2,3-Butandionă

Nume produs:

2,3-Butandionă

Sinonime:

dimnertong;2,3-Butandionă 2,3-dicetobutan Dimetilglioxal; 2,3-Butandionă 97%;Două2,3-butilcetonă;2,3-butil dicetonă;2,3-DIOXOBUTAN;2,3-DIKETOBUTAN;2,3-BUTANEDIONA

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Categorii de produse:

Cetone; Blocuri de construcție organice; B; Molecule mici bioactive; Blocuri de construcție; C3 până la C6; Substanțe organice; Biochimie; Reactivi pentru oligozaharide Sinteză; Aroma cetonică; Compuși carbonilici; Biologie celulară; Sinteză chimică

Fișier Mol:

431-03-8.mol

Punct de topire 

-4--2 °C

Punct de fierbere 

88 °C (lit.)

densitate 

0,985 g/mL at 20 °C

densitatea vaporilor 

3 (față de aer)

presiunea vaporilor 

52,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2370 | DIACETIL

indicele de refracție 

n20/D 1.394(lit.)

Fp 

45 °F

temperatura de depozitare. 

2-8°C

solubilitate 

200g/l

formă 

Lichid

culoare 

Galben clar

limita de explozie

2,4-13,0%(V)

Pragul de miros

0,00005 ppm

Solubilitate în apă 

200 g/L (20 ºC)

Numărul JECFA

408

Merck 

14.2966

BRN 

605398

Stabilitate:

Stabil. Inflamabil. Incompatibil cu acizi, baze tari, metale, agenți reducători, oxidanți agenţi. Protejați de umiditate și apă. Observați punctul de aprindere scăzut.

InChiKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Referință la baza de date CAS

431-03-8 (Referință la baza de date CAS)

Referință de chimie NIST

2,3-Butandionă (431-03-8)

Sistemul de registru al substanțelor EPA

2,3-Butandionă (431-03-8)

Coduri de pericol 

F,Xn

Declarații de risc 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Declarații de siguranță 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

ONU 2346 3/PG 2

WGK Germania 

2

RTECS 

EK2625000

F 

13

Temperatura de autoaprindere

365 °C

TSCA 

Da

HazardClass 

3

PackingGroup 

II

Cod HS 

29141990

Date privind substanțele periculoase

431-03-8 (Date privind substanțele periculoase)

Toxicitate

DL50 pe cale orală la șobolani: 1580 mg/kg (Jenner)

Analiza de conținut

Conținutul de 2,3-Butandiona este analizată conform metodei 1 (metoda hidroxilaminei). metodele de analiză a aldehidelor și cetonelor (OT-7). Greutatea probei este de 500 mg. Factorul echivalent (e) în calcul este 21,52. Este potrivit pentru a fi analizat folosind coloana nepolară în GT-10-4.

Toxicitate

Nu este specificat de ADI (FAO/OMS, 1994)
GRAS(FEMA；FDA，§184．1278，2000)

Restricții de cantitate

FEMA (mg/kg): FEMA (mg/kg): băuturi răcoritoare 2,5; băuturi reci 5,9; dulciuri 21; produse de panificație 44; budinci 19; gumă de mestecat 35; scurtare 11.

Proprietăți chimice

Galben spre galben lichid verde, un parfum cremos după diluare în vrac (1mg/kg), vapori mari presiunea este, se evaporă rapid la temperatura camerei, punctul de topire -3~-4℃, punctul de fierbere 87~88℃, punctul de aprindere 13℃. Solubil în etanol, eter, majoritatea ulei nevolatil și propilen glicol, solubil în glicerină și apă, insolubil în ulei mineral. Produsele naturale există în ulei de dafin, ulei de ajawa, ulei de rădăcină de angelica, zmeură, căpșuni, smântână, vin etc. Pentru că este volatil, există doar în distilat primar și distilat apă. 

Utilizare

Întâlnește GB 2760—1996 standardele de condimente comestibile pentru moment. Este folosit în principal pentru prepararea esentelor alimentare precum smântâna, fermentarea brânzei și cafeaua esență tipizată, folosită în lapte, unt, margarină, brânză, dulciuri și altele arome, cum ar fi fructe de pădure, caramel, ciocolată, cafea, cireșe, boabe de vanilie, miere, cacao, fructe, vin, aromă, rom, nuci, migdale, ghimbir și așa mai departe. Ea poate fi folosit și în esență de parfum de fructe proaspete pentru machiaj sau tip nou esență în urme și să fie folosit ca agent de întărire a gelatinei și agent adeziv fotografic.

Productie

În natură, Diacetil există pe scară largă în multe uleiuri esențiale de plante, cum ar fi uleiul de iris, uleiul de angelica, ulei de dafin etc. Este componenta principală a untului și a altor produse naturale parfumul produselor.
În industrie, metil etil cetona a fost tratată cu acid azotat pentru a genera diacetilmonoximă. Diacetilmonoxima este apoi descompusă de acid sulfuric în produce butandionă. 
Diacetilul poate fi obținut prin metoda de ionizare chimică din conținut ridicat de ulei esențial. Două părți de acid fosforic au fost adăugate la o parte de ulei esențial pentru
produc aduct cristalin CH3CO-COCH3. Butanedione a fost eliberat după adaos de apă. Adăugarea excesivă de acid fosforic va duce la lichid produs aduct.
Diacetilul poate fi obținut prin fermentarea specială a glucozei.
Diacetilul poate fi sintetizat folosind metil etil cetona ca materie primă.
Diacetilul a fost oxidat de nitritul de sodiu în prezența acidului clorhidric,
Apoi, procesul de distilare se efectuează după hidroliză în prezența acidului sulfuric pentru a produce butandionă.

Categorie

lichid inflamabil

Toxicitate acută

LD50 orală-șobolan: 1580 mg/kg, orală-șoareci: 250 mg/kg

Date de stimulare

Piele de iepure 500 mg/24h mijloc

Inflamabilitate și periculoasă caracteristici

Inflamabil în caz de foc, temperatură ridicată și oxidant, Arderea produce fum iritant.

Depozitare

Aerisit si uscat depozit cu temperatură scăzută. Separat de oxidant, acid.

Proprietăți chimice

lichid cu a miros asemănător untului

Proprietăți chimice

2,3-Butandiona este a constituent al multor arome de fructe și alimente și bine-cunoscut ca constituent al unt. Multe metode sunt cunoscute pentru fabricarea sa, de exemplu, dehidrogenarea 2,3-butandiolului cu un catalizator de cromit de cupru. Se face referire la producția biotehnologică la scară industrială. Este folosit în principal în arome pentru unt și note prăjite. Se folosesc cantitati mari pentru margarina aromatizatoare; cantități mici sunt folosite în parfumuri.

Proprietăți chimice

Diacetilul are foarte miros puternic de unt în soluție foarte diluată.

Apariția

Raportat în uleiuri din: pin finlandez, angelica si lavanda; în florile Polyalthia canangioides Boerl. var. angustifolia și Fagroea racemosa Jack. The se raportează, de asemenea, că următoarele plante conţin diacetil: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., diverse narcise și lalele. A fost identificat în anumite tipuri de vin, aromele naturale de zmeura si capsuni si uleiurile de lavanda, lavandin, muscata de la Réunion, citronella de Java si Cistus ladaniferus L. Se găsește, de asemenea, în ligonberry, guava, zmeura, căpșuni, varză, mazăre, roșii, oțet, diverse brânzeturi, iaurt, lapte, unt, pui, vita, carne de oaie, porc, coniac, bere, vinuri, whisky, ceai si cafea.

Utilizări

2,3-Butandiona este a agent de aromatizare care este un lichid limpede galben până la verde gălbui cu a miros puternic înțepător. Este cunoscut și sub numele de 2,3-butandionă și este chimic sintetizat din metil etil cetonă. Este miscibil în apă, glicerină, alcool, și eter, iar în soluție de apă foarte diluată are un tipic miros și aromă de unt.

Utilizări

Inactivează aminopeptidaza-N.1 Ciclocondensarea cu amine a fost folosită pentru a forma triazină2 și pteridină sisteme inelare.3 Folosit și ca precursor al α-dionelor.4

Utilizări

Purtător de aromă de unt, oțet, cafea și alte alimente.

Definiţie

ChEBI: An alfa-dicetonă care este butan substituit cu grupări oxo în pozițiile 2 și 3. Este un metabolit produs în timpul fermentației malolactice.

Pregătirea

Din metil etil cetonă prin transformarea în compusul izonitroso și apoi descompunerea în diacetil prin hidroliză cu HCI; prin fermentarea glucozei prin metil acetil carbinol.

Valorile pragului de aromă

Detecție: 0,3 până la 15 ppb: recunoaștere: 5 ppb

Valorile pragului gustativ

Gust caracteristici la 50 ppm: dulce, untos, cremos și lăptos.

Descriere generală

Un clar incolor lichid cu un miros puternic asemănător clorului. Punct de aprindere 80°F. Mai puțin dens decât apă. Vaporii mai grei decât aerul.

Reacții cu aer și apă

Foarte inflamabil. Solubil în apă.

Profil de reactivitate

2,3-Butandiona este a lichid inflamabil, b.p. 88°C, moderat toxic. Când este încălzit până la descompunere 2,3-Butandiona emite fum acre și vapori [Sax, ed. a 9-a, 1996, p. 544].

Pericol pentru sănătate

Inhalare sau contactul cu materialul poate irita sau arde pielea și ochii. Focul poate produce gaze iritante, corozive și/sau toxice. Vaporii pot provoca ameţeli sau sufocare. Scurgerea de la controlul incendiului poate provoca poluare.

Pericol de incendiu

FOARTE INFLAMABIL: Se va aprinde ușor de căldură, scântei sau flăcări. Vaporii pot forma explozivi amestecuri cu aerul. Vaporii pot ajunge la sursa de aprindere și se pot întoarce. Majoritatea vaporilor sunt mai grei decât aerul. Se vor răspândi de-a lungul pământului și se vor aduna în zone joase sau restrânse (canalizări, subsoluri, rezervoare). Pericol de explozie a vaporilor în interior, în aer liber sau în canalizare. Scurgerea în canalizare poate crea incendiu sau explozie pericol. Containerele pot exploda atunci când sunt încălzite. Multe lichide sunt mai ușoare decât apă.

Profil de siguranță

O otravă de ingestie si cai intraperitoneale. Un iritant pentru piele. Inhalare umană pericol în fabricarea floricelelor de porumb. Date despre mutații umane raportate. Inflamabil lichid. Pericol de incendiu periculos atunci când este expus la căldură sau flacără. Pentru a lupta cu focul, utilizați spumă de alcool, CO2, chimicale uscate. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acre și fumuri. Vezi și CETONE.

Toxicologie

Diacetilul este un lichid mobil intens gălbui sau galben-verzui. Are un foarte puternic și miros difuziv, înțepător, de unt și folosit în mod obișnuit ca aromă compoziții, inclusiv unt, lapte, smântână și brânză. S-a găsit diacetil să fie mutagen în testul Ames efectuat în diferite condiții diferite cu tulpini de Salmonella typhimurium. De exemplu, diacetilul a fost mutagen prin TA100 în absența activării metabolice S9 la doze de până la 40 mM/placă. A fost mutagenă într-un test Ames modificat la tulpinile de Salmonella typhimurium TA100 cu și fără activare S9. DL50 orală acută a diacetilului în cobai a fost calculat a fi 990 mg/kg. DL50 orală acută a diacetilului la șobolani masculi a fost calculată a fi 3400 mg/kg, iar la șobolani femele, DL50 a fost calculat a fi 3000 mg/kg. Când s-au administrat șobolani masculi și femele prin gavaj o doză zilnică de 1, 30, 90 sau 540 mg/kg/zi de diacetil în apă timp de 90 de zile, doza mare a produs anemie, a scăzut în greutate, a crescut consumul de apă, creșterea numărului de leucocite și o creștere a rudei greutatea ficatului, rinichilor și glandelor suprarenale și pituitare. Datele pentru teratogenitatea și carcinogenitatea nu sunt disponibile. Deși FDA are a afirmat diacetil GRAS ca agent de aromatizare, carbonili cu greutate moleculară mică, cum ar fi formaldehida, acetaldehida și glioxalul au fost raportate o anumită toxicitate cronică.

Carcinogenitate

Diacetilul a fost testat pentru capacitatea sa de a induce tumori pulmonare primare la șoarecii din tulpina A/He. Șoarecii a primit trei injecții IP de diacetil pe săptămână timp de 8 săptămâni și au fost uciși 24 de săptămâni după prima injecție. Doza totală de diacetil administrată a fost de 1,7 sau 8,4 g/kg. Numărul de tumori pulmonare la șoarecii expuși la diacetil nu a fost semnificativ diferit de șoarecii martor.
Biotestele de carcinogenitate prin inhalare cu șobolani Wistar Han și șoareci B6C3F1 la niveluri de expunere de 0, 12,5, 25 și 50 ppm sunt în curs de desfășurare în conformitate cu Programul Național de Toxicologie.

Metode de purificare

Biacetilul uscat peste CaSO4, CaCl2 sau MgSO4 anhidru, apoi distilați-l în vid sub azot, luând fracțiunea mijlocie și păstrând-o la temperatura de gheață carbonică în întuneric (pentru a preveni polimerizarea). [Beilstein 1 IV 3644.]

Produse de preparare

1,4-Butandiol-->Acetonilacetonă-->Acid ursodeoxicolic-->2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-HIDROXIPTERIDINĂ-->Tetrametilpirazină-->Cletodim-->2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-HIDROXI,-4-HIDROXIDIN,-->Tetrametilpirazina-->Cletodim MONOCLORURĂ-->DL-tirozină-->3-Hidroxi-2-butanonă-->2,3-Dimetilpirazină-->galben pigment 155-->esterul acidului diacetil tartric de mono-și digliceride-->Distilat starter

Materii prime

Etanol-->Acid sulfuric-->Nitrit de sodiu-->2-Butanonă-->Dioxid de seleniu-->Metilvinilcetonă-->AROMA-->1-BUTEN-3-YNE-->Ulei de orris-->ULEI DE LAUR DE LA LAURUS NOBILIS-->Ulei de angelica-->Compus de lustruire,