Descriere produs

Acid cinamic Informații de bază

Proprietăți fizice și chimice Rol și scop Metoda de preparare a acidului transcinamic Analiza conținutului Toxicitate Utilizare limitată Proprietăți chimice Utilizări Metoda de producție

Nume produs:	Acid cinamic
Sinonime:	Cinnamic de înaltă puritate acid kf-wang(at)kf-chem.com;CitricAcidGr(monohidrat);CinnamonAcid;Benzenepropenoic acid;3-Fenilpropenoic;ACID CINAMIC, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;Fenilacrilic acid
CAS:	621-82-9
MF:	C9H8O2
MW:	148.16
EINECS:	210-708-3
Categorii de produse:
Fișier Mol:	621-82-9.mol

Proprietăți chimice ale acidului cinamic

Punct de topire	133 °C (lit.)
Punct de fierbere	300 °C(aprins)
densitate	1.2475
FEMA	2288 \| ACID CINAMIC
indicele de refracție	1,5049 (estimare)
Fp	>230 °F
pka	pK (25°) 4,46
Solubilitate în apă	511,2 mg/L (25 ºC)
Numărul JECFA	657
Stabilitate:	Stabil. Combustibil. Incompatibil cu agenți oxidanți puternici.
Referință la baza de date CAS	621-82-9 (Referință la baza de date CAS)
Referință de chimie NIST	Acid 2-propenoic, 3-fenil-(621-82-9)
Sistemul de registru al substanțelor EPA	Cinnamic acid (621-82-9)

Informații privind siguranța acidului cinamic

Coduri de pericol	Xi
Declarații de risc	36/37/38
Declarații de siguranță	26-36
WGK Germania	1
RTECS	GD7850000
Toxicitate	DL50 (g/kg): 3,57 oral la șobolani; >5,0 pe cale cutanată la iepuri (Letizia)

Utilizarea și sinteza acidului cinamic

Analiza de conținut	Cântărește cu precizie 500 mg de probă care au fost uscate în prealabil timp de 3 ore în uscător umplut cu silicagel; adăugați 0,1 mol/L hidrogen.
Toxicitate	GRAS (FEMA). DL50 2500 mg/kg (șobolan, oral)
Utilizare limitată	FEMA (mg/kg): Moale băuturi 31; Băutură rece 40; Cofetarie 30; Brutărie 36; Gumă 10. Luați moderat ca limită (FDA§172.515, 2000).
Proprietăți chimice	Apare ca alb prisme monoclinice cu aromă ușoară de scorțișoară. Este solubil în etanol, metanol, eter de petrol și cloroform; este ușor solubil în benzen, eter, acetonă, acid acetic, disulfură de carbon și uleiuri, dar insolubile în apă.
Utilizări	1. Poate fi folosit ca materii prime pentru fabricarea esterului, condimentelor și produse farmaceutice. 2. Poate fi folosit pentru reactivi chimici, precum și pentru sintetic de parfum și farmaceutic. 3. GB 2760-96 îl oferă pentru arome comestibile permise. Este folosit în principal pentru prepararea condimentelor și cireșelor, caise, aromă de miere. Se poate, de asemenea aplicat pentru protectia anticoroziune a fructelor si legumelor proaspete.
Metoda de producție	1. Poate fi obtinut prin reactia de co-incalzire dintre clorura de benzii si sodiu acetat. 2. Poate fi generată și prin reacția de co-încălzire între benzaldehidă și acetat de sodiu (sau acetat de potasiu) în prezența a agent de dehidrogenare. 3. Se poate prepara și prin: amestecarea benzoilacetonei, a sodiului carbonat și înălbitor, generând acid cinamic de sodiu, urmat de procesare cu sulfat.
Proprietăți chimice	cristale monoclinice
Proprietăți chimice	Acidul cinamic este aproape inodor, cu gust arzător, apoi devine dulce și reminiscent de caise.
Pregătirea	Doi izomeri, trans- și cis- există; izomerul trans este de interes pentru utilizare în aromatizare; în pe langa extragerea din surse naturale (storax), se poate prepara după cum urmează: (1) din benzaldehidă, acetat de sodiu anhidru și acetic anhidridă în prezența piridinei (reacția Perkin); (2) din benzaldehidă și acetat de etil (condensare Claisen); (3) din benzaldehidă şi clorură de acetilenă; (4) prin oxidarea benziliden acetonei cu sodiu hipoclorit.
Profil de siguranță	Otrăvire de caile intravenoase si intraperitoneale. Moderat toxic prin ingestie. O piele iritant. Lichid combustibil. Când este încălzit până la descompunere, emite acre fum și aburi.
Sinteza chimică	Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), chimist german, a descris pentru prima dată în 1890 sinteza cinamaților prin reacția aldehidelor aromatice cu esterii. The reacția este cunoscută sub numele de condensare Claisen.
Metode de purificare	Cristalizează acidul din *benzen, CCl4, apă fierbinte, apă/EtOH (3:1) sau EtOH apos 20%. Uscați-l la 60o in vacuo. Este abur volatil. [Beilstein 9 IV 2002.]

Produse de preparare a acidului cinamic și materii prime

Materii prime	Clorura de benzil-->Acetat de sodiu trihidrat-->Acetat de potasiu-->Hipoclorit de calciu-->Acid trans-cinamic-->Benzalacetona
Produse de preparare	L-Fenilalanina-->2-[3-[Bis(1-metiletil)amino]-1-fenilpropil]-4-metilfenol-->L-FENILALANINA