Oleat natural de etil

Numele produsului:

Oleat de etil natural

Sinonime:

Ester etilic al acidului (Z) -9-Octadecenoic; (Z) -9-Octadecenoicacidetilester; etil (Z) -octadec-9-enoat; Oleat de etil, 75,0% (GC); Acid 9-Octadecenoic (Z) -, etilester; oleic ; ESTER DE ETIL ACID OLEIC; FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Fișier Mol:

111-62-6.mol

Punct de topire

−32 ° C (lit.)

Punct de fierbere

216-218 ° C15 mm Hg

densitate

0,87 g / ml la 25 ° C (aprins)

FEMA

2450 | ETIL OLEATE

indicele de refracție

n20 / D 1.451 (lit.)

Fp

> 230 ° F

temperatura de depozitare

−20 ° C

solubilitate

cloroform: solubil 10%

formă

Lichid gras

culoare

clar

Sensibil

Sensibil la lumină

Număr JECFA

345

Merck

14,6828

BRN

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Referință CAS DataBase

111-62-6 (Referință CAS DataBase)

Referință chimică NIST

Acid 9-octadecenoic (Z) -, ester etilic (111-62-6)

Sistemul de înregistrare a substanțelor EPA

Oleat de etil (111-62-6)

Declarații de siguranță

23-24 / 25-22

WGK Germania

2

RTECS

RG3715000

F

10-23

TSCA

da

Codul HS

29161900

Utilizări

Industria farmaceutica
Oleatul de etil este utilizat ca ingredient pentru preparatele de medicamente care implică substanțe lipofile, cum ar fi steroizi. Datorită degradării rapide a sistemului digestiv, oleatul de etil este utilizat ca o modalitate de administrare intramusculară a medicamentelor prin compoziția farmaciilor. În unele cazuri, compusul este utilizat în prepararea dozelor de zi cu zi de progesteron în sprijinul sarcinii.
Industria transporturilor
Este utilizat în industria transporturilor ca lubrifiant și ca plastifiant. Este, de asemenea, utilizat ca agent de plantare și pentru tratarea suprafețelor.
Industria alimentară
Oleatul de etil este utilizat ca aditiv alimentar și este reglementat de Food and Drug Administration. Este, de asemenea, utilizat ca agent aromatizant în alimente.

Descriere

Este un lichid incolor până la galben deschis. Oleatul de etil este produs de organism în timpul intoxicației cu etanol.
Oleatul de etil este utilizat ca solvent pentru preparatele farmaceutice care implică substanțe lipofile, cum ar fi steroizii. De asemenea, se folosește ca lubrifiant și ca plastifiant.
Oleatul de etil este reglementat ca aditiv alimentar de către Administrația pentru Alimente și Medicamente la „Aditivi alimentari permiși pentru adăugarea directă la alimente pentru consum uman”, 21CFR172.515.
Oleatul de etil a fost identificat ca feromon primar la albinele de miere.
Oleatul de etil este unul dintre esterii etilici ai acizilor grași (FAEE) care se formează în organism după ingestia de etanol. Există un număr tot mai mare de literatură de cercetare care implică FAEE, cum ar fi oleatul de etil, ca mediatori toxici ai etanolului din corp (pancreas, ficat, inimă și creier). Printre speculații se numără faptul că oleatul de etil poate fi mediatorul toxic al alcoolului în sindromul de alcool fetal. Ingerarea orală a oleatului de etil a fost studiată cu atenție și, datorită degradării rapide a tractului digestiv, pare sigură pentru ingestia orală. Oleatul de etil nu este aprobat în prezent de Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente pentru orice utilizare injectabilă. Cu toate acestea, este utilizat de compozițiile farmaciilor ca vehicul pentru administrarea intramusculară a medicamentelor, în unele cazuri pentru a pregăti dozele zilnice de progesteron în sprijinul sarcinii. Studiile care documentează utilizarea sigură a oleatului de etil în sarcină atât pentru mamă, cât și pentru făt nu au fost efectuate niciodată.

Proprietăți chimice

Oleatul de etil are o notă slabă, florală.

Proprietăți chimice

lichid uleios clar de culoare galben pal

Proprietăți chimice

Oleatul de etil apare ca un lichid uleios de culoare galben pal până aproape incolor, mobil, cu un gust asemănător cu cel al uleiului de măsline și cu un miros ușor, dar nu rânced.
Oleatul de etil este descris în USP32 - NF27 ca fiind format din esteri de alcool etilic și acizi grași cu greutate moleculară mare, în principal acid oleic. Se poate include un antioxidant adecvat.

Apariție

S-a găsit în fructe de cacao, hrișcă, bătrân și babaco (Carica pentagona Heilborn).

Utilizări

Oleatul de etil este un agent aromatizant și parfumat.

Utilizări

A fost obținut prin hidroliza diferitelor grăsimi și uleiuri animale și vegetale.

Utilizări

De obicei utilizat pentru a pregăti faza uleioasă a sistemului de eliberare a medicamentului auto-microemulsifiant (SMEDDS) pentru tacrolimus (Tac).

Metode de producție

Oleatul de etil este preparat prin reacția etanolului cu clorură de oleoil în prezența unui acceptor adecvat de clorură de hidrogen.

Definiție

ChEBI: Un ester etilic al acidului gras cu lanț lung rezultat din condensarea formală a grupării carboxi a acidului oleic cu gruparea hidroxi a etanolului.

Pregătirea

Prin esterificarea directă a acidului oleic cu alcool etilic în prezența HCI la fierbere; în prezența reactivului Twitchell sau a acidului clorosulfonic.

Valorile pragului aromelor

Detecție: 130 până la 610 ppm

Aplicații farmaceutice

Oleatul de etil este utilizat în principal ca vehicul în anumite preparate parenterale destinate administrării intramusculare. De asemenea, a fost utilizat ca solvent pentru medicamente formulate ca capsule biodegradabile pentru implantarea subdermică) și la prepararea microemulsiilor care conțin ciclosporină și norcantharidină.
Au fost, de asemenea, propuse formulări de microemulsie care conțin oleat de etil pentru eliberare topică și oculară și pentru țintirea ficatului după administrarea parenterală. Oleatul de etil a fost utilizat în formulări topice de gel și în sisteme de eliberare a medicamentelor auto-microemulsionante pentru administrare orală.
Oleatul de etil este un solvent potrivit pentru steroizi și alte medicamente lipofile. Proprietățile sale sunt similare cu cele ale uleiului de migdale și uleiului de arahide. Cu toate acestea, are avantajul că este mai puțin vâscos decât uleiurile fixe și este absorbit mai rapid de țesuturile corpului.
Oleatul de etil a fost, de asemenea, evaluat ca vehicul pentru injecția subcutanată.

Siguranță

Oleatul de etil este, în general, considerat a avea o toxicitate scăzută, dar ingestia trebuie evitată. S-a constatat că oleatul de etil provoacă o iritare minimă a țesuturilor. Nu s-au înregistrat rapoarte de iritație intramusculară în timpul utilizării.

Cancerogenitate

Nu este listat de ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP sau OSHA.

depozitare

Oleatul de etil trebuie depozitat într-un loc răcoros și uscat într-un recipient mic, bine umplut, bine închis, ferit de lumină. Când se folosește un recipient parțial umplut, aerul trebuie înlocuit cu azot sau alt gaz inert. Oleatul de etil se oxidează la expunerea la aer, rezultând o creștere a valorii peroxidului. Rămâne limpede la 5 ° C, dar se închide la culoare în picioare. Antioxidanții sunt folosiți frecvent pentru a prelungi durata de valabilitate a oleatului de etil. Protecția împotriva oxidării timp de peste 2 ani a fost realizată prin depozitarea în sticle de sticlă chihlimbară cu adăugarea de combinații de galat de propil, hidroxianisol butilat, hidroxitoluen butilat și acid citric sau ascorbic. O concentrație de 0,03% g / v dintr-un amestec de galat de propil (37,5%), hidroxitoluen butilat (37,5%) și hidroxianisol butilat (25%) sa dovedit a fi cel mai bun antioxidant pentru oleatul de etil.
Oleatul de etil poate fi sterilizat prin încălzire la 150 ° C timp de 1 oră.

Incompatibilități

Oleatul de etil dizolvă anumite tipuri de cauciuc și provoacă umflarea altora. De asemenea, poate reacționa cu agenți de oxidare.

Statutul de reglementare

Inclus în baza de date a ingredientelor inactive FDA (preparat transdermic). Inclus în medicamentele parenterale (injecție intramusculară) și nonparenterale (plasturi transdermici) autorizate în Marea Britanie. Inclus în Lista canadiană a ingredientelor nemedicinale acceptabile.