2,3-Butanedione

Numele produsului:

2,3-Butanedione

Sinonime:

dimnertong; 2,3-Butanedione2,3-Diketobutan Dimethylglyoxal; 2,3-Butanedione97%; Two2,3-butylketone; 2, 3 - butyl dicketone; 2,3-DIOXOBUTANE; 2,3-DIKETOBUTANE; 2,3-BUTANEDIONE

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Categorii de produse:

Cetone; Blocuri organice de construcție; B; Molecule bioactive mici; Blocuri de construcții; C3 până la C6; Organice; Biochimie; Reactivi pentru oligozaharide Sinteza; aromă cetonică; Compuși carbonilici; Biologie celulară; Sinteză chimică

Fișier Mol:

431-03-8.mol

Punct de topire

-4-2 ° C

Punct de fierbere

88 ° C (aprins)

densitate

0,985 g / ml la 20 ° C

densitatea vaporilor

3 (vs aer)

presiunea de vapori

52,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2370 | DIACETIL

indicele de refracție

n20 / D 1.394 (lit.)

Fp

45 ° F

temperatura de depozitare

2-8 ° C

solubilitate

200g / l

formă

Lichid

culoare

Galben clar

limită explozivă

2,4-13,0% (V)

Pragul mirosului

0,00005ppm

Solubilitatea apei

200 g / L (20 ºC)

Număr JECFA

408

Merck

14,2966

BRN

605398

Stabilitate:

Grajd. Inflamabil.Incompatibil cu acizi, baze puternice, metale, agenți reducători, agenți oxidanți. Protejați-vă de umezeală și apă. Rețineți un punct de aprindere scăzut.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Referință CAS DataBase

431-03-8 (Referință CAS DataBase)

Referință chimică NIST

2,3-Butanedione (431-03-8)

Sistemul de înregistrare a substanțelor EPA

2,3-Butanedione (431-03-8)

Coduri de pericol

F, Xn

Declarații de risc

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Declarații de siguranță

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

UN 2346 3 / PG 2

WGK Germania

2

RTECS

EK2625000

F

13

Temperatură de autoaprindere

365 ° C

TSCA

da

HazardClass

3

Grupa de ambalare

II

Codul HS

29141990

Date privind substanțele periculoase

431-03-8 (Date privind substanțele periculoase)

Toxicitate

LD50 oral la șobolani: 1580 mg / kg (Jenner)

Analiza continutului

Conținutul de 2,3-butanedionă este analizat conform metodei 1 (metoda hidroxilaminei) a metodelor de analiză a aldehidei și cetonelor (OT-7). Greutatea eșantionului este de 500 mg. Factorul echivalent (e) în calcul este de 21,52. Este potrivit să fie analizat folosind coloana nepolare în GT-10-4.

Toxicitate

Nespecificat de ADI (FAO / WHO，1994)
GRAS (FEMAï¼ ›FDA，§184．1278，2000)

Restricții de cantitate

FEMA (mg / kg) ：FEMA (mg / kg) ： băuturi răcoritoare 2.5ï¼ ›băuturi reci 5.9ï¼› dulciuri 21ï¼ ›produse de panificație44ïd› budinci 19ï¼ ›gumă de mestecat 35ï¼› scurtare 11.

Proprietăți chimice

Lichid de culoare galben până la galben-verde, un parfum cremos după diluarea în vrac (1 mg / kg), presiunea de vapori ridicată este, se evaporă rapid la temperatura camerei, punctul de topire-3～-4â „ƒï¼Œpunct de fierbere 87～88â„ ƒ, punctul de aprindere 13â „ ƒ. Solubil în etanol, eter, cel mai volatil ulei și propilen glicol, solubil în glicerină și apă, insolubil în ulei mineral. Produsele naturale există în ulei de dafin, ulei de ajawa, ulei de rădăcină de angelică, zmeură, căpșună, smântână, vin etc. Deoarece este volatil, acesta există doar în apele distilate primare și distilate.

Utilizare

În prezent, îndeplinește standardele GB2760 - 1996 pentru condimente comestibile. Este utilizat în principal pentru prepararea esenței alimentare, cum ar fi smântână, fermentarea brânzeturilor și esența cafelei, folosită în lapte, unt, margarină, brânză, dulciuri și alte arome, cum ar fi fructe de pădure, caramel, ciocolată, cafea, cireșe, vanilie, miere, cacao , fructe, vin, aromă, rom, nuci, migdale, ghimbir și așa mai departe. Poate fi, de asemenea, utilizat în esența parfumului de fructe proaspete pentru machiaj sau esență de tip nou în cantitate mică și poate fi utilizat ca agent de întărire a gelatinei și ca agent adeziv fotografic.

Producție

În natură, diacetlexiștii pe scară largă în multe uleiuri esențiale vegetale, cum ar fi uleiul de iris, uleiul de angelică, uleiul de dafin etc. Este componenta principală a untului și a altor parfumuri de produse naturale.
În industrie, metil etil cetona a fost tratată cu acid nitrit cu acidiacetilmonoxim generat. Diacetilmonoxima este apoi descompusă de acid sulfuric pentru a produce butanedionă.
Diacetilul poate fi obținut prin metoda de ionizare chimică din conținut ridicat de ulei esențial. Două părți de acid fosforic au fost adăugate la o parte a uleiului esențial
produce aduct cristalin CH3CO-COCH3. Butanedione a fost eliberat după adăugarea apei. Adăugarea excesivă de acid fosforic va duce la produsul lichid.
Diacetilul poate fi obținut prin fermentarea specială a glucozei.
Diacetilul poate fi sintetizat folosind metil etil cetonă ca materie primă.
Diacetilul a fost oxidat de azotit de sodiu în prezența acidului clorhidric,
Apoi, procesul de istilație se efectuează după hidroliză în prezența acidului sulfuric pentru a produce butanedionă.

Categorie

lichid inflamabil

Toxicitate acuta

Oral-șobolan LD50: 1580 mg / kg, șoareci orali: 250 mg / kg

Date de stimulare

Piele-iepure 500mg / 24h mijloc

Inflamabilitate și caracteristici periculoase

Inflamabil în caz de incendiu, temperatură ridicată și oxidant, arderea produce fum iritant.

Depozitare

Aerisit și uscător cu temperatură scăzută. Separat de oxidant, acid.

Proprietăți chimice

lichid cu miros asemănător

Proprietăți chimice

2,3-Butanediona este un component al multor arome de fructe și alimente și este cunoscut ca un element constitutiv al untului. Multe metode sunt cunoscute pentru fabricarea sa, de exemplu, deshidrogenarea 2,3-butandiolului cu un catalizator de cromit de cupru. Se face referire la producția biotehnologică la scară industrială. Este folosit în principal în arome pentru unt și note prăjite. Cantități mari sunt folosite pentru aromarea margarinei; cantități mici sunt utilizate în parfumuri.

Proprietăți chimice

Diacetilul are un miros foarte puternic de unt în soluție foarte diluată.

Apariție

Raportat în uleiurile: pin finlandez, angelică și lavandă; în florile Polyalthiacanangioides Boerl. var. angustifolia și Fagroea racemosa Jack. Se raportează că următoarele plante conțin diacetil: Monodora grandifloraBenth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragransPresl., Diverse narcise și lalele. A fost identificat în anumite tipuri de vin, în aromele naturale de zmeură și căpșuni și în uleiurile de lavandă, lavandină, mușcată Reunion, Java citronella și Cistus ladaniferusL. Se mai găsește în ligonberry, guava, zmeură, căpșuni, varză, mazăre, roșii, oțet, diverse brânzeturi, iaurt, lapte, unt, pui, carne de vită, carne de oaie, carne de porc, coniac, bere, vinuri, whisky-uri, ceai și cafeaua.

Utilizări

2,3-Butanediona este un agent aromatizant, care este un lichid clar de la galben la verde-gălbui, cu miros puternic și aspru. Este, de asemenea, cunoscut sub numele de 2,3-butanedionă și este sintetizat chimic din metil etil cetonă. Este miscibil în apă, glicerină, alcool și eter, iar în soluția de apă foarte diluată are un miros și o aromă tipice de butar.

Utilizări

Inactivează aminopeptidaza-N.1 Ciclocondensarea cu amine a fost utilizată pentru a forma sistemele de triazină2 și pteridinering.3 De asemenea, utilizat ca precursor al Î ± -diones.4

Utilizări

Purtător de aromă de unt, oțet, cafea și alte alimente.

Definiție

ChEBI: Analfa-dicetonă care este butan substituită de grupări oxo la pozițiile 2 și 3. Este un metabolit produs în timpul fermentației malolactice.

Pregătirea

De la metil etilcetonă prin conversie la compusul isonitroso și apoi descompunerea todiacetilului prin hidroliză cu HCI; prin fermentarea glucozei prin metil acetilcarbinol.

Valorile pragului aromelor

Detecție: 0,3 până la 15 ppb: recunoaștere: 5 ppb

Valorile pragului gustului

Caracteristicile gustative la 50 ppm: dulce, untos, cremos și lăptos.

Descriere generala

Un lichid limpede incolor, cu un miros puternic asemănător clorului. Punct de aprindere 80 ° F. Mai puțin dens decât apa. Vapori mai grei decât aerul.

Reacții de aer și apă

Foarte inflamabil Solubil în apă.

Profil de reactivitate

2,3-Butanedione este un lichid inflamabil, cu b.p. 88 ° C, moderat toxic. Când este încălzit până la descompunere, 2,3-butanediona emite fum și fum acri [Sax, ediția a IX-a, 1996, p. 544].

Pericol pentru sanatate

Inhalarea sau contactul cu materialul pot irita sau arde pielea și ochii. Focul poate produce gaze iritante, corozive și / sau toxice. Vaporii pot provoca amețeli sau sufocare. Scurgerea de la controlul focului poate provoca poluare.

Pericol de foc

FOARTE INFLAMABIL: Va fi ușor aprins de căldură, scântei sau flăcări. Vaporii pot forma amestecuri explozive cu aerul. Vaporii se pot deplasa la sursa de aprindere și pot reveni rapid. Majoritatea vaporilor sunt mai grei decât aerul. Se vor răspândi de-a lungul solului și se vor colecta în zone joase sau restrânse (canalizare, subsoluri, tancuri). Pericol de explozie de vapori în interior, în aer liber sau în canalizare. Scurgerea către canalizare poate crea pericol de incendiu sau explozie. Recipientele pot exploda la încălzire. Multe lichide sunt mai ușoare decât apa.

Profil de siguranță

O otravă prin ingestie și căi intraperitoneale. Un iritant pentru piele. Pericol de inhalare umană la fabricarea floricelelor. Datele despre mutația umană raportate. Lichid inflamabil. Pericol de incendiu periculos atunci când este expus la căldură sau flacără. Pentru a combate focul, folosiți spumă de alcool, CO2, substanță chimică uscată. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acru și fum. Vezi și CETONE.

Toxicologie

Diacetilul este un lichid mobil gălbuie sau galben-verzui. Are un miros foarte puternic și difuziv, înțepător, untos și utilizat de obicei în compozițiile aromatice, inclusiv untul, laptele, smântâna și brânza. Diacetilul a fost găsit mutagen în testul Ames efectuat în diferite condiții diferite cu tulpini de Salmonella typhimurium. De exemplu, diacetilul a fost mutagen prin TA100 în absența activării metabolice S9 la doze de până la 40 mM / placă. A fost mutagen printr-un test Ames modificat în tulpinile de Salmonella typhimurium AT100 cu și fără activare S9. LD50 oral acut al porcilor diacetil inguinea a fost calculat a fi de 990 mg / kg. LD50 oral acut al șobolanilor diacetilină masculi a fost calculat la 3400 mg / kg, iar la șobolanii femele, LD50 a fost calculat la 3000 mg / kg. Când șobolanii de sex masculin și femela au fost administrați cu o doză zilnică de 1, 30, 90 sau 540 mg / kg / zi de diacetil în apă timp de 90 de zile, doza mare a produs anemie, creșterea în greutate scăzută, creșterea consumului de apă, creșterea numărului de leucocite, și o creștere a greutăților relative ale ficatului, rinichilor și suprarenalelor și hipofizei. Datele privind teratogenitatea și carcinogenitatea nu sunt disponibile. Deși FDA a afirmat diacetil GRAS ca agent aromatizant, carbonilii cu greutate moleculară mică, cum ar fi formaldehida, acetaldehida și glioxalul, au fost raportate că posedă o anumită toxicitate cronică.

Cancerogenitate

Diacetilul a fost testat pentru capacitatea sa de a induce tumori pulmonare primare la șoarecii tulpina A / He. Micerecepționat trei injecții IP de diacetil pe săptămână timp de 8 săptămâni și au fost uciși la 24 de săptămâni după prima injecție. Doza totală de diacetil administrată a fost de 1,7 sau 8,4 g / kg. Numărul tumorilor pulmonare la șoarecii expuși la diacetil nu a fost semnificativ diferit de șoarecii martor.
Testele de carcinogenitate prin inhalare cu șobolani Han Wistar și șoareci B6C3F1 au niveluri de expunere de 0, 12,5, 25 și 50 ppm în curs de desfășurare, în conformitate cu Programul Național de Toxicologie.

Metode de purificare

Biacetil uscat CaSO4, CaCl2 sau MgSO4 supraanhidru, apoi distilați-l în vid sub azot, luând fracția de mijloc și depozitați-l la temperatura de gheață uscată în întuneric (pentru a preveni polimerizarea). [Beilstein 1 IV 3644.]

Produse de pregătire

1,4-Butandiol -> Acetonilacetona -> Acid ursodeoxicolic -> 2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-HIDROXIPTERIDINA -> Tetrametilpirazina -> Cletodim -> 2-AMINO-6,7-DIMETIL -4-HIDROXI-5,6,7,8-TETRAHIDROPTERIDINEMONOHIDROCHLORIDE -> DL-Tirozină -> 3-Hidroxi-2-butanonă -> 2,3-Dimetilpirazină -> pigment galben 155 -> acid diacetil tartric ester al mono-digliceridelor -> Distilat inițial

Materie prima

Etanol -> Acid sulfuric -> Nitrit de sodiu -> 2-Butanonă -> Dioxid de seleniu -> Metil vinil cetonă -> AROMA -> 1-BUTEN-3-YNE -> Ulei de orris -> ULEI DE LAUREL DIN LAURUS NOBILIS -> Ulei de Angelica -> Compus de lustruit, galben