Oleat de etil natural

Nume produs:

Oleat de etil natural

Sinonime:

Ester etilic al acidului (Z)-9-octadecenoic; ester etilic al acidului (Z)-9-octadecenoica; (Z)-octadec-9-enoat de etil; oleat de etil, 75,0% (GC); ester etilic al acidului 9-octadecenoic(Z)-,oleic; ACID OLEIC ESTER ETILE2450F

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Fișier Mol:

111-62-6.mol

Punct de topire 

−32 °C (lit.)

Punct de fierbere 

216-218 °C15 mm Hg

densitate 

0,87 g/mL la 25 °C (lit.)

FEMA 

2450 | OLEAT DE ETIL

indicele de refracție 

n20/D 1.451(lit.)

Fp 

>230 °F

temperatura de depozitare. 

-20°C

solubilitate 

cloroform: solubil 10%

formă 

Lichid uleios

culoare 

Clar

Sensibil 

Sensibilă la lumină

Numărul JECFA

345

Merck 

14.6828

BRN 

1727318

InChiKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Referință la baza de date CAS

111-62-6 (Referință la baza de date CAS)

Referință de chimie NIST

Ester etilic al acidului 9-octadecenoic (Z)-(111-62-6)

Sistemul de registru al substanțelor EPA

Oleat de etil (111-62-6)

Declarații de siguranță 

23-24/25-22

WGK Germania 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Da

Cod HS 

29161900

Utilizări

Industria farmaceutică
Oleatul de etil este utilizat ca ingredient pentru preparatele de medicamente farmaceutice care implică substanțe lipofile, cum ar fi steroizii. Datorită degradării rapide a sistemului digestiv, oleatul de etil este folosit ca modalitate de administrare intramusculară a medicamentelor prin combinarea farmaciilor. În unele cazuri, compusul este utilizat la prepararea dozelor zilnice de progesteron pentru întreținerea sarcinii.
Industria Transporturilor
Este folosit în industria transporturilor ca lubrifiant și ca plastifiant. De asemenea, este folosit ca agent de plantare și pentru tratarea suprafețelor.
Industria alimentară
Oleatul de etil este folosit ca aditiv alimentar și este reglementat de Food and Drug Administration. De asemenea, este folosit ca agent de aromatizare în alimente.

Descriere

 Este un lichid incolor până la galben deschis. Oleatul de etil este produs de organism în timpul intoxicației cu etanol.
Oleatul de etil este utilizat ca solvent pentru preparatele farmaceutice care implică substanțe lipofile, cum ar fi steroizii. De asemenea, este folosit ca lubrifiant și plastifiant.
Oleatul de etil este reglementat ca aditiv alimentar de către Food and Drug Administration sub „Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption”, 21CFR172.515.
Oleatul de etil a fost identificat ca un feromon de amorsare la albine.
Oleatul de etil este unul dintre esterii etilici ai acizilor grași (FAEE) care se formează în organism după ingestia de etanol. Există un număr tot mai mare de literatură de cercetare care implică FAEE, cum ar fi oleatul de etil, ca mediatori toxici ai etanolului în organism (pancreas, ficat, inimă și creier). Printre speculații se numără că oleatul de etil poate fi mediatorul toxic al alcoolului în sindromul alcoolic fetal. Ingestia orală de oleat de etil a fost studiată cu atenție și, datorită degradării rapide în tractul digestiv, pare sigură pentru ingestia orală. Oleatul de etil nu este aprobat în prezent de U.S. Food and Drug Administration pentru orice utilizare injectabilă. Cu toate acestea, este utilizat prin combinarea farmaciilor ca vehicul pentru administrarea intramusculară a medicamentelor, în unele cazuri pentru a prepara dozele zilnice de progesteron în sprijinul sarcinii. Studiile care documentează utilizarea în siguranță a oleatului de etil în timpul sarcinii atât pentru mamă, cât și pentru făt nu au fost niciodată efectuate.

Proprietăți chimice

Oleatul de etil are o nota slaba, florala.

Proprietăți chimice

lichid uleios limpede galben pal

Proprietăți chimice

Oleatul de etil apare ca un lichid uleios, mobil, de culoare galben pal până la aproape incolor, cu un gust asemănător cu cel al uleiului de măsline și un miros ușor, dar nu rânced.
Oleatul de etil este descris în USP32–NF27 ca fiind format din esteri ai alcoolului etilic și acizi grași cu greutate moleculară mare, în principal acid oleic. Poate fi inclus un antioxidant adecvat.

Apariția

Se găsește în fructe de cacao, hrișcă, soc și babaco (Carica pentagona Heilborn).

Utilizări

Oleatul de etil este un agent de aromatizare și parfum.

Utilizări

A fost obținut prin hidroliza diferitelor grăsimi și uleiuri animale și vegetale.

Utilizări

Utilizat de obicei pentru prepararea fazei uleioase a sistemului de eliberare a medicamentelor cu auto-microemulsionare (SMEDDS) pentru tacrolimus (Tac).

Metode de producție

Oleatul de etil este preparat prin reacția etanolului cu clorură de oleoil în prezența unui acceptor adecvat de clorură de hidrogen.

Definiţie

ChEBI: Un ester etilic al acizilor grași cu lanț lung rezultat din condensarea formală a grupării carboxi a acidului oleic cu gruparea hidroxi a etanolului.

Pregătirea

Prin esterificarea directă a acidului oleic cu alcool etilic în prezența HCl la fierbere; în prezența reactivului Twitchell sau a acidului clorosulfonic.

Valorile pragului de aromă

Detecție: 130 până la 610 ppm

Aplicații farmaceutice

Oleatul de etil este utilizat în principal ca vehicul în anumite preparate parenterale destinate administrării intramusculare. De asemenea, a fost folosit ca solvent pentru medicamentele formulate sub formă de capsule biodegradabile pentru implantare subdermică) și în prepararea de microemulsii care conțin ciclosporină și norcantaridină.
Formulările de microemulsie care conțin oleat de etil au fost, de asemenea, propuse pentru administrarea topică și oculară și pentru țintirea ficatului după administrarea parenterală. Oleatul de etil a fost utilizat în formulări topice de gel și în sisteme de administrare a medicamentelor auto-microemulsionante pentru administrare orală.
Oleatul de etil este un solvent potrivit pentru steroizi și alte medicamente lipofile. Proprietățile sale sunt similare cu cele ale uleiului de migdale și uleiului de arahide. Cu toate acestea, are avantajul că este mai puțin vâscos decât uleiurile fixe și este absorbit mai rapid de țesuturile corpului.
Oleatul de etil a fost, de asemenea, evaluat ca vehicul pentru injecția subcutanată.

Siguranţă

Oleatul de etil este, în general, considerat a fi cu toxicitate scăzută, dar ingerarea trebuie evitată. S-a descoperit că oleatul de etil provoacă o iritare minimă a țesuturilor. Nu au fost înregistrate rapoarte de iritare intramusculară în timpul utilizării.

Carcinogenitate

Nu este listat de ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP sau OSHA.

depozitare

Oleatul de etil trebuie păstrat într-un loc răcoros și uscat, într-un recipient mic, bine umplut, bine închis, ferit de lumină. Când se folosește un recipient parțial umplut, aerul trebuie înlocuit cu azot sau alt gaz inert. Oleatul de etil se oxidează la expunerea la aer, rezultând o creștere a valorii peroxidului. Rămâne limpede la 5°C, dar se întunecă la culoare când sta în picioare. Antioxidanții sunt folosiți frecvent pentru a prelungi durata de valabilitate a oleatului de etil. Protecția împotriva oxidării timp de peste 2 ani a fost realizată prin depozitarea în sticle de sticlă chihlimbar cu adăugarea de combinații de galat de propil, hidroxianisol butilat, hidroxitoluen butilat și acid citric sau ascorbic. O concentrație de 0,03% g/v dintr-un amestec de galat de propil (37,5%), hidroxitoluen butilat (37,5%) și hidroxianisol butilat (25%) s-a dovedit a fi cel mai bun antioxidant pentru oleatul de etil.
Oleatul de etil poate fi sterilizat prin încălzire la 150°C timp de 1 oră.

Incompatibilități

Oleatul de etil dizolvă anumite tipuri de cauciuc și provoacă umflarea altora. Poate reacționa și cu agenții oxidanți.

Statutul de reglementare

Inclus în baza de date a FDA de ingrediente inactive (preparat transdermic). Inclus în medicamentele parenterale (injecție intramusculară) și neparenterale (plasturi transdermici) autorizate în Marea Britanie. Inclus în lista canadiană a ingredientelor nemedicinale acceptabile.