Acetoacetat de etil natural

Nume produs:

Etil natural acetoacetat

CAS:

141-97-9

MF:

C6H10O3

MW:

130.14

EINECS:

205-516-1

Fișier Mol:

141-97-9.mol

Punct de topire 

−43 °C (lit.)

Punct de fierbere 

181 °C (lit.)

densitate 

1,029 g/mL at 20 °C (lit.)

densitatea vaporilor 

4.48 (față de aer)

presiunea vaporilor 

1 mm Hg (28,5 °C)

indicele de refracție 

n20/D 1.419

FEMA 

2415 | ACETOACETAT DE ETIL

Fp 

185 °F

temperatura de depozitare. 

A se pastra sub +30°C.

solubilitate 

116 g/L (20°C)

pka

11 (la 25℃)

formă 

Lichid

culoare 

APHA: ≤15

Greutate specifică

1,027~1,035 (20/4℃)

Polaritate relativă

0.577

Miros

Agreabil, fructat.

PH

4,0 (110 g/l, H2O, 20℃)

limita de explozie

1,0-54%(V)

Solubilitate în apă 

116 g/L (20 ºC)

Numărul JECFA

595

Merck 

14.3758

BRN 

385838

Stabilitate:

Stabil. Incompatibil cu acizi, baze, agenți oxidanți, agenți reducători, metale alcaline. Combustibil.

InChiKey

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

Referință la baza de date CAS

141-97-9 (Referință la baza de date CAS)

Referință de chimie NIST

Ester etilic 3-oxo-acidului butanoic (141-97-9)

Sistemul de registru al substanțelor EPA

etil acetoacetat (141-97-9)

Coduri de pericol 

Xi

Declarații de risc 

36

Declarații de siguranță 

26-24/25

RIDADR 

SI 1993

WGK Germania 

1

RTECS 

AK5250000

Temperatura de autoaprindere

580 °F

TSCA 

Da

HazardClass 

3.2

PackingGroup 

III

Cod HS 

29183000

Date privind substanțele periculoase

141-97-9 (Date privind substanțele periculoase)

Toxicitate

DL50 pe cale orală la șobolani: 3,98 g/kg (Smyth)

Descriere

Compusul organic acetoacetatul de etil (EAA) este esterul etilic al acidului acetoacetic. Este în principal folosit ca intermediar chimic în producerea unei largi varietati de compuși, cum ar fi aminoacizi, analgezice, antibiotice, agenți antimalarici, antipirină și aminopirină și vitamina B1; precum și cel fabricarea de coloranți, cerneluri, lacuri, parfumuri, materiale plastice și vopsea galbenă pigmenti. Singur, este folosit ca aromă pentru alimente.

Proprietăți chimice

Acetoacetat de etil are un miros caracteristic de eter, fructat, plăcut, răcoritor.

Proprietăți chimice

3-oxobutanoat de etil este un lichid incolor cu un miros fructat, eteric, dulce care amintește de mere verzi. Este folosit pentru a crea note de vârf proaspete, fructate în fine feminine parfumuri. Acetoacetatul de etil apare în arome de materiale naturale, cum ar fi cafea, căpșuni și fructe galbene ale pasiunii.

Apariția

Apar în mod natural în căpșuni, cafea, sherry, suc de fructul pasiunii (galben), fructe de babaco (Carica pentagona Heilborn) și pâine.

Utilizări

Acetoacetat de etil (EAA) este utilizat ca materie primă pentru sintezele alfa-substituite esteri acetoacetici și compuși ciclici, de ex. pirazol, pirimidină și derivaţi cumarinici precum şi intermediar pentru vitamine şi produse farmaceutice. Fișa de date a produsului

Definiţie

Acest compus este a tautomer la temperatura camerei constând din aproximativ 93% formă ceto și 7% enol formă.

Profil de siguranță

iritant pentru ochi. Lichid combustibil atunci când este expus la căldură sau flacără; poate reacționa cu oxidarea materiale. Reacție explozivă la încălzire cu Zn + alcool tribromonopentilic sau 2,2,2 tris(brommetil1)etanol. Pentru a combate focul, folosiți spumă de alcool, CO2, uscat chimic. Când este încălzit până la descompunere, emite fum acre și iritant fumuri. Vezi și ESTERI.

Sinteza chimică

Acetoacetat de etil este un amestec de două forme tautomere: enolică și cetonică; lichidul esterul la echilibru conține aproximativ 70% din forma enolică. Este preparat prin condensarea Claisen a acetatului de etil în prezența sodiului etilat; de asemenea prin reacţia dichetenei cu etanol în prezenţă de sulfuric acid sau trietilamină și acetat de sodiu, cu sau fără solvent.

Metode de purificare

Agitați esterul cu cantități mici de NaHCO3 apos saturat (până când nu mai efervescență), apoi cu apă. Se usucă cu MgSO4 sau CaCl2 și se distilează sub redus presiune. [Beilstein 3 IV 1528.]