de pericol 

Xi

Declarații de risc 

38-43

Declarații de siguranță 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK Germania 

1

RTECS 

RG5075000

Temperatura de autoaprindere

225 °C

TSCA 

Da

Cod HS 

2912 19 00

HazardClass 

8

PackingGroup 

III

Date privind substanțele periculoase

5392-40-5 (Date privind substanțele periculoase)

Toxicitate

DL50 pe cale orală la șobolani: 4,96 g/kg (Opdyke)

Prezentare generală

Citral (C10H16O), numit și 3,7-dimetil-2,6-octadienal, un lichid galben pal, cu un puternic miros de lămâie, care apare în uleiurile esențiale ale plantelor. Este insolubil în apă, dar solubilă în etanol (alcool etilic), dietil eter și ulei mineral. Este folosit în parfumuri și arome și la fabricarea altora chimicale. Din punct de vedere chimic, citralul este un amestec de două aldehide care au aceeași formulă moleculară, dar structuri diferite.
Analiza de conținut
Se cântărește cu precizie aproximativ 1 g de probă și apoi se efectuează determinarea prin metoda hidroxilaminei (OT-7, metoda unu) utilizată în aldehidă și cetonă determinare. Factorul echivalent (e) în calcul este 76,12.

Toxicitate

ADI 0~0,5 mg/kg (FAO/OMS, 1994-). DL50 4960 mg/kg (șobolan, oral); MNL 500 mg/kg.

Limite de utilizare

FEMA (mg/kg): moale băuturi 9,2; băuturi reci 23; bomboane 41; produse de patiserie 43; gume de mestecat 170

Proprietăți chimice

Incolor sau lichid ușor galben; aromă puternică de lămâie; fără rotație optică; fierbere punctul 228 °C; punct de aprindere 92 °C; 
Există doi izomeri cis și trans. Cu tratament cu bisulfit de sodiu, cis Solubilitatea izomerului este minimă, în timp ce solubilitatea izomerului trans este foarte mare, astfel încât cei doi izomeri pot fi separați. 
Cis citral: densitate relativă (d20) 0,8898, indice de refracție (nD20) 1,4891, punctul de fierbere 118~119℃ (2666Pa). 
Trans citral: densitate relativă (d20) 0,8888, indice de refracție (nD20) 1,4891, punctul de fierbere 117~118℃ (2666Pa).
Solubil în uleiuri nevolatile, uleiuri volatile, propilenglicol și etanol; insolubil în glicerol și apă; instabil în acizi alcalini și puternici
Produse naturale prezente în uleiul de iarbă de lămâie (70% până la 80%), ulei de litsea cubeba (aproximativ 70%), ulei de lămâie, ulei de lămâie albă, ulei de frunze de citrice și așa mai departe.

Aplicație

Citral este un aromă artificială permisă pentru utilizare în China, care poate fi folosită pentru preparare căpșuni, mere, caise, portocale dulci, lămâie și alte fructe arome. În funcție de nevoile normale de producție, cantitatea de citrali utilizată în gume de mestecat este de 1,70 mg/kg; produse de patiserie 43mg/kg; bomboane 41mg/kg; băuturi reci 23 mg/kg; băuturi răcoritoare 9,2 mg/kg.
De asemenea, este utilizat pe scară largă în detergenții de spălat vase și agenții de aromatizare ai săpun și apă de toaletă. Citral poate fi folosit ca materie primă pentru sintetizare iononă, metil iononă și dihidro damaschin. Ca materie primă organică, poate de asemenea, să fie reduse pentru a genera citronelol, alcool nerol și geraniol, și să fie transformat în lemonile. În industria farmaceutică, poate fi folosit pentru fabricarea vitaminei A și E și, de asemenea, ca materie primă a clorofilă.

Metoda de producție

Citral natural există în ulei de litsea cubeba (aproximativ 80%), ulei de iarbă de lămâie (80%), busuioc de cuișoare ulei (65%), ulei de lămâie (35%) și ulei de lămâie. În industrie, citralul poate fi derivate din uleiuri esențiale naturale sau preparate chimice.
Sinteză pe bază de metil heptenonă ca materie primă
Bromura de etoxiacetilenă magneziu și metil heptenona au efectuat condensarea reacție pentru a forma 3,7-dimetil-1-etoxi-3-hidroxi-6-octen-1-ina, care a fost apoi parțial hidrogenat în prezența catalizei pentru a genera enol eter. Și enol eterul a fost apoi hidrolizat cu acid fosforic și deshidratat la se obține citral, cu un randament de 68% calculat de metil heptenonă. În în plus, acetilena și metil heptenona ar putea efectua reacția de condensare pentru a forma linalol de dehidrogenare, care a fost apoi rearanjat în prezență de cataliza de siliciu sulfonă la 140~150 °C în solvent inert pentru a obține citral. 
Derivat din uleiul de litsea cubeba (care este metoda principală de a produce citral în China)
Adăugați 30 kg de ulei de cubeba care conține aproximativ 75% citral într-un amestec sub agitând complet, care a fost preparat cu 18 kg de bicarbonat de sodiu, 38 kg de sulfit de sodiu și aproximativ 165 kg de apă, apoi se amestecă continuu timp de 5 to 6 ore la temperatura camerei. După ce a stat peste noapte pentru stratificare, citral inferior precipitat sub formă de aduct. Și aductul a fost atunci se spală cu o cantitate mică de toluen pentru a îndepărta uleiul și se usucă. Si apoi adauga Soluție de hidroxid de sodiu 10% pentru a descompune citralul la temperatura camerei și se extrage cu benzen. Extractul a fost mai întâi distilat la temperatura atmosferică presiune (80-82°C) pentru a recupera benzenul și apoi distilat sub presiune redusă presiune pentru a colecta fracțiuni de 110-111°C (1,47 kPa) pentru a obține un produs pur de 98% citral într-o cantitate de aproximativ 15 până la 16 kg.

Proprietăți chimice

mobil galben deschis lichid cu miros de lămâie

Proprietăți chimice

Citral apare ca (2Z)- și (2E)-izomeri (citral a și, respectiv, b) analogi cu alcooli corespunzători, geraniol și nerol: geranial (citral a), bp2,7 kPa 118–119 °C, d20 0,8888, n20 D 1,4898; neral (citral b), bp2,7 kPa 120 °C, d20 0,8869, n20 D 1,4869. Citralul natural este aproape întotdeauna un amestec al celor două izomerii. Se găsește în uleiul de lemongrass (până la 85%), în uleiul de Litsea cubeba (până la 75%) și în cantități mici în multe alte uleiuri esențiale. Citralii sunt lichide incolore până la ușor gălbui, cu un miros care amintește de lămâie.
Deoarece citralul este o aldehidă α,β-nesaturată cu o legătură dublă suplimentară, este foarte reactiv și poate suferi reacții precum ciclizare și polimerizare. Geraniol, citronelol și 3,7-dimetiloctan-l-ol pot fi obtinut din citral prin hidrogenare treptata. Citral poate fi transformat în un număr de compuși de adiție; izomerii (Z) şi (E) pot fi separaţi prin compușii de adiție cu hidrogen sulfit.Condensarea citralului cu grupele metilen active sunt utilizate la scară industrială în sinteza pseudoionone, care sunt materii prime pentru ionone și vitamine.

Proprietăți chimice

Citral are un puternic, miros asemănător lămâii și un gust caracteristic dulce-amar. Din punct de vedere comercial, produsul este un amestec de doi izomeri geometrici - α-citral și β-citral, fiecare prezentând izomeri cis și trans din cauza poziției dublei legături.

Utilizări

Citralul este un lichid agent de aromatizare, de culoare galben deschis, cu miros de citrice. apare la lămâie și uleiuri de lemongrass. se obține de obicei din uleiuri care conțin citral prin mijloace chimice, dar pot fi preparate și sintetic. este solubil în uleiuri fixe, ulei mineral și propilenglicol. este moderat stabilă şi trebuie depozitat în recipiente din sticlă, tablă sau rășină. se foloseste in arome pentru lămâie cu aplicații în bomboane, produse de copt și înghețată la 20–40 ppm. este denumit și 2,6-dimetil-octadian-2-6-al-8.

Utilizări

Citral este un agent antimicrobian găsit în plante cu activitate antibacteriană împotriva unora agenți patogeni alimentari. Este, de asemenea, un compus de parfum cu un parfum distinct de lămâie.

Utilizări

citral este a compus aromatic natural folosit pentru a oferi un parfum de tip lămâie. Citral este un component al uleiului de lămâie, ulei de iarbă de lămâie, ulei de lămâie, ulei de ghimbir, ulei de verbena și alte uleiuri esențiale C derivate din plante.

Pregătirea

Deoarece se folosește citral în vrac ca materie primă pentru sinteza vitaminei A, se produce industrial pe scară largă. De asemenea, sunt izolate cantități mai mici uleiuri esentiale.
1) Izolarea de uleiuri esențiale: Citral este izolat prin distilare din ulei de lemongrass și din ulei de L. cubeba. Este componenta principală a acestora uleiuri. 2) Sinteză din geraniol: În prezent, cel mai important sintetic procedeele sunt dehidrogenarea în fază de vapori și oxidarea geraniolului sau amestecuri geraniol-nerol. Dehidrogenare catalitică sub presiune redusă se preferă utilizarea catalizatorilor de cupru.
3) Sinteza din dehidrolinalool: Dehidrolinalolul este produs pe un mare scala de la 6-metil-5-hepten-2-onă și acetilenă și poate fi izomerizat la citral cu randament ridicat de către un număr de catalizatori. Catalizatorii preferaţi includ ortovanadați organici, trisilil oxivanadați organici și catalizatori de vanadiu cu silanoli adăugați în sistemul de reacție.
4) Sinteză din izobutenă și formaldehidă: 3-Metil-3-buten-l-ol, obținut din izobutenă și formaldehidă, se izomerizează pentru a forma 3-metil-2-buten-lol. Cu toate acestea, se transformă și în 3-metil-2-butenal prin dehidrogenare și izomerizarea ulterioară. În condiții azeotrope în prezența nitricului acidul, 3-metil-2-buten-l-ol și 3-metil-2-butenal formează un acetal (prezentat ca urmează), care elimină o moleculă de 3-metil-2-buten-l-ol mai mare temperaturile. Enol eterul intermediar este supus rearanjamentului Claisen urmată de rearanjarea Cope pentru a da citral cu un randament excelent:
Astăzi, acest traseu se execută la scară industrială foarte mare în a proces de distilare reactivă continuă.

Definiţie

Material comercial este un amestec de izomeri α și β.

Valorile pragului de aromă

Detectare la 1,0%: caracterizare asemănător cu lămâia, coajă distilata de lămâie, citrice intens aldehidice.

Valorile pragului gustativ

Gust caracteristici la 5 ppm în 5% zahăr și 0,1% CA: lămâie caracteristică, peely, citrice, verde floral suculent cu note lemnoase și de bomboane.

Descriere generală

Un galben clar lichid colorat cu miros de lămâie. Mai puțin dens decât apa și insolubil în apă. Toxic prin ingestie. Folosit pentru a produce alte substanțe chimice.

Reacții cu aer și apă

Insolubil în apă.

Profil de reactivitate

Citral este un aldehidă. Aldehidele sunt frecvent implicate în autocondensare sau reacții de polimerizare. Aceste reacții sunt exoterme; sunt adesea catalizat de acid. Aldehidele sunt ușor oxidate pentru a da acizi carboxilici. Gazele inflamabile și/sau toxice sunt generate de combinația de aldehide cu azo, compuși diazo, ditiocarbamați, nitruri și reducători puternici agenţi. Aldehidele pot reacționa cu aerul pentru a da primii peroxoacizi și în cele din urmă acizi carboxilici. Aceste reacții de autooxidare sunt activate de ușoare, catalizate de sărurile metalelor de tranziție și sunt autocatalitice (catalizat de produșii reacției). Adăugarea de stabilizatori (antioxidanți) la transporturile de aldehide întârzie autooxidarea. Citral poate reacționează cu alcalii și acizii tari. Citralul se poate izomeriza cu ușurință.

Hazard

Îndoielnic cancerigen.

Pericol de incendiu

Citral este combustibil.

Contactați alergenii

Citral este un parfum aldehidă și ingredient de aromatizare, un amestec de izomeri cis (Neral) și trans (geranial). Ca alergen de parfum, citralul trebuie menționat de nume în produse cosmetice în UE.

Profil de siguranță

Moderat toxic de cale intraperitoneală. Usor toxic prin ingestie. Reproductivă experimentală efecte. Un iritant sever al pielii uman și experimental. Date de mutație raportat. Lichid combustibil. Când este încălzit până la descompunere, emite acre fum și vapori iritanti.

Sinteza chimică

Citral este de obicei izolate din uleiul care contine citral prin mijloace chimice sau chimice sinteza (din β-pinen, izopren etc.).

Produse de preparare

Citronellol-->Geraniol-->Citronelal-->NEROL-->Ionon-->3,7-Dimetil-7-hidroxioctanal-->BETA-CYCLOCITRAL-->Izofitol-->izodecanal-->alfa-Ionon-->METHYLIONONE---->BETA-DIOTENODIOTEN NE-->IRON-->ALFA-ISO-METHYLIONONE-->beta-Damascenonă-->3,7-Dimetil-2,6-octadienenitril-->1,1- Dietoxi-3,7-dimetilocta-2,6-dienă-->4-(2,2-dimetil-6-metilenciclohexil)-3-buten-2-onă-->Lămâie ULEI-->4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil)-3-buten-2-onă-->ALIL IONON

Materii prime

Bicarbonat de sodiu-->Bisulfit de sodiu-->Eter polioxietilen lauril-->ACID SULFRUOS-->Linalool-->Geraniol-->1-OCTENA-->NEROL-->Ulei de Eucalipt Citriodara-->ULEI DE LĂMITĂ, INDIANA DE VEST TIP-->6-Metil-5-hepten-2-onă-->Etoxietină-->Ulei de Litsea cubeba-->Buuioc ulei-->Ulei de citrice-->Ulei de verbenă-->Hotrienol-->ULEI DE CITRUS LIMETTA-->Ulei de frunze de lămâie